(5R)-N-(tert-butylsulfonyl)-5-(4-methoxybenzyl)-3-methylpyrrolidin-3-ol | 1301725-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5R)-N-(tert-butylsulfonyl)-5-(4-methoxybenzyl)-3-methylpyrrolidin-3-ol
• 英文别名: (5R)-1-tert-butylsulfonyl-5-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-methylpyrrolidin-3-ol
• CAS: 1301725-75-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₄S
• 分子量: 341.472
• InChiKey: SLEKIKHVBROEKO-XPCCGILXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-N-(tert-butylsulfonyl)-5-(4-methoxybenzyl)-3-methylpyrrolidin-3-ol 在 aluminum (III) chloride 、 三氟甲磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,4R)-8-methoxy-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-methano-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  (-)- 和 (+)-Aphanorphine 的简洁路线

  摘要：

  本文介绍了两种最近开发的方法在天然存在的 (-)-aphanorphine 合成中的应用。第一种方法涉及醛的铟介导立体选择性α-氨基烯丙基化，以制备对映体富集的高烯丙基胺衍生物。第二个是环氧化物的环氧化和区域选择性打开以提供 2-取代的 3-吡咯烷醇。合成是通过使用报道的 Friedel-Crafts 烷基化和传统的官能团操作完成的。按照同样的路线，由(S)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺制备了非天然(+)-aphanorphine的O-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100091
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙醇 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (5R)-N-(tert-butylsulfonyl)-5-(4-methoxybenzyl)-3-methylpyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  (-)- 和 (+)-Aphanorphine 的简洁路线

  摘要：

  本文介绍了两种最近开发的方法在天然存在的 (-)-aphanorphine 合成中的应用。第一种方法涉及醛的铟介导立体选择性α-氨基烯丙基化，以制备对映体富集的高烯丙基胺衍生物。第二个是环氧化物的环氧化和区域选择性打开以提供 2-取代的 3-吡咯烷醇。合成是通过使用报道的 Friedel-Crafts 烷基化和传统的官能团操作完成的。按照同样的路线，由(S)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺制备了非天然(+)-aphanorphine的O-甲基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100091

文献信息

• Concise Route to (-)- and (+)-Aphanorphine
  作者：Mohamed Medjahdi、José C. González-Gómez、Francisco Foubelo、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201100091

  日期：2011.4

  presents an application of two recently developed methodologies to the synthesis of naturally occurring (–)-aphanorphine. The first method involves an indium-mediated stereoselective α-aminoallylation of aldehydes to prepare enantioenriched homoallylic amine derivatives. The second is the epoxidation and regioselective opening of the epoxide to afford 2-substituted 3-pyrrolidinols. The synthesis was completed

  本文介绍了两种最近开发的方法在天然存在的 (-)-aphanorphine 合成中的应用。第一种方法涉及醛的铟介导立体选择性α-氨基烯丙基化，以制备对映体富集的高烯丙基胺衍生物。第二个是环氧化物的环氧化和区域选择性打开以提供 2-取代的 3-吡咯烷醇。合成是通过使用报道的 Friedel-Crafts 烷基化和传统的官能团操作完成的。按照同样的路线，由(S)-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺制备了非天然(+)-aphanorphine的O-甲基衍生物。