(E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one | 22556-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1H-Pyrrol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)propanone；(E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 22556-57-6
• 化学式: C₁₁H₉NOS
• 分子量: 203.265
• InChiKey: JSEWKHKZMGWFPZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 copper(I) oxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到(5-(1H-pyrrol-2-yl)-2H-1,2,3-triazol-4-yl)(thiophene-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity

  摘要：

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22790
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-乙酰基噻吩 在 sodium hydroxide 作用下， 以71%的产率得到(E)-3-(1H-pyrrol-2-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  in silico Design, ADME Prediction, Molecular Docking, Synthesis of Novel Triazoles, Indazoles & Aminopyridines and in vitro Evaluation of Antitubercular Activity

  摘要：

  设计和合成新型三唑，吲唑和氨基吡啶，以各种（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-酮衍生物作为抗结核药物的先导化合物，通过体外和体内方法进行。通过体外药物设计，ADME预测和分子对接研究，评估了所有30种新型三唑，吲唑和氨基吡啶的药物样性和抗结核潜力。体外药物设计研究表明，根据衡量合成可达性的Swiss-ADME计算，所采用的合成途径是合适的。大多数合成的化合物发现与结核分枝杆菌乙酰辅酶A还原酶酶有显著的结合分数。所有合成的化合物均通过荧光素酶报告基因分析方法评估了对耐药结核分枝杆菌H37Rv菌株的抗结核潜力。大多数合成的化合物表现出对耐药菌株的显着抗结核潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22790

文献信息

• Isothiourea-catalysed enantioselective pyrrolizine synthesis: synthetic and computational studies
  作者：Daniel G. Stark、Patrick Williamson、Emma R. Gayner、Stefania F. Musolino、Ryan W. F. Kerr、James E. Taylor、Alexandra M. Z. Slawin、Timothy J. C. O'Riordan、Stuart A. Macgregor、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/c6ob01557c

  日期：——

  The catalytic enantioselective synthesis of a range of cis-pyrrolizine carboxylate derivatives with outstanding stereocontrol (14 examples, >95 : 5 dr, >98 : 2 er) through an isothiourea-catalyzed intramolecular Michael addition-lactonisation and ring-opening approach from the corresponding enone acid is reported. An optimised and straightforward three-step synthetic route to the enone acid starting

  通过异硫脲催化的分子内迈克尔加成-内酯化和开环方法，催化对映选择性合成一系列具有出色立体控制性的顺式吡咯嗪羧酸盐衍生物（14个实例，>95 : 5 dr，>98 : 2 er ）据报道烯酮酸。描述了一种从容易获得的吡咯-2-甲醛中制备烯酮酸起始材料的优化且简单的三步合成路线，其中苯并四咪唑（5 mol%）被证明是对映选择性过程的最佳催化剂。用MeOH或一系列胺对吡咯嗪二氢吡喃酮产物进行开环，以优异的收率和对映选择性获得所需的产物。计算已被用来探索导致高立体控制的因素，所观察到的顺式立体异构体的形成预计在动力学和热力学上是有利的。
• Manganese(I)‐Catalyzed Chemoselective Transfer Hydrogenation of the C=C Bond in Conjugated Ketones at Room Temperature
  作者：Dipesh M. Sharma、Anand B. Shabade、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/chem.202301174

  日期：2023.8

  Chemoselective C=C bond transfer hydrogenation in α,β-unsaturated ketones is described using a cost-effective pincer-ligated manganese catalyst at room temperature.

  描述了在室温下使用经济高效的钳式连接锰催化剂在α , β-不饱和酮中进行化学选择性 C=C 键转移氢化。
• Synthesis and characterization of fluorescent 4,6-disubstituted-3-cyano-2-methylpyridines
  作者：Masaki Matsui、Akira Oji、Koichi Hiramatsu、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1039/p29920000201

  日期：——

  4,6-Disubstituted-3-cyano-2-methylpyridines, easily prepared by treating alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with beta-aminocrotononitrile in the presence of potassium tert-butoxide, have been found to show intense fluorescence in the region of 400-552 nm. 3-Cyano-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-and 3-cyano-4,6-di(2-furyl)-2-methylpyridines show more intense fluorescence than 7-diethylamino-4-methylcoumarin. The 3-cyano group of pyridines increases the fluorescence intensities and improves photostabilities.
• Reinkhardt, M.; Mitina, V. G.; Pivnenko, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 12, p. 2244 - 2249
  作者：Reinkhardt, M.、Mitina, V. G.、Pivnenko, N. S.、Lavrushin, V. F.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrroles as C-nucleophiles in reactions with acylacetylenes
  作者：B. A. Trofimov、Z. V. Stepanova、L. N. Sobenina、A. I. Mikhaleva、T. I. Vakul'skaya、V. N. Elokhina、I. A. Ushakov、D. -S. D. Toryashinova、E. I. Kositsyna

  DOI：10.1007/bf02496409

  日期：1999.8

  The reactions of substituted pyrroles with terminal acylacetylenes occur selectively to form 2-(Z/E-2-acylvinyl)pyrroles. When the reactions are performed on the surface of silica gel, C-vinylation is noticeably accelerated to form predominantly E-isomers. ESR spectroscopy with the use of a spin trap demonstrated the ion-radical character of the process. The structures of the adducts synthesized, which exist as anti-s-cis- and syn-s-cis-rotamers, were studied by IR, UV, and NMR spectroscopy.