1,6-dibromo-3-hexyne | 61233-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,6-dibromo-3-hexyne
• 英文别名: 1,6-dibromohex-3-yne；3-Hexyne, 1,6-dibromo-
• CAS: 61233-70-3
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: GVVHGLBWJFRVBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dibromo-3-hexyne 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11,17-triyne
  参考文献：
  名称：

  1,8-二氮杂双环[6.6.6]二十碳四，11,17-三炔和1,8-二氮杂环十四碳-4,11-二炔。合成物和性质

  摘要：

  1,8-二氮杂环十四烷-4,11-二炔和1,8-二氮杂双环[6.6.6] eicosa-4,11,17-三炔和1,8-二氮杂双环[6.6.6] eicosa-4,11的合成据报道，有17-三烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02217-1
• 作为产物：
  描述：

  hex-3-yne-1,6-diyl bis(4-methylbenzenesulfonate) 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到1,6-dibromo-3-hexyne
  参考文献：
  名称：

  Brudermueller, Martin; Musso, Hans; Wagner, Alfred, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2239 - 2244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru(II)-Catalyzed Ring Closing Metathesis in Stereoselective Spiroannulations and Cascade Reactions of Cyclic Dipeptide Substrates
  作者：Kjell Undheim、Jon Efskind

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00200-3

  日期：2000.7

  Several Ru(II)-catalyzed ring closing metathesis (RCM) reactions have been reviewed where the substrates were diene or enyne geminally disubstituted cyclic dipeptide derivatives. The RCM reactions are highly useful for the preparation of spiroannulated cyclic dipeptides as precursors for conformationally restricted cyclic α-amino acid derivatives. Five-, six- and seven-membered rings can be formed

  已经审查了几种Ru（II）催化的闭环复分解（RCM）反应，其中底物是二烯或烯炔双结晶双取代的环二肽衍生物。RCM反应对于制备螺环化的环状二肽作为构象受限的环状α-氨基酸衍生物的前体非常有用。可以形成五元，六元和七元环。六元和七元环最容易由二烯形成，五元和六元环由烯炔形成。二烯底物的级联反应通过两个环状二肽单元之间的炔基桥连接，产生双（环状α-氨基酸）作为胱氨酸类似物的前体。
• Synthesis and Properties of Cryptands with a Thioether Bridge and π‐Donors – Silver( <scp>I</scp> ) and Copper( <scp>I</scp> )‐Complexes
  作者：René Koschabek、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejic.200500685

  日期：2006.2

  The bridges are represented by either a thioether chain and two 3-hexyne units (4 and 6–8), one selenoether chain and two 3-hexyne units (5), or one dithioether chain and two 4,4′-diethylbiphenyl units (9, 10). X-ray investigations reveal for 4–10 the in/in conformation at the bridgehead nitrogen atoms. Reactions with CuI triflate yield the endohedral CuI complexes of 4–6. Endohedral complexes of 6

  报道了七种桥头二氮杂双环烷烃的合成。桥由一个硫醚链和两个 3-己炔单元（4 和 6-8）、一个硒醚链和两个 3-己炔单元（5）或一个二硫醚链和两个 4,4'-二乙基联苯单元（ 9、10）。X 射线研究揭示了桥头氮原子处的 4-10 个 in/in 构象。与 CuI 三氟甲磺酸酯反应产生 4-6 的内嵌 CuI 配合物。用三氟甲磺酸银分离出 6、7 和 10 的内嵌配合物。对金属配合物的 X 射线研究和光谱研究揭示了金属离子与氮、硫属元素和 π 单元之间的相互作用。除了双环系统 4-10，我们在一锅反应中合成了三足系统 28-33。在 28 和 33 的情况下，我们能够分离出相应的 AgI 复合物。X 射线研究显示金属离子与氮原子之间存在相互作用，并且三个相邻苯环中的每一个都有一个双键。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany
• π-Prismands – Flexible Hosts for Metal Ions
  作者：Andreas Kunze、Saeed Balalaie、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1002/ejoc.200600100

  日期：2006.7

  The π-prismands dealt with in this paper are: 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11,17-triyne (6), 1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne (7), 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11-diyne (8), 1,10-diazabicyclo[8.6.6]docosa-5,13,19-triyne (9), 17-(1,4)benzena-1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadecaphane-4,11-diyne (10), 11,16-(1,4)dibenzena-1,8-diazabicyclo[6.5.5]octadecaphane-4-yne (11) and 4,10,15-(1,4)tribenzena-1

  本文涉及的π-棱柱为：1,8-二氮杂双环[6.6.6]eicosa-4,11,17-triyne(6)、1,8-二氮杂双环[6.6.5]nonadeca-4,11-二炔 (7), 1,8-二氮杂双环[6.6.6]eicosa-4,11-二炔 (8), 1,10-二氮杂双环[8.6.6]docosa-5,13,​​19-triyne (9), 17 -(1,4)benzena-1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadecaphane-4,11-diyne (10), 11,16-(1,4)dibenzena-1,8-diazabicyclo[6.5.5]十八烷-4-炔 (11) 和 4,10,15-(1,4)tribenzena-1,7-二氮杂双环 [5.5.5] 十七烷 (12)。报道了9的合成。从对 6-9 和 10-12 单晶的 X 射线研究中获得的分子参数相互比较。还讨论了
• Nitrogen-Capped π-Prismands:  Syntheses and Conformational Analyses
  作者：Andreas Kunze、Sabine Bethke、Rolf Gleiter、Frank Rominger

  DOI：10.1021/ol991360y

  日期：2000.3.1

  [structure: see text] The one-pot syntheses of the new diazabicyclophanes 5-7 are described. The benzene rings incorporated in the bridging chains exhibit rotational motion which is examined by means of variable-temperature NMR experiments and semiempirical calculations. X-ray analysis and NMR studies indicate that the metal ion in the endohedral silver(I) complex of 7 fluctuates between the two nitrogen

  [结构：见正文]描述了新的二氮杂双环烷5-7的一锅合成。掺入桥接链中的苯环表现出旋转运动，该运动通过变温NMR实验和半经验计算来检验。X射线分析和NMR研究表明，内含7个分子的银（I）配合物中的金属离子在两个氮原子之间波动。
• Inside Protonation of 1,8-Diazabicyclo[6.6.n]alka-4,11-diynes
  作者：Saeed Balalaie、Andreas Kunze、Rolf Gleiter、Frank Rominger、Sibylle Geis、Thomas Oeser

  DOI：10.1002/ejoc.200300235

  日期：2003.9

  Protonation of 1,8-diazabicyclo[6.6.3]heptadeca-4,11-diyne (4a), 1,8-diazabicyclo[6.6.4]octa-deca-4,11-diyne (4b), 1,8-diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne (4c), and 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11-diyne (4d) was achieved by treatment of 4a−4d with strong acids. Monoprotonation products were isolated in all cases, while for 4b and 4c diprotonation products were also obtained. X-ray investigations

  1,8-二氮杂双环[6.6.3]heptadeca-4,11-diyne (4a), 1,8-diazabicyclo[6.6.4]octa-deca-4,11-diyne (4b), 1,8-的质子化diazabicyclo[6.6.5]nonadeca-4,11-diyne (4c) 和 1,8-diazabicyclo[6.6.6]eicosa-4,11-diyne (4d) 是通过用强酸处理 4a-4d 来实现的。在所有情况下都分离出单质子化产物，同时也获得了 4b 和 4c 的双质子化产物。X 射线研究显示单质子化和双质子化产物的内部质子化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)