α-D-mannopyranosylbenzene | 63598-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-mannopyranosylbenzene
• 英文别名: (1R)-1-phenyl-1,5-anhydro-D-mannitol；(1R)-1-Phenyl-1,5-anhydro-D-mannit；(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2R,3S,4R,5S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-phenyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 63598-21-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: NOFZOJZALFHRLE-LDMBFOFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 α-D-mannopyranosylbenzene 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(2R,3S,4R,4aS,10aR)-6,6,8,8-Tetraisopropyl-2-phenyl-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-6,8-disila-benzocyclooctene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and screening of bicyclic carbohydrate-based compounds: A novel type of antivirals

  摘要：

  A small library of bicyclic carbohydrate derivatives was synthesized and screened. A strong and selective activity against cytomegalovirus was found. Structure-activity relationship for this new type of antivirals is discussed. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.12.048
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-溴-Alpha-D-甘露糖 在 FeCl2(TMS-SciOPP) 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 α-D-mannopyranosylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过铁催化的卤糖交叉偶联合成芳基 C-糖苷：糖基自由基的立体选择性异头芳基化

  摘要：

  我们开发了一种新型的非对映选择性铁催化的各种糖基卤化物与芳基金属试剂的交叉偶联反应，用于有效合成芳基 C-糖苷，由于它们的生物活性和对代谢降解的抵抗力，它们具有重要的药学价值。在由氯化铁 (II) 和庞大的双膦配体 TMS-SciOPP 组成的明确定义的铁络合物的存在下，各种芳基、杂芳基和乙烯基金属试剂可以与糖基卤化物以高产率交叉偶联。该反应的化学选择性允许使用合成通用的乙酰保护糖基供体，并在芳基部分结合各种官能团，产生多种芳基 C-糖苷，包括 Canagliflozin、一种钠-葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 抑制剂和一种流行的糖尿病药物。交叉偶联反应通过糖基自由基中间体的生成和立体选择性捕获进行，代表了基于铁催化的高度立体选择性碳-碳键形成的罕见例子。使用 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-allyl-α-d-glupyranosyl bromide (8) 和 6-bromo-1-hexene

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03867

文献信息

• Epoxidation and Bis-hydroxylation of C-Phenyl-∆2,3-glycopyranosides
  作者：G. Fakha、D. Sinou

  DOI：10.3390/10080859

  日期：——

  Epoxidation and cis-hydroxylation of C-phenyl-∆2,3-glycopyranosides have beencarried out with a view to developing C-aryl glycoside synthesis. Epoxidation of (2,3- and (6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzenedideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene gave predominantly the allo-adductswhatever the configuration at the anomeric center. Epoxidation of (4,6-di-O-tert-butyl-dimethylsilyl-2,3-dideoxy-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene gave the manno- andallo-adducts in a 89:11 and 40:60 ratios for the α- and β-anomers, respectively.Hydroxylation of α-C-phenyl-∆2,3-glycopyranosides using OsO4 afforded the manno-adductonly, whatever the substituents at positions 4 and 6, whereas hydroxylation of (2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene and (4,6-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-dideoxy- β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)benzene gave the manno- and allo-adducts in25:75 and 80:20 ratios, respectively.

  为了发展 C-芳基糖苷的合成，对 C-苯基-Δ2,3-吡喃糖苷进行了环氧化和顺式羟化反应。(2,3-和(6-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯的环氧化反应，无论异构中心的构型如何，都主要产生异构加合物。(4,6-二-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基)苯的环氧化反应生成了甘露加成物和异伞状加成物，α-异构体和β-异构体的比例分别为 89:11 和 40:60。使用 OsO4 对α-C-苯基-∆2,3-吡喃糖苷进行羟基化反应，无论第 4 和第 6 位的取代基如何，都只能得到甘露加合物，而对（2、3-二脱氧-β-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基）苯和（4,6-二-O-叔丁基二甲基硅基-2,3-二脱氧-β-D-赤式-己-2-烯吡喃糖基）苯的羟基化反应得到了甘露加合物和烯丙基加合物，比例分别为 25：75 和 80:20 的比例生成甘露加成物和异羟加成物。
• MANNOSE DERIVATIVES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：US20130261077A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供包含这些化合物的药学上可接受的组合物，并提供使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明提供了制备本发明化合物的方法。
• Mannose Derivatives for Treating Bacterial Infections
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20160235775A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present invention relates to compounds useful for the treatment or prevention of bacteria infections. These compounds have formula I: The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions containing the compounds and methods of using the compositions in the treatment of bacteria infections. Finally, the invention provides processes for making compounds of the invention.

  本发明涉及用于治疗或预防细菌感染的化合物。这些化合物的化学式为I：本发明还提供了含有这些化合物的药学上可接受的组合物以及使用这些组合物治疗细菌感染的方法。最后，本发明还提供了制备本发明化合物的方法。
• Reactions of Polyacylglycosyl Halides with Grignard Reagents
  作者：Charles D. Hurd、Roman P. Holysz

  DOI：10.1021/ja01160a087

  日期：1950.4
• US9598454B2
  申请人：——

  公开号：US9598454B2

  公开（公告）日：2017-03-21