methyl 2-(m-tolylamino)acetate | 126689-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(m-tolylamino)acetate
• 英文别名: N-(3-Methylphenyl)glycine methyl ester；methyl 2-(3-methylanilino)acetate
• CAS: 126689-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD01137165
• 分子量: 179.219
• InChiKey: NMTMIHYTJGZXLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  276.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(m-tolylamino)acetate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1H-吲哚-2-羧酸,4-甲基-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮的分子内 Friedel-Crafts 杂环化反应区域选择性和多功能合成吲哚

  摘要：

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933135
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 3-甲基苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到methyl 2-(m-tolylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过烯胺酮的分子内 Friedel-Crafts 杂环化反应区域选择性和多功能合成吲哚

  摘要：

  描述了一种合成取代的吲哚 5 的新方法，通过路易斯酸催化的烯胺酮 6a-h 的分子内和区域选择性 Friedel-Crafts 环化。通过在热或微波 (MW) 辐射条件下用 DMFDMA 处理，由 2-苯胺基羰基化合物 7 制备化合物 6。从化合物 7 开始并通过 MW 辐射促进了吲哚 5 的替代和较短的一锅两步合成，包括难以捉摸的 2-乙酰吲哚 5i-m。

  DOI：

  10.1055/s-2006-933135

文献信息

• A copper/O₂-mediated direct sp³ C–H/N–H cross-dehydrogen coupling reaction of acylated amines and <i>N</i>-aryl glycine esters
  作者：Bin Sun、Yao Wang、Deyu Li、Can Jin、Weike Su

  DOI：10.1039/c8ob00176f

  日期：——

  e coupling reaction between N-aryl glycine esters and acylated amines has been developed. The reaction proceeded effectively under an oxygen atmosphere without the use of peroxide agents. This simple protocol allows for the preparation of a series of new compounds in a moderate to excellent yield via the CDC reaction of a wide range of N-aryl glycine derivatives with acylated amines, which are of great

  已经开发出N-芳基甘氨酸酯和酰化胺之间的铜盐催化的交叉脱氢偶联反应。该反应在氧气气氛下不使用过氧化物即可有效地进行。通过简单的方案，可以通过多种N-芳基甘氨酸衍生物与酰化胺的CDC反应，以中等至极好的收率制备一系列新化合物，这在药物化学领域引起了人们的极大兴趣。在进行一些对照实验后，提出了一种合理的机制，包括形成亚胺离子中间体，然后与酰化胺偶联。
• Novel Type II Fatty Acid Biosynthesis (FAS II) Inhibitors as Multistage Antimalarial Agents
  作者：Florian C. Schrader、Serghei Glinca、Julia M. Sattler、Hans-Martin Dahse、Gustavo A. Afanador、Sean T. Prigge、Michael Lanzer、Ann-Kristin Mueller、Gerhard Klebe、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/cmdc.201200407

  日期：2013.3

  reductase (ENR) is a key enzyme of plasmodial type II fatty acid biosynthesis (FAS II). It has been shown to be essential for liver‐stage development of Plasmodium berghei and is therefore qualified as a target for true causal chemoprophylaxis. Using virtual screening based on two crystal structures of PfENR, we identified a structurally novel class of FAS inhibitors. Subsequent chemical optimization yielded

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发
• Visible‐Light‐Enabled Enantioconvergent Synthesis of α‐Amino Acid Derivatives via Synergistic Brønsted Acid/Photoredox Catalysis
  作者：Chao Che、Yi‐Nan Li、Xiang Cheng、Yi‐Nan Lu、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202012909

  日期：2021.2.23

  An unprecedented radical cross‐coupling reaction was achieved between glycine esters and racemic α‐bromoketones catalyzed by synergistic Brønsted acid/photoredox catalysis, thus serving as an efficient platform for the synthesis of highly valuable enantioenriched unnatural α‐amino acid derivatives. This dual catalysis provides a powerful capability to control the reactive radical intermediate and iminium

