1,1'-(5,6-dihydroxy-1,3-benzodioxole-4,7-diyl)dibutan-1-one | 1338930-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(5,6-dihydroxy-1,3-benzodioxole-4,7-diyl)dibutan-1-one
• 英文别名: 1-(7-Butanoyl-5,6-dihydroxy-1,3-benzodioxol-4-yl)butan-1-one
• CAS: 1338930-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: QDDPGWDIWLVHKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(5,6-dihydroxy-1,3-benzodioxole-4,7-diyl)dibutan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 (4,8-dibutyrylbenzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxol-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DBD染料作为荧光寿命探针，用于研究蛋白质的构象变化

  摘要：

  以前，[1,3] dioxolo [4,5- f已经描述了基于] [1,3]苯并二恶唑（DBD）的荧光团，作为报告其微环境极性的高灵敏度荧光寿命探针。现在，已经开发了新一代的DBD染料。尽管它们仍然对极性敏感，但是与以前的DBD染料相比，它们即使在水性环境中也具有非凡的光谱特性。它们的特点是荧光寿命长（10–20 ns），大斯托克斯位移（≈100nm），高光稳定性和高量子产率（> 0.56）。在此，描述了用于标记生物靶标的光谱性质和功能化衍生物的合成。此外，两个DBD代的硫反应性马来酰亚胺衍生物均表现出强分子内荧光猝灭作用。已经对该机制进行了研究，发现该机制经历了光电子转移（PET）过程。与硫醇基反应后，可防止这种荧光猝灭，表明成功键合。这些化合物对环境极性敏感，已被用作功能强大的荧光寿命探针，用于通过荧光寿命光谱研究麦芽糖ATP结合盒转运蛋白的构象变化。对于两种DBD染料，荧光寿命变化的

  DOI：

  10.1002/chem.201302368
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,1'-(5,6-dihydroxy-1,3-benzodioxole-4,7-diyl)dibutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-苯并二恶唑和[1,3]-二恶唑[4.5- f ]苯并二恶唑的新型荧光染料

  摘要：

  我们报告了新型荧光染料的合成和光物理性质。它们的特征在于大的斯托克斯位移，在有机溶剂中的长荧光寿命以及荧光寿命对溶剂极性的显着依赖性。还值得注意的是高的漂白稳定性。为了提供进入生物化学和医学应用的途径，制备了一系列衍生物，其对不同的生物学相关官能团（羧酸，胺，马来酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺酯）表现出特定的反应性。此外，制备了两个炔烃，可用于“点击”化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.058

文献信息

• Fluorescent Dye and Use Thereof
  申请人：Wessig Pablo

  公开号：US20110319639A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to a fluorescent dye of general formula I or II wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen or a branched or unbranched, saturated or unsaturated, aliphatic or aromatic, functionally substituted, or unsubstituted hydrocarbon radical, wherein at least one of the R 1 or R 2 radicals and one of the R 3 or R 4 radicals is not hydrogen and the R 1 and R 3 radicals and/or R 2 and R 4 radicals in formula I can be bridged to each other, and X and Y independently represent a substituted or unsubstituted C 1 or C 2 hydrocarbon radical wherein any one carbon unit can be replaced by an N or S heteroatom. The dye is remarkable for its high fluorescence intensity and large Stokes shift in combination with a long fluorescence lifetime.

  该发明涉及一种一般式I或II的荧光染料，其中R1、R2、R3和R4分别独立地是氢或支链或直链、饱和或不饱和、脂肪族或芳香族、功能取代或未取代的碳氢基团，其中至少一个R1或R2基团和一个R3或R4基团不是氢，一般式I中的R1和R3基团和/或R2和R4基团可以相互桥接，X和Y独立地表示取代或未取代的C1或C2碳氢基团，其中任何一个碳单元可以被N或S杂原子取代。该染料以其高荧光强度、大斯托克斯位移以及长荧光寿命而显著。
• Fluoreszenzfarbstoff und seine Verwendung
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2399913B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US8664410B2
  申请人：——

  公开号：US8664410B2

  公开（公告）日：2014-03-04