3-(4-(tert-butyl)phenyl)quinoline | 57479-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenyl)quinoline
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenyl)quinoline
• CAS: 57479-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: BTXGHQYPKGOURB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-叔丁基苯)乙醇 在 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 铜 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(4-(tert-butyl)phenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Ring-Opening/Reconstruction of Anthranils with Oxo-Compounds: Synthesis of Quinoline Derivatives

  摘要：

  A copper-catalyzed protocol for the construction of various 2-aryl(alkyl)-3-acylquinolines or 3-arylquinolines using readily available anthranils and 1,3-diketones or aldehydes as starting materials is reported herein. Dioxygen as the sole oxidant and hexafluoroisopropanol as the solvent play an important role in both procedures. This ring-opening/reconstruction strategy involving N-O bond cleavage and C-N/C-C bond formation features high yields and broad substrate scope.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01577

文献信息

• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110204486B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开了一种喹啉衍生物的合成方法：以式Ι所示的2,1‑苯并异恶唑衍生物、式II所示的苯乙醛衍生物为原料，进行反应得到式III所示的喹啉衍生物。本发明原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，条件温和，而且，底物范围广，产率高，操作简单等优点。。
• Pd-Catalyzed Ligand-Free Synthesis of Arylated Heteroaromatics by Coupling of <i>N</i>-Heteroaromatic Bromides with Iodobenzene Diacetate, Iodosobenzene, or Diphenyliodonium Salts
  作者：Xiajun Wang、Yongqin He、Mengdan Ren、Shengkang Liu、He Liu、Guosheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01103

  日期：2016.9.2

  An efficient method for synthesizing arylated heteroaromatics has been reported via Pd-catalyzed ligand-free cross-coupling of N-heteroaromatic bromides with iodine(III) reagents under mild conditions. Iodobenzene diacetate, iodosobenzene, and diphenyliodonium salts act as ideal arylated sources in this reaction, producing bioactive aromatic-substituted pyridines and quinolines in moderate to high

  已经报道了在温和的条件下通过P催化的N-杂芳族溴化物与碘（III）试剂的Pd催化的无配位体交叉偶联来合成芳基化的杂芳族化合物的有效方法。碘代苯二乙酸盐，碘代苯和二苯基碘鎓盐在该反应中充当理想的芳基化来源，以中等至高收率生产生物活性的芳族取代吡啶和喹啉。
• Regioselective Synthesis of C-3-Functionalized Quinolines via Hetero-Diels–Alder Cycloaddition of Azadienes with Terminal Alkynes
  作者：Rakesh K. Saunthwal、Monika Patel、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01186

  日期：2016.8.5

  C-3-functionalized quinolines from azadienes (in situ generated from 2-aminobenzyl alcohol) and terminal alkynes through [4 + 2] cycloaddition has been developed. An unprecedented reaction of 2-aminobenzyl alcohol with 1,3- and 1,4-diethynylbenzene provided the C-3 tolylquinolines via [4 + 2] HDA and oxidative decarboxylation. The −NH2 group directed mechanistic approach was well supported by the control experiments

  已经开发了一种高效的金属和无保护方法，用于通过[4 + 2]环加成反应从氮杂二烯（由2-氨基苄醇原位生成）和末端炔烃区域选择性合成C-3-官能化喹啉。2-氨基苄醇与1,3-和1,4-二乙炔基苯的空前反应通过[4 + 2] HDA和氧化脱羧作用提供了C-3甲苯基喹啉。对照实验和氘标记研究以及通过分离氮杂二烯中间体，都很好地支持了-NH 2基团指导的机理研究。利用无保护的氮杂二烯在无金属碱辅助的杂Diels-Alder反应中的反应性和选择性，可以快速组装一类很难接近的重要的C-3-官能化喹啉。
• Cobalt(III)‐Catalyzed, DMSO‐Involved, and TFA‐Controlled Regioselective C−H Functionalization of Anilines with Alkynes for Specific Assembly of 3‐Arylquinolines
  作者：Peiquan Zhang、Yurong Yang、Zhiyong Chen、Zhang Xu、Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201801709

  日期：2019.6.18

  Herein, a novel cobalt(III)‐catalyzed and TFA‐controlled [3+2+1] cyclization of diverse anilines and terminal alkynes has been realized by using DMSO as both the solvent and the C1 source, which led to the specific synthesis of privileged 3‐arylquinolines in one pot and regioselectively. Mechanistic investigations revealed that this versatile transformation might be initiated with a C−H activation

  在此，通过使用DMSO作为溶剂和C 1来源，实现了新型的钴（III）催化和TFA控制的各种苯胺和末端炔烃的[3 + 2 + 1]环化反应，这导致了特定的合成在一锅中和区域选择性地排列特权3-芳基喹啉。机理研究表明，这种多用途转化可能是通过CH活化过程和以2-乙烯基苯甲胺类物质为活性中间体而引发的。
• [3+1+1+1] Annulation to the Pyridine Structure in Quinoline Molecules Based on DMSO as a Nonadjacent Dual-Methine Synthon: Simple Synthesis of 3-Arylquinolines from Arylaldehydes, Arylamines, and DMSO
  作者：Tonglin Yang、Hui Li、Zhiwen Nie、Miao-dong Su、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02708

  日期：2022.3.4

  A [3+1+1+1] annulation of arylamines, arylaldehydes, and dimethyl sulfoxide (DMSO) to the pyridine structure in quinolines using DMSO as a nonadjacent dual-methine (═CH−) synthon is disclosed. In this annulation, arylamines provide two carbon atoms and one nitrogen atom, arylaldehydes furnish one carbon atom, and DMSO provides two nonadjacent methines (═CH−) to the pyridine ring in quinoline molecules

  公开了使用 DMSO 作为不相邻的双次甲基 (=CH-) 合成子，芳胺、芳醛和二甲基亚砜 (DMSO) 与吡啶结构的 [3+1+1+1] 环化反应。在这种环化过程中，芳胺提供两个碳原子和一个氮原子，芳醛提供一个碳原子，DMSO 提供两个不相邻的次甲基 (=CH-) 到喹啉分子中的吡啶环。这种环化为从容易获得的底物以有用的产率合成 3-芳基喹啉提供了一种简单的方法。在对照实验和文献的基础上，提出了一种似是而非的机制。