  协同布朗斯台德酸/光氧化还原催化的甘氨酸酯与外消旋α-溴代酮之间实现了空前的自由基交叉偶联反应，从而为合成高价值的富含对映体的非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的平台。这种双重催化提供了强大的能力来控制反应性自由基中间体和亚胺离子，从而以高度立体化学的方式实现对映体会聚键的形成。带有两个连续立体中心的有价值的对映体富集的非天然α-氨基酸衍生物很容易获得，具有高非对映选择性和出色的对映选择性，其中包括具有独特的β-氟化四元立体中心或与之对应的β-全碳的α-氨基酸。
• Triazine derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US04985427A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, phenylC.sub.1-3 alkoxy (in which the phenyl group is optionally substituted by a substituent selected from halogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy and hydroxy), nitro, trifluoromethyl, cyano, --CO.sub.2 R.sup.3 (wherein R.sup.3 is selected from hydrogen and C.sub.1-4 alkyl) and --CONR.sup.4 R.sup.5 (wherein R.sup.4 and R.sup.5 are each independently selected from hydrogen and C.sub.1-4 alkyl, or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 5- to 7- membered ring, which ring optionally contains one or more groups or atoms selected from oxygen, sulphur, --NH-- and --N(CH.sub.3)--); and R.sup.2 is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, C.sub.1-6 alkyl and C.sub.1-6 alkoxy; and salts thereof are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase. Processes for preparing the compounds of formula (I) and compositions containing them are also described.

  化合物的式(I) ##STR1## 其中R.sup.1选自以下组成的群：氢、卤素、羟基、C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、苯基C.sub.1-3烷氧基（其中苯基可选择地被卤素、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基和羟基的取代基取代）、硝基、三氟甲基、氰基、--CO.sub.2R.sup.3（其中R.sup.3选自氢和C.sub.1-4烷基）和--CONR.sup.4R.sup.5（其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地选自氢和C.sub.1-4烷基，或R.sup.4和R.sup.5与它们附着的氮原子一起形成饱和的5-至7-成员环，该环可选择地包含一个或多个从氧、硫、--NH--和--N(CH.sub.3)--中选择的基团或原子）； R.sup.2选自以下组成的群：氢、卤素、羟基、C.sub.1-6烷基和C.sub.1-6烷氧基；及其盐是5-脂氧合酶酶的抑制剂。还描述了制备式(I)化合物的过程和含有它们的组合物。
• Chemical compounds
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05023255A1

  公开（公告）日：1991-06-11

  Triazine derivatives of formula (I) ##STR1## or salts thereof, wherein R.sup.1 represents a halogen atom or a group selected from hydroxy; C.sub.1-8 alkyl C.sub.1-6 alkoxy; C.sub.1-3 alkoxy C.sub.1-3 alkoxy; phenoxy or phenyl C.sub.1-3 alkoxy, wherein the phenyl group is optionally substituted by a halogen atom or a group selected from C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, or hydroxy; fluoro C.sub.1-3 alkyl; cyano; --CO.sub.2 R.sup.3, wherein R.sup.3 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group; --CONR.sup.4 R.sup.5, wherein R.sup.4 and R.sup.5 each independently represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated 5- to 7- membered ring, which ring optionally contains one or more atoms selected from an oxygen or a sulphur atom, or a group selected from --NH-- or --N(CH.sub.3)--; and R.sup.2 represents a hydrogen or halogen atom, or a group selected from hydroxy, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.1-6 alkoxy; are inhibitors of the enzyme 5-lipoxygenase. Processes for preparing the triazine derivatives of formula (I) and compositions containing them are also described.

  式(I)的三嗪衍生物或其盐，其中R.sup.1代表卤素原子或从羟基; C.sub.1-8烷基C.sub.1-6烷氧基; C.sub.1-3烷氧基C.sub.1-3烷氧基; 苯氧基或苯基C.sub.1-3烷氧基的基团，其中苯基可以选择性地由C.sub.1-3烷基，C.sub.1-3烷氧基或羟基取代的卤素原子或基团; 氟C.sub.1-3烷基; 氰基; --CO.sub.2R.sup.3，其中R.sup.3代表氢原子或C.sub.1-4烷基; --CONR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地代表氢原子或C.sub.1-4烷基，或者与它们所连接的氮原子一起形成饱和的5-至7-成员环，该环可以选择性地包含一个或多个从氧原子或硫原子选取的原子，或从--NH--或--N(CH.sub.3)--选取的基团; 而R.sup.2代表氢或卤素原子，或从羟基，C.sub.1-6烷基或C.sub.1-6烷氧基选取的基团; 该类化合物是5-脂氧合酶酶的抑制剂。还描述了制备式(I)的三嗪衍生物的方法和含有它们的组合物。