ethyl (4R)-4-[(2S)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]pentanoate | 235084-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R)-4-[(2S)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]pentanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-{(2S)-N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl}pentanoate；benzyl (2S)-2-[(2R)-5-ethoxy-5-oxopentan-2-yl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 235084-94-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₄
• 分子量: 333.428
• InChiKey: XBBXFJAWZVGBPF-WBVHZDCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R)-4-[(2S)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]pentanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,6R)-(+)-2-(5,5-dimethoxypent-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[(2S)-2-{(2S)-N-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl}propanoyl]-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl (4R)-4-[(2S)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-yl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过N-酰氧基亚胺鎓离子向硝酮加成手性烯醇化物不对称合成β-氨基酸

  摘要：

  N-Acyloxyiminium 离子是由硝酮与酰卤反应生成的，是高活性物质，可与多种亲核试剂发生轻松反应，如烯酮甲硅烷基缩醛、钛 (IV) 和硼烯醇化物、氢化和烯丙基锡 (IV) ) 试剂和炔基钛 (IV) 试剂，得到 α-取代的胺衍生物。光学活性 β-氨基酸可以通过 N-酰氧基亚胺鎓离子与带有手性助剂的硼和钛 (IV) 烯醇反应制备。通过硼和钛 (IV) 烯醇化物的反应观察到非对映选择性的逆转。例如，使用这些反应，可以高度非对映选择性地制备 α-甲基-β-苯丙氨酸的所有四种立体异构体。环状 N-酰氧基亚胺离子可用于吡咯烷和哌啶生物碱的不对称合成；

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2423

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Addition of Chiral Enolates to <i>N</i>-Acyloxyiminium Ions and Application for Synthesis of Optically Active 5-Substituted 8-Methylindolizidines
  作者：Toru Kawakami、Hiroaki Ohtake、Hiroaki Arakawa、Takahiro Okachi、Yasushi Imada、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1021/ol9905755

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]N-Acyloxyiminium species generated from nitrones with acyl halides are highly reactive and can undergo reaction with soft nucleophiles such as enolates. Optically active beta-amino acid derivatives can be prepared using chiral enolates bearing chiral auxiliary. The usefulness of the present method is demonstrated by the enantioselective synthesis of (SR,8R,8aS)-5-cyano-8-methylindolizidine ((-)-7), which is a common key intermediate for 5-substituted 8-methylindolizidines.