chatenaytrienin-2 | 206131-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: chatenaytrienin-2
• 英文别名: Chatenaytrienin 2；(2S)-2-methyl-4-[(9Z,13Z,17Z)-triaconta-9,13,17-trienyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 206131-74-0
• 化学式: C₃₅H₆₀O₂
• 分子量: 512.86
• InChiKey: GTXRLWWQVRDMLK-NTMIIVPOSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 喹啉 、 copper(l) iodide 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 Lindlar's catalyst 、 1,3-bis(1-adamanthyl)-benzimidazolium chloride 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 chatenaytrienin-2
  参考文献：
  名称：

  Chatenaytrienin-2的无保护基全合成

  摘要：

  已经描述了基于闭环复分解和C（sp）–C（sp 3）Sonogashira偶联的高效七步，无保护基团首次合成chatenaytrienin-2，总产率为36.5％。起始材料和关键的维蒂希烯化反应，闭环易位，Lindlar还原和C（sp）–C（sp 3）偶联的现成可用性使该策略适用于合成各种具有1,5， 9，n-（Z）-构型的双键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01952

文献信息

• Protecting-Group-Free Total Synthesis of Chatenaytrienin-2
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01952

  日期：2019.9.20

  efficient seven-step, protecting-group-free first total synthesis of chatenaytrienin-2 based on ring-closing metathesis and C(sp)–C(sp3) Sonogashira coupling with a 36.5% overall yield has been described. The ready availability of starting materials and key Wittig olefination, ring-closing metathesis, Lindlar reduction, and C(sp)–C(sp3) coupling makes this strategy applicable for the synthesis of various unbranched

  已经描述了基于闭环复分解和C（sp）–C（sp 3）Sonogashira偶联的高效七步，无保护基团首次合成chatenaytrienin-2，总产率为36.5％。起始材料和关键的维蒂希烯化反应，闭环易位，Lindlar还原和C（sp）–C（sp 3）偶联的现成可用性使该策略适用于合成各种具有1,5， 9，n-（Z）-构型的双键。