6-phenyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one | 4424-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 6-phenyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• 英文别名: 6,7-Methylenedioxy-2-phenylbenzopyran-4-one；6-phenyl-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• CAS: 4424-13-9
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: ISYZEFNJKQNQMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-hydroxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethan-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 selenium(IV) oxide 、 戊醇 、 苯甲醛 作用下， 生成 6-phenyl-8H-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Romeo; Bargellini, Annali di Chimica, 1952, vol. 42, p. 361,368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification and structure activity relationship of novel flavone derivatives that inhibit the production of nitric oxide and PGE 2 in LPS-induced RAW 264.7 cells
  作者：Ji-Young An、Hwi-Ho Lee、Ji-Sun Shin、Hyung-Seok Yoo、Jong Seon Park、Seung Hwan Son、Sang Won Kim、Jihyun Yu、Jun Lee、Kyung-Tae Lee、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.057

  日期：2017.6

  In an effort to identify novel anti-inflammatory compounds, a series of flavone derivatives were synthesized and biologically evaluated for their inhibitory effects on the production of nitric oxide (NO) and prostaglandin E2 (PGE2), representative pro-inflammatory mediators, in LPS-induced RAW 264.7 cells. Their structure-activity relationship was also investigated. In particular, we found that compound

  为了鉴定新型抗炎化合物，合成了一系列黄酮衍生物，并对其在LPS-中对代表性的促炎性介质一氧化氮（NO）和前列腺素E2（PGE2）产生的抑制作用进行了生物学评估。诱导的RAW 264.7细胞。还研究了它们的构效关系。尤其是，我们发现与木犀草素（一种被称为强效抗炎剂的天然黄酮）相比，化合物3g对PGE2的产生显示出更强的抑制活性，对NO生成具有类似的抑制活性，并且细胞毒性也较弱。
• Rhodium(III)-catalyzed one-pot synthesis of flavonoids from salicylaldehydes and sulfoxonium ylides
  作者：Kang Cheng、Jinkang Chen、Licheng Jin、Jian Zhou、Xinpeng Jiang、Chuanming Yu

  DOI：10.1177/1747519819867230

  日期：2019.9

  Rh(III)-catalyzed C–H activation of salicylaldehyde followed by an insertion reaction with sulfoxonium ylides and cyclization is applied to the synthesis of flavonoids. This one-pot strategy exhibits good functional group tolerance and gives flavones in moderate-to-good yields.

  Rh(III) 催化的水杨醛的 C-H 活化，随后与锍叶立德的插入反应和环化作用用于合成黄酮类化合物。这种一锅法表现出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产量提供黄酮。
• A versatile approach to flavones via a one-pot Pd(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrogenation/oxidative boron-Heck coupling sequence of chromanones
  作者：Jun Lee、Jihyun Yu、Seung Hwan Son、Jinyuk Heo、Taelim Kim、Ji-Young An、Kyung-Soo Inn、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1039/c5ob01911g

  日期：——

  A variety of flavones were expediently synthesized from readily accessible chromanones via a one-pot sequence involving Pd(ii)-catalyzed dehydrogenation and oxidative boron-Heck coupling with arylboronic acid pinacol esters.

  通过Pd（II）催化的脱氢和氧化硼-Heck偶联反应，利用易得的色酮，方便地合成了多种黄酮类化合物。
• Exploration of Baicalein-Core Derivatives as Potent Antifungal Agents: SAR and Mechanism Insights
  作者：Heyang Zhou、Niao Yang、Wei Li、Xuemi Peng、Jiaxiao Dong、Yuanying Jiang、Lan Yan、Dazhi Zhang、Yongsheng Jin

  DOI：10.3390/molecules28176340

  日期：——

  Baicalensis, exhibited potently antifungal activity against drug-resistant Candida albicans, and strong inhibition on biofilm formation. Therefore, a series of baicalein-core derivatives were designed and synthesized to find more potent compounds and investigate structure–activity relationship (SAR) and mode of action (MoA). Results demonstrate that A4 and B5 exert a more potent antifungal effect (MIC80

  黄芩素 (BE) 是黄芩的主要成分，对耐药白色念珠菌具有有效的抗真菌活性，并能强烈抑制生物膜的形成。因此，设计并合成了一系列黄芩素核心衍生物，以寻找更有效的化合物并研究构效关系（SAR）和作用模式（MoA）。结果表明，与氟康唑 (FLC) 联合使用时，A4 和 B5 比 BE (MIC80 = 4 μg/mL) 发挥更有效的抗真菌作用 (MIC80 = 0.125 μg/mL)，而 FLC 的 MIC80 从 128 μg/mL 下降。毫升至 1 微克/毫升。SAR分析表明，5-OH的存在对于协同抗真菌活性至关重要，而邻二羟基和邻三羟基是重要的药效基团，无论它们位于黄酮类化合物的A环还是B环上。农业部证明这些化合物通过抑制白色念珠菌菌丝形成而表现出有效的抗真菌作用。然而，体外进行的甾醇成分测定和酶测定表明这些化合物对甾醇生物合成和 Eno1 的影响极小。计算机测定的结果进一步证实了这些发现
• 10.1039/d4gc02212b
  作者：Zhang, Gang-Qiong、Yang, Fang、Chen, Wen-Shuai、Zhao, Xiaoyu、Wang, Ting、Chen, Zi-Sheng、Ji, Kegong

  DOI：10.1039/d4gc02212b

  日期：——

  shown that 1,3-propanediol acts both as a participant and solvent to achieve regioselective cyclization and carbonyl site oxygen migration. Significantly, the total synthesis of drug molecules efloxate 6 and flavodilol 7 and bioactive molecules, such as 8 and MN-64, further demonstrates the efficacy and synthetic potential of this method. Moreover, most established flavonoid derivatives are found to have

  开发了一种以β-苯氧基炔酮为原料，以湿1,3-丙二醇为反应介质，在不使用任何金属催化剂、碱、酸或添加剂的情况下，绿色、高效、高区域选择性合成黄酮类化合物及其衍生物的方法。该反应表现出高水平的功能耐受性和广泛的底物范围，操作简单，原子经济性高。此外，机制研究表明，1,3-丙二醇既作为参与者又作为溶剂，实现区域选择性环化和羰基位点氧迁移。值得注意的是，药物分子efloxate 6和flavodilol 7以及生物活性分子8和MN-64的全合成进一步证明了该方法的功效和合成潜力。此外，大多数已建立的黄酮类衍生物都具有很强的抗炎活性，其中2d表现出更好的效果，IC 50 值较低，为5.67 μg mL −1 。