methyl 4,8-dibutyryl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-2-carboxylate | 1338930-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4,8-dibutyryl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,8-di(butanoyl)-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-[1,3]dioxolo[4,5-f][1,3]benzodioxole-2-carboxylate
• CAS: 1338930-47-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₀
• 分子量: 436.416
• InChiKey: SMFIMWYYRZMOEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,8-dibutyryl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-2-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4,8-dibutyryl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-苯并二恶唑和[1,3]-二恶唑[4.5- f ]苯并二恶唑的新型荧光染料

  摘要：

  我们报告了新型荧光染料的合成和光物理性质。它们的特征在于大的斯托克斯位移，在有机溶剂中的长荧光寿命以及荧光寿命对溶剂极性的显着依赖性。还值得注意的是高的漂白稳定性。为了提供进入生物化学和医学应用的途径，制备了一系列衍生物，其对不同的生物学相关官能团（羧酸，胺，马来酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺酯）表现出特定的反应性。此外，制备了两个炔烃，可用于“点击”化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.058
• 作为产物：
  描述：

  5,6-bis(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4,8-dibutyryl-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)benzo[1,2-d:4,5-d']bis[1,3]dioxole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-苯并二恶唑和[1,3]-二恶唑[4.5- f ]苯并二恶唑的新型荧光染料

  摘要：

  我们报告了新型荧光染料的合成和光物理性质。它们的特征在于大的斯托克斯位移，在有机溶剂中的长荧光寿命以及荧光寿命对溶剂极性的显着依赖性。还值得注意的是高的漂白稳定性。为了提供进入生物化学和医学应用的途径，制备了一系列衍生物，其对不同的生物学相关官能团（羧酸，胺，马来酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺酯）表现出特定的反应性。此外，制备了两个炔烃，可用于“点击”化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.058

文献信息

• Fluorescent Dye and Use Thereof
  申请人：Wessig Pablo

  公开号：US20110319639A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention relates to a fluorescent dye of general formula I or II wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are independently hydrogen or a branched or unbranched, saturated or unsaturated, aliphatic or aromatic, functionally substituted, or unsubstituted hydrocarbon radical, wherein at least one of the R 1 or R 2 radicals and one of the R 3 or R 4 radicals is not hydrogen and the R 1 and R 3 radicals and/or R 2 and R 4 radicals in formula I can be bridged to each other, and X and Y independently represent a substituted or unsubstituted C 1 or C 2 hydrocarbon radical wherein any one carbon unit can be replaced by an N or S heteroatom. The dye is remarkable for its high fluorescence intensity and large Stokes shift in combination with a long fluorescence lifetime.

  该发明涉及一种一般式I或II的荧光染料，其中R1、R2、R3和R4分别独立地是氢或支链或直链、饱和或不饱和、脂肪族或芳香族、功能取代或未取代的碳氢基团，其中至少一个R1或R2基团和一个R3或R4基团不是氢，一般式I中的R1和R3基团和/或R2和R4基团可以相互桥接，X和Y独立地表示取代或未取代的C1或C2碳氢基团，其中任何一个碳单元可以被N或S杂原子取代。该染料以其高荧光强度、大斯托克斯位移以及长荧光寿命而显著。
• Fluoreszenzfarbstoff und seine Verwendung
  申请人：Universität Potsdam

  公开号：EP2399913B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US8664410B2
  申请人：——

  公开号：US8664410B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• A new class of fluorescent dyes based on 1,3-benzodioxole and [1,3]-dioxolo[4.5-f]benzodioxole
  作者：Pablo Wessig、Robert Wawrzinek、Kristian Möllnitz、Elvira Feldbusch、Uwe Schilde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.058

  日期：2011.11

  We report on synthesis and photophysical properties of a new class of fluorescent dyes. They are characterized by large Stokes-shifts, long fluorescence lifetimes in organic solvents and a pronounced dependency of the fluorescence lifetime on the solvent polarity. Also worthy of note is the high bleaching stability. To provide access to biochemical and medical applications a series of derivatives were

  我们报告了新型荧光染料的合成和光物理性质。它们的特征在于大的斯托克斯位移，在有机溶剂中的长荧光寿命以及荧光寿命对溶剂极性的显着依赖性。还值得注意的是高的漂白稳定性。为了提供进入生物化学和医学应用的途径，制备了一系列衍生物，其对不同的生物学相关官能团（羧酸，胺，马来酰亚胺，N-羟基琥珀酰亚胺酯）表现出特定的反应性。此外，制备了两个炔烃，可用于“点击”化学。