tert-butyl N-[(2R,7R)-1,8-dihydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octan-2-yl]carbamate | 277334-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2R,7R)-1,8-dihydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octan-2-yl]carbamate
• CAS: 277334-99-3
• 化学式: C₁₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 376.494
• InChiKey: SVDFOCNJUMPSDJ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,7R)-1,8-dihydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octan-2-yl]carbamate 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(2R,7R)-2,7-bis[(tert-butoxycarbonyl)amino]octanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  手性炔基恶唑烷立体选择性合成二氨基辛二酸

  摘要：

  摘要 提出了一种新颖的立体选择性合成对映体纯的、N-保护的二氨基辛二酸 (6)。合成的关键步骤是手性炔基恶唑烷 (2) 的氧化二聚。

  DOI：

  10.1080/00397910008087141
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉 在 palladium on activated charcoal amberlyst resin 、 四甲基乙二胺 、 水 、 氢气 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R,7R)-1,8-dihydroxy-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]octan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  手性炔基恶唑烷立体选择性合成二氨基辛二酸

  摘要：

  摘要 提出了一种新颖的立体选择性合成对映体纯的、N-保护的二氨基辛二酸 (6)。合成的关键步骤是手性炔基恶唑烷 (2) 的氧化二聚。

  DOI：

  10.1080/00397910008087141

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Diaminosuberic Acid Via a Chiral Alkynyl Oxazolidine
  作者：James F. Callahan、Sonya S. Khatana、Pradip K. Bhatnagar

  DOI：10.1080/00397910008087141

  日期：2000.4

  Abstract A novel, stereoselective synthesis of enantiomerically pure, N-protected diaminosuberic acid (6) is presented. The key step in the synthesis is the oxidative dimerization of the chiral alkynyl oxazolidine (2).

  摘要 提出了一种新颖的立体选择性合成对映体纯的、N-保护的二氨基辛二酸 (6)。合成的关键步骤是手性炔基恶唑烷 (2) 的氧化二聚。