O²,O³-isopropylidene-1-(6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose | 42021-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: O²,O³-isopropylidene-1-(6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(6-methylsulfanylpurin-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 42021-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 338.387
• InChiKey: QZBVJGNRILIYAR-QYVSTXNMSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O²,O³-isopropylidene-1-(6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 生成 Phosphoric acid 2-chloro-phenyl ester (3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester; compound with triethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antileukemic activity of ara-cytidylyl[5′→ 5′ ]-6-methylpurine riboside

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758998
• 作为产物：
  描述：

  6-甲硫基嘌呤核苷 、 丙酮 在 高氯酸 作用下， 反应 2.0h， 以77.3%的产率得到O²,O³-isopropylidene-1-(6-methylsulfanyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antileukemic activity of ara-cytidylyl[5′→ 5′ ]-6-methylpurine riboside

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758998

文献信息

• Ribofuranose-ring cleavage of purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride: Convenient method for the preparation of purine acyclonucleosides
  作者：Kosaku Hirota、Yasunari Monguchi、Yukio Kitade、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10098-9

  日期：1997.12

  The reaction of 2′,3′-O-isopropylidene protected purine nucleosides with diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) caused the reductive cleavage of the C-1′O-4′ bond to give the corresponding 9-d-ribitylpurines. The ring cleavage of inosine 1a, thioinosine 1f, and their derivatives having an alkyl group at the O6- or S6-position 1c,e, and g proceeded smoothly to afford the corresponding ribityl derivatives

  2'，3'- O-异亚丙基保护的嘌呤核苷与二异丁基氢化铝（DIBAL-H）的反应引起C-1'O-4'键的还原裂解，得到相应的9-d-核糖尿烷。肌苷1a，硫代肌苷1f及其在O 6或S 6位置1c，e和g具有烷基的衍生物的环裂解顺利进行，得到相应的核糖衍生物2a，f，c，e和g，而N 6-甲基化的腺苷衍生物1k和l显着抵抗了DIBAL-H的还原。5′-脱氧和5′-氯-5′-脱氧衍生物1b，d，i和j也在相似条件下在糖部分进行还原裂解。由鸟苷衍生物5以类似的方式制备了具有生物学意义的鸟苷6的无环类似物。合成嘌呤无环核苷的本方法学也被用于制备奈普兰霉素A的无环类似物17。
• Synthesis and antileukemic activity of ara-cytidylyl[5′→ 5′ ]-6-methylpurine riboside
  作者：E. I. Kvasyuk、T. I. Kulak、I. A. Mikhailopulo、V. P. Reshchikov、N. M. Fertukova

  DOI：10.1007/bf00758998

  日期：1984.3