(+/-)-S-benzyl-N-formylpenicillamine | 27573-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-S-benzyl-N-formylpenicillamine
• 英文别名: N-Formyl-S-benzyl-D,L-penicillamine；S-benzyl-N-formyl-DL-penicillamine；(+/-)-α-Formamino-β-benzylmercapto-isovaleriansaeure；S-Benzyl-N-formyl-DL-penicillamin；N-Formyl-S-benzyl-penicillamin；S-Benzyl-N-formylpenicillamin；3-Benzylsulfanyl-2-formamido-3-methylbutanoic acid
• CAS: 27573-11-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: GNHKPUOTFVVJKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155.5-156 °C
• 沸点：
  495.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-S-benzyl-N-formylpenicillamine 在 盐酸 、 马钱子碱 作用下， 生成 S-benzyl-L-penicillamine
  参考文献：
  名称：

  铅笔素样酰化二肽III的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300155
• 作为产物：
  描述：

  DL-青霉胺 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-S-benzyl-N-formylpenicillamine
  参考文献：
  名称：

  Moynihan, Humphrey A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 7, p. 797 - 806

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resolution of S-benzyl-DL-penicillamine with penicillin amidohydrolase
  作者：Petr Šimek、Tomislav Barth、Miroslav Bárta、Vladimír Vojtíšek、Karel Jošt

  DOI：10.1135/cccc19812263

  日期：——

  Racemic m-phenylacetyl-S-benzylpenicillamine was resolved into otical isomers by action of penicillin amidohydrolase (E.C.3.5.1.11) in high yield and optical purity.

  通过青霉素酰胺水解酶（E.C.3.5.1.11）的作用，将混合的m-苯乙酰-S-苄基青霉素氨基甲酸分离为光学异构体，产率高，光学纯度高。
• Crooks, Chemistry of Penicillin
  作者：Crooks

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U.; Hoppe,D., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1973, p. 799 - 804
  作者：Schoellkopf,U.、Hoppe,D.

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U.; Hoppe,D., Angewandte Chemie, 1970, vol. 82, p. 253 - 254
  作者：Schoellkopf,U.、Hoppe,D.

  DOI：——

  日期：——
• Wintersteiner et al., Chemistry of Penicillin
  作者：Wintersteiner et al.

  DOI：——

  日期：——