debromodechlorooctahydrolaurepinnacin debromodeacetoxyoctahydrolaurencin | 80685-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: debromodechlorooctahydrolaurepinnacin debromodeacetoxyoctahydrolaurencin
• 英文别名: (2S,8R)-8-ethyl-2-hexyl-1-oxacyclooctane；(-)-(2R,8S)-2-ethyl-8-hexyloxocane；(2S,8R)-8-ethyl-2-hexyloxocane；(+)-cis-Lauthisan；(+)-Lauthisan；cis-lauthisan；(2R,8S)-2-ethyl-8-hexyloxocane
• CAS: 80685-17-2
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: ISFPYBWSLFZCIM-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,8S)-2-Ethyl-8-hexyl-oxocan-3-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 debromodechlorooctahydrolaurepinnacin debromodeacetoxyoctahydrolaurencin
  参考文献：
  名称：

  （+）-月桂聚糖的立体选择性合成

  摘要：

  从（d）甘油醛丙酮化物开始，通过非对映选择性烷基化和闭环复分解的结合，完成了（+）-月桂聚糖的立体选择性合成。在醚体系中已经实现了高度的1，3-不对称感应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.001

文献信息

• Stereospecific approach to 3-oxocen-7-ones via aliphatic claisen rearrangement. synthesis of (+)-(2R,8S)- and (+)-(2R,8J)-lauthisan
  作者：Leo A. Paquette、Thomas J. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85577-0

  日期：1990.1

  A general synthetic strategy based upon thermally-induced Claisen ring expansion as the pivotal step allows for rapid elaboration of the lauthisans in enantiomerically pure condition and proper absolute configuration. The short sequence (nine steps) constitutes a new and versatile route to naturally occurring medium-ring ethers.

  基于热诱导的克莱森环膨胀作为关键步骤的一般合成策略允许在对映体纯条件下和适当的绝对构型下快速加工月桂聚糖。短序列（九个步骤）构成了通往天然存在的中环醚的新途径。
• Synthesis of α,α′-Disubstituted Linear Ethers by an Intermolecular Nicholas Reaction - Application to the Synthesis of (+)-<i>cis</i>/(-)-<i>trans</i>-Lauthisan and (+)-<i>cis</i>/(+)-<i>trans</i>-Obtusan
  作者：Nuria Ortega、Tomás Martín、Víctor S. Martín

  DOI：10.1002/ejoc.200801063

  日期：2009.2

  A new and efficient methodology to prepare α,α′-disubstituted linear ethers through an intermolecular Nicholas reaction (interNR) is described. cis-2,8-Disubstituted oxocanes, cis-2,9-disubstituted oxonanes, their trans isomers, and their parent unsaturated precursors were prepared from the corresponding Co2(CO)6–cycloalkynic ethers. Key steps in such syntheses were the ether linkage formation by interNR

  描述了一种通过分子间尼古拉斯反应 (interNR) 制备 α,α'-二取代线性醚的新的有效方法。顺式2,8-二取代氧杂环己烷、顺式2,9-二取代氧杂环戊烷、它们的反式异构体和它们的母体不饱和前体是从相应的Co2(CO)6-环炔醚制备的。这种合成的关键步骤是通过 interNR 形成醚键、合适的无环二烯醚的 RCM 和蒙脱石 K-10 诱导的络合环炔的异构化。通过利用已开发的方法，描述了 (+)-cis- 和 (-)-trans-lauthisan 和 (+)-cis- 和 (+)-trans-obtusan 的简短合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• An Approach to <i>Lauroxanes</i> by Iterative Use of Co₂(CO)₆-Acetylenic Complexes. A Formal Synthesis of (+)-Laurencin
  作者：Nuria Ortega、Victor S. Martín、Tomás Martín

  DOI：10.1021/jo101566x

  日期：2010.10.1

  Nicholas reaction to form unsaturated branched linear ethers, a ring closing metathesis to obtain the cobalt complex cyclic ethers, and an isomerization promoted by montmorillonite K-10. A short synthesis of cyclic ethers of seven-, eight-, and nine-membered rings is described. Additionally, the methodology is exemplified by the formal synthesis of (+)-laurencin, a red algae metabolite.

  描述了基于迭代使用Co 2（CO）6-炔属配合物的功能强大且高度收敛的方法制备月桂烷的新方法。该策略采用分子间尼古拉斯反应形成不饱和支链线性醚，闭环易位以获得钴络合物环状醚，并由蒙脱石K-10促进异构化。描述了七元，八元和九元环的环状醚的简短合成。另外，该方法以（+）-月桂素（一种红色藻类代谢物）的形式合成为例。
• Copper and silicon mediated, HMPA-free, n+3 ring expansions for the construction of medium sized lactones and lactams: short synthesis of (+)-cis-lauthisan
  作者：Gary H. Posner、Mark A. Hatcher、William A. Maio

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.063

  日期：2016.10

  enolates for the construction, after oxidative fragmentation, of ring expanded lactones, n+3 atoms in size. Importantly, azido lactones were found to be valuable in an extension of this protocol involving the n+3+p expansion into a series of hydroxyolefinic lactams. We also document a short, stereoselective total synthesis of (+)-cis-lauthisan and a new, cuprate-mediated and HMPA-free procedure for the generation

  在本报告中，几个新的环氧化物实例与β-甲硅烷基酮烯酸酯结合在一起，用于氧化断裂后构造n + 3原子大小的扩环内酯。重要的是，发现叠氮基内酯在该方案的扩展中很有价值，该扩展方案涉及将n + 3 + p扩展成一系列羟基烯烃内酰胺。我们还记录了（+）-顺式-lauthisan的短时，立体选择性全合成以及生成β-硅烷基甲硅烷基醚的新型，无铜酸盐介导且无HMPA的程序，可用于环境友好的中型内酯的构建。
• The Shortest (Four-Step) Total Synthesis of the Eight-Membered Cyclic Ether (<i>rac</i>)- and (-)-<i>cis</i>-Lauthisan
  作者：Gloria Hernández-Torres、Julio Mateo、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/ejoc.201301042

  日期：2013.10

  Access to the eight-membered cyclic ether (rac)- and (–)-cis-lauthisan was achieved in two complementary ways in only four steps for the longest linear sequence by starting from commercially available materials. The sequence features a cis-stereoselective reductive cyclization as the key step.

  从市售材料开始，以两种互补的方式获得八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-lauthisan，只需四个步骤即可获得最长的线性序列。该序列以顺式立体选择性还原环化为关键步骤。