(1R,4R)-N-benzoyl-8-methoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine | 1301725-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (1R,4R)-N-benzoyl-8-methoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine
• 英文别名: [(1R,9R)-4-methoxy-1-methyl-10-azatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-trien-10-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1301725-78-9
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: WWZVFPCAATXZIJ-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R)-N-benzoyl-8-methoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到(1R,4R)-8-methoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  (-)- 和 (+)-Aphanorphine 的简洁路线

  摘要：

  本文介绍了两种最近开发的方法在天然存在的 (-)-aphanorphine 合成中的应用。第一种方法涉及醛的铟介导立体选择性α-氨基烯丙基化，以制备对映体富集的高烯丙基胺衍生物。第二个是环氧化物的环氧化和区域选择性打开以提供 2-取代的 3-吡咯烷醇。合成是通过使用报道的 Friedel-Crafts 烷基化和传统的官能团操作完成的。按照同样的路线，由(S)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺制备了非天然(+)-aphanorphine的O-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100091
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 aluminum (III) chloride 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 、 三氟甲磺酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 (1R,4R)-N-benzoyl-8-methoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  (-)- 和 (+)-Aphanorphine 的简洁路线

  摘要：

  本文介绍了两种最近开发的方法在天然存在的 (-)-aphanorphine 合成中的应用。第一种方法涉及醛的铟介导立体选择性α-氨基烯丙基化，以制备对映体富集的高烯丙基胺衍生物。第二个是环氧化物的环氧化和区域选择性打开以提供 2-取代的 3-吡咯烷醇。合成是通过使用报道的 Friedel-Crafts 烷基化和传统的官能团操作完成的。按照同样的路线，由(S)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺制备了非天然(+)-aphanorphine的O-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100091

文献信息

• Aryl-and Heteroarylcarbonyl derivatives of benzomorphanes and related scaffolds, medicaments containing such compounds and their use
  申请人：Himmelsbach Frank

  公开号：US20110190262A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The present invention relates to compounds defined by formula I wherein the groups R 1 to R 3 , X, m, n and o are defined as in claim 1 , possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.

  本发明涉及公式I所定义的化合物，其中R1至R3、X、m、n和o的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理活性。特别地，这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制该酶而受影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖症和血脂异常。
• ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2220048B1

  公开（公告）日：2017-01-25
• US8859580B2
  申请人：——

  公开号：US8859580B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF BENZOMORPHANES AND RELATED SCAFFOLDS, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYL- ET HÉTÉROARYLCARBONYLES DE BENZOMORPHANES ET STRUCTURES LIÉES À CEUX-CI, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009063061A2

  公开（公告）日：2009-05-22

  The present invention relates to compounds defined by formula (I), wherein the groups R1 to R3, X, m, n and o are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity and dyslipidemia.