diethyl-{4-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]benzyl}-amine | 862201-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: diethyl-{4-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]benzyl}-amine
• 英文别名: N,N-Diethyl-4-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]benzenemethanamine；N-ethyl-N-[[4-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]phenyl]methyl]ethanamine
• CAS: 862201-40-9
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O
• 分子量: 334.461
• InChiKey: SCVHMMSGLCNNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl-{4-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]benzyl}-amine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于抗癌光动力疗法的溶酶体靶向 Aza-BODIPY 光敏剂

  摘要：

  开发有效的近红外（NIR）光敏剂（PS）一直是癌症治疗光动力疗法（PDT）的一个有吸引力的目标。在本研究中，我们合成了含N, N-二乙氨基甲基苯基的Aza-BODIPY光敏剂，并全面研究了其光物理/光化学性质，以及基于细胞和动物的抗肿瘤研究。其中， BDP 1在 680 nm 处具有较强的近红外吸收，在 PBS 中具有较高的单线态氧产率，表现出良好的 pH 激活和溶酶体靶向能力。 BDP 1很容易被肿瘤细胞摄取，暗活性可以忽略不计（IC 50 > 50 μM），但在光照射下具有很强的光毒性。 BDP 1的可接受的荧光发射允许方便的体内荧光成像用于小鼠器官分布研究。在开始时使用相对较低的光剂量（54 J/ cm 2 ）进行单次PDT治疗后，发现BDP 1 （2 mg/kg，0.1 mL）具有很强的抑制肿瘤生长甚至消融的功效。消除肿瘤而不引起体重减轻。因此，pH可激活和溶酶体靶向的PS可能成为开发有效的PDT药物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117583
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲醛 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 diethyl-{4-[5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]benzyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  A Modular Synthesis of Unsymmetrical Tetraarylazadipyrromethenes

  摘要：

  A stepwise route to unsymmetrical tetraarylazadipyrromethenes by a condensation of 2,4-diaryl-5-nitroso-pyrroles with 2,4-diarylpyrroles is described. This modular building-block approach allows for the introduction of up to four different aryl substituents on the azadipyrromethene and is tolerant of a varied substituent set. An efficient synthesis of the 2,4-diarylpyrroles building blocks from 1,3-diaryl-4-nitro-butan-1-ones by nitro hydrolysis to a keto-aldehyde and subsequent ammonia condensation reaction has been achieved. The facile conversion of 2,4-diarylpyrroles into their alpha-nitroso analogues by their reaction with sodium nitrite generated the second building block required for the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo050696k

文献信息

• A Modular Synthesis of Unsymmetrical Tetraarylazadipyrromethenes
  作者：Michael J. Hall、Shane O. McDonnell、John Killoran、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo050696k

  日期：2005.7.1

  A stepwise route to unsymmetrical tetraarylazadipyrromethenes by a condensation of 2,4-diaryl-5-nitroso-pyrroles with 2,4-diarylpyrroles is described. This modular building-block approach allows for the introduction of up to four different aryl substituents on the azadipyrromethene and is tolerant of a varied substituent set. An efficient synthesis of the 2,4-diarylpyrroles building blocks from 1,3-diaryl-4-nitro-butan-1-ones by nitro hydrolysis to a keto-aldehyde and subsequent ammonia condensation reaction has been achieved. The facile conversion of 2,4-diarylpyrroles into their alpha-nitroso analogues by their reaction with sodium nitrite generated the second building block required for the synthesis.
• Lysosome-targeted Aza-BODIPY photosensitizers for anti-cancer photodynamic therapy
  作者：Mei Hu、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117583

  日期：2024.2

  showed negligible dark activity (IC50 > 50 μM), however strong phototoxicity upon exposure to light irradiation. The acceptable fluorescence emission from BDP 1 allowed convenient in vivo fluorescence imaging for organ distribution studies in mice. After PDT treatment with upon single time PDT treatment at the beginning using relatively low light dose (54 J/ cm2), BDP 1 (2 mg/kg, 0.1 mL) was found to have

  开发有效的近红外（NIR）光敏剂（PS）一直是癌症治疗光动力疗法（PDT）的一个有吸引力的目标。在本研究中，我们合成了含N, N-二乙氨基甲基苯基的Aza-BODIPY光敏剂，并全面研究了其光物理/光化学性质，以及基于细胞和动物的抗肿瘤研究。其中， BDP 1在 680 nm 处具有较强的近红外吸收，在 PBS 中具有较高的单线态氧产率，表现出良好的 pH 激活和溶酶体靶向能力。 BDP 1很容易被肿瘤细胞摄取，暗活性可以忽略不计（IC 50 > 50 μM），但在光照射下具有很强的光毒性。 BDP 1的可接受的荧光发射允许方便的体内荧光成像用于小鼠器官分布研究。在开始时使用相对较低的光剂量（54 J/ cm 2 ）进行单次PDT治疗后，发现BDP 1 （2 mg/kg，0.1 mL）具有很强的抑制肿瘤生长甚至消融的功效。消除肿瘤而不引起体重减轻。因此，pH可激活和溶酶体靶向的PS可能成为开发有效的PDT药物的有效方法。