6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 325736-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 325736-91-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00446463
• 分子量: 258.707
• InChiKey: QQRFCPMJULPVNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lange; Karolak-Wojciechowska; Wejroch, Acta poloniae pharmaceutica, 2001, vol. 58, # 1, p. 43 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和-[2,1-a]异喹啉的有效合成方法。

  摘要：

  2-氨基吡啶1a-c和1-氨基异喹啉与1-氯甲基苯并三唑生成2-氨基-1- [α-苯并三唑-1-基甲基]吡啶鎓氯化物2a-c和1-氨基-2-（α-苯并三唑-1-基甲基）异喹啉鎓++ +氯化物12。化合物2a-c和12与芳基醛3a-h反应以高收率得到咪唑并[1,2-a]吡啶7a-k和咪唑并[2,1-a]异喹啉13a，b。

  DOI：

  10.1021/jo0012602

文献信息

• Iodine-Mediated Difunctionalization of Imidazopyridines with Sodium Sulfinates: Synthesis of Sulfones and Sulfides
  作者：Yu-Jing Guo、Shuai Lu、Lu-Lu Tian、En-Ling Huang、Xin-Qi Hao、Xinju Zhu、Tian Shao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02734

  日期：2018.1.5

  Novel iodine-induced sulfonylation and sulfenylation of imidazopyridines have been described using sodium sulfinates as the sulfur source. This strategy enables highly selective difunctionalization of imidazo[1,2-a]pyridine to access sulfones and sulfides in good yields. A wide range of substrates and functional groups were well-tolerated under optimized conditions. Moreover, control experiments have

  已经描述了使用亚磺酸钠作为硫源的新的碘诱导的咪唑并吡啶的磺酰化和亚磺酰化。该策略能够使咪唑并[1,2- a ]吡啶高度选择性地进行双官能化，从而以高收率获得砜和硫化物。在最佳条件下，各种底物和官能团均具有良好的耐受性。此外，已经进行了对照实验，表明了反应机理中涉及的自由基途径。
• Efficient and green microwave-assisted one-pot synthesis of azaindolizines in PEG-400 and water
  作者：Devendra S. Wagare、Mazhar Farooqui、Tushar D. Keche、Ayesha Durrani

  DOI：10.1080/00397911.2016.1223314

  日期：2016.11.1

  ABSTRACT A facile, convenient, environmentally benign, and one-pot synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines and in-situ generated phenacyl bromides under microwave irradiation in polyethylene glycol (PEG-400) and water (1:2) has been developed. The protocol provides a better alternative to the existing method as it involves utilization of in-situ-generated α-bromoacetophenones, avoids

  摘要：在聚乙二醇 (PEG-400) 和水 (1) 中微波辐射下，从 2-氨基吡啶和原位生成的苯甲酰溴轻松、方便、环境友好地一锅合成咪唑并[1,2-a]吡啶:2) 已开发。该协议为现有方法提供了更好的替代方案，因为它涉及利用原位生成的 α-溴苯乙酮，避免使用催泪型 α-卤代酮以及挥发性有毒有机溶剂，并缩短反应时间以获得优异的产量。图形概要
• A simple and efficient route to 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines and zolimidine using automated grindstone chemistry
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Padmini C. Panjikar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/jhet.4106

  日期：2020.11

  A green and efficient mechanochemical method for the synthesis of a series of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines was developed using an electrical grinder. I2 catalyzed mechanochemical grinding facilitates the cyclocondensation reaction between various aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines to afford 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines in good yields at ambient temperature. The method was successfully used

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。
• Hypervalent Iodine(III) Sulfonate Mediated Synthesis of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Hsin-Yu Huang、Rei-Sheu Hou、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.200400201

  日期：2004.12

  A direct and efficient method for the conversion of alkyl aryl ketones to imidazo[ 1,2-a]pyridines has been developed based on initial formation of α-organosulfonyloxy ketones and their subsequent cyclocondensation by 2-aminopyridines in one-pot conditions.

  基于α-有机磺酰氧基酮的初始形成及其随后在单锅条件下由2-氨基吡啶环缩合，开发了一种将烷基芳基酮转化为咪唑并[1,2-a]吡啶的直接有效方法。
• One-Pot Synthesis of 2-Phenylimidazo[1,2-α]pyridines from Acetophenone, [Bmim]Br3 and 2-Aminopyridine under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.3390/molecules171113368

  日期：——

  One-pot synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-α]pyridines from acetophenone, [Bmim]Br3 and 2-aminopyridine under solvent-free conditions in the presence of Na2CO3, gave the corresponding 2-phenylimidazo[1,2-α]pyridines in excellent yields ranging from 72% to 89%.

  在无溶剂条件下，在 Na2CO3 存在下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和 2-氨基吡啶一锅法合成 2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，得到相应的 2-苯基咪唑并[1,2-α] ] 吡啶类化合物，产率范围从 72% 到 89%。