2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]indoline | 321744-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]indoline
• 英文别名: (±)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)indoline；tert-butyl-(2,3-dihydro-1H-indol-2-ylmethoxy)-dimethylsilane
• CAS: 321744-15-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NOSi
• 分子量: 263.455
• InChiKey: ZJAGAFMGKUWIRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]indoline 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  具有C-2 CH（2）X取代基的二氢吲哚重氮酰胺的金属催化反应：位点选择性，非对映选择性和化学选择性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo951320h
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉-2-羧酸 在 N-甲基咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]indoline
  参考文献：
  名称：

  使用阻转异构的4-DMAP-N-氧化物有机催化剂，通过N-磺酰化反应来取代2-取代的二氢吲哚的动力学

  摘要：

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。

  DOI：

  10.1002/anie.201700977

文献信息

• Stereochemically Rich Polycyclic Amines from the Kinetic Resolution of Indolines through Intramolecular Povarov Reactions
  作者：Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201602314

  日期：2016.7.25

  Under control of a chiral Brønsted acid catalyst, racemic indolines undergo intramolecular Povarov reactions with achiral aromatic aldehydes bearing a pendent dienophile. One enantiomer of the indoline reacts preferentially, resulting in the highly enantio‐ and diastereoselective formation of polycyclic heterocycles with four stereogenic centers. This kinetic resolution approach exploits the differential

  在手性布朗斯台德酸催化剂的控制下，外消旋二氢吲哚与带有悬垂的亲双烯体的非手性芳族醛发生分子内的Povarov反应。吲哚啉的一种对映异构体优先反应，导致具有四个立体生成中心的多环杂环的高度对映异构和非对映异构选择性形成。这种动力学拆分方法利用了非对映异构离子对的差异形成/反应性。
• Kinetic Resolutions of Indolines by a Nonenzymatic Acylation Catalyst
  作者：Forrest O. Arp、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0657859

  日期：2006.11.1

  The first method for the kinetic resolution of indolines through catalytic N-acylation is described. To improve the selectivity factor, new planar-chiral PPY-derived catalysts were synthesized, wherein the chiral environment was systematically modified. This work provides a rare example of a nonenzyme-based acylation catalyst for the kinetic resolution of amines.
• Metal-Catalyzed Reaction Of Indoline Diazoamides Possessing a C-2 CH₂X Substituent:  Site-Selectivity, Diastereoselectivity, and Chemoselectivity
  作者：Andrew G. H. Wee、J. Slobodian

  DOI：10.1021/jo951320h

  日期：1996.1.1
• Kinetic Resolution of 2-Substituted Indolines by <i>N</i> -Sulfonylation using an Atropisomeric 4-DMAP-<i>N</i> -oxide Organocatalyst
  作者：James I. Murray、Nils J. Flodén、Adriano Bauer、Nico D. Fessner、Daniel L. Dunklemann、Opetoritse Bob-Egbe、Henry S. Rzepa、Thomas Bürgi、Jeffery Richardson、Alan C. Spivey

  DOI：10.1002/anie.201700977

  日期：2017.5.15

  The first catalytic kinetic resolution by N‐sulfonylation is described. 2‐Substituted indolines are resolved (s=2.6–19) using an atropisomeric 4‐dimethylaminopyridine‐N‐oxide (4‐DMAP‐N‐oxide) organocatalyst. Use of 2‐isopropyl‐4‐nitrophenylsulfonyl chloride is critical to the stereodiscrimination and enables facile deprotection of the sulfonamide products with thioglycolic acid. A qualitative model

  描述了通过N-磺酰化的第一个催化动力学拆分。使用阻转异构的4-二甲基氨基吡啶-N-氧化物（4-DMAP-N-氧化物）有机催化剂可拆分2-取代的二氢吲哚（s = 2.6–19）。使用2-异丙基-4-硝基苯磺酰氯对于立体鉴别至关重要，并且可以使磺酰胺产品与巯基乙酸轻松脱保护。提出了解释立体歧视的定性模型。