isovallesiachotamine | 34384-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: isovallesiachotamine
• 英文别名: (Z)-vallesiachotamine；methyl (2S,12bS)-2-[(Z)-1-oxobut-2-en-2-yl]-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 34384-71-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: NTVLUSJWJRSPSM-AHHXMMTISA-N

物化性质

• 熔点：
  233-236 °C
• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-N-2-(3-indolyl)ethylpyridinium bromide 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 isovallesiachotamine
  参考文献：
  名称：

  Spitzner, Dietrich; Wenkert, Ernest, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 12, p. 972 - 975

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bacterial biotransformation of 3α(S)-Strictosidine to the monoterpenoid indole alkaloid vallesiachotamine
  作者：Zhengwu Shen、Wolfgang Eisenreich、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)01116-3

  日期：1998.5

  synthase from Rauwolfia serpentina was used in biotransformation experiments with a series of 22 bacterial strains. All strains tested were found to deglucosylate and rearrange the alkaloid to vallesiachotamine, thereby providing an example of how gene technology and microbial biotransformation can be combined for the biotechnological production of alkaloidal natural products.

  摘要 3 α ( S )-Strictosidine 由来自 Rauwolfia serpentina 的异源表达的胡桃苷合酶产生，用于一系列 22 株细菌的生物转化实验。发现所有测试的菌株都将生物碱去葡萄糖基化并将其重排为缬草胺，从而提供了一个例子，说明如何将基因技术和微生物生物转化相结合，用于生物碱天然产物的生物技术生产。
• Amann, Robert; Arnold, Karen; Spitzner, Dietrich, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 349 - 355
  作者：Amann, Robert、Arnold, Karen、Spitzner, Dietrich、Majer, Zsuzsanna、Snatzke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• Spitzner, Dietrich; Wenkert, Ernest, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 12, p. 972 - 975
  作者：Spitzner, Dietrich、Wenkert, Ernest

  DOI：——

  日期：——