cis-3-cyano-acrylic acid methyl ester | 925-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-3-cyano-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Z-β-cyanoacrylic acid methyl ester；(Z)-methyl 3-cyanoacrylate；methyl cis-3-cyanoacrylate；cis-3-Cyan-acrylsaeure-methylester；2-Propenoic acid, 3-cyano-, methyl ester, (Z)-；methyl (Z)-3-cyanoprop-2-enoate
• CAS: 925-56-4；44653-08-9；925-55-3
• 化学式: C₅H₅NO₂
• 分子量: 111.1
• InChiKey: AJXIQWIGXITQSV-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-cyano-acrylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-endo-2-Cyano-3-carbomethoxybicyclo<2.2.2>octan
  参考文献：
  名称：

  Varech,D.; Jacques,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 224 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-Azido-3-chlorpyridin-N-oxid 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ABRAMOVITCH R. A.; SHINKAI I.; CUE JR. B. W.; RAGAN JR. F. A.; ATWOOD J. +, J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 2, 415-417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• IsoquinoliniumN-Arylimides and Electron-Deficient Ethylene Derivatives
  作者：Rolf Huisgen、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<387::aid-ejoc387>3.0.co;2-j

  日期：1998.2

  3-cycloadditions of isoquinolinium N-phenylimide (2a) and N-(2-pyridyl)imide (2b) to twelve α,β-unsaturated carboxylic esters and nitriles proceeded at room temp. with high yields; the reactions furnished tetrahydropyrazolo[5,1-a]isoquinoline derivatives and could be visually followed by the loss of the red color. In this class of azomethine imines, the imide nitrogen of 2 is the nucleophilic center which

  异喹啉鎓 N-苯基酰亚胺 (2a) 和 N-(2-吡啶基) 酰亚胺 (2b) 与 12 个 α,β-不饱和羧酸酯和腈的 1,3-环加成反应在室温下进行。产量高；该反应提供了四氢吡唑并[5,1-a]异喹啉衍生物，并且可以通过肉眼观察到红色消失。在这类偶氮甲亚胺中，2 的酰亚胺氮是亲核中心，它决定了添加到丙烯酸甲酯、丙烯腈及其α-甲基和α-氯衍生物的区域化学。非对映选择性低；富马酸二甲酯和马来酸二甲酯也形成了一对加合物。通过 1 H NMR 分析阐明了这些构型，这同样为三环系统的有利构象提供了线索。N-芳基酰亚胺 5 不与乙烯反应，但是正式的乙烯加合物可以从 5a、b 的环加合物通过碱裂解获得三苯基乙烯基溴化鏻。39 个环加合物的 δH 值的统计分析为吡唑烷质子提供了一组一致的取代基增量。
• Catalytic Hydrocyanation of Activated Terminal Alkynes
  作者：David Tejedor、Samuel Delgado‐Hernández、Lucía Colella、Fernando García‐Tellado

  DOI：10.1002/chem.201903402

  日期：2019.11.27

  electron-withdrawing functionality has been implemented. The catalytic manifold operates under the reactivity generation principle "a good nucleophile generates a strong base", and it uses 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) as the catalyst, activated terminal alkynes as substrates and acetone cyanohydrin as the cyanide source. The acrylonitriles obtained as E,Z mixtures are straightforwardly resolved by simple flash

  已经实现了通用的，实用的和可扩展的有机催化氢氰化歧管，以提供具有吸电子功能的β-取代的丙烯腈。催化歧管按照反应活性生成原理“良好的亲核试剂生成强碱”操作，它使用1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）作为催化剂，活化的末端炔烃作为底物，丙酮氰醇作为催化剂。氰化物来源。通过简单的快速色谱法可直接拆分作为E，Z混合物获得的丙烯腈，以制备量提供纯净的异构体。
• Lewis-acid assisted cross metathesis of acrylonitrile with functionalized olefins catalyzed by phosphine-free ruthenium carbene complex
  作者：Chen-Xi Bai、Xiao-Bing Lu、Ren He、Wen-Zhen Zhang、Xiu-Juan Feng

  DOI：10.1039/b510776h

  日期：——

  The exchange of the PPh3 ligand in the complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7) for a pyridine ligand at ambient temperature leads to the formation of the stable phosphine-free carbene ruthenium complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](C5H5N)2(Cl)2 RuCHPh (8). The resulted ruthenium complex exhibits highly catalytic activity for the cross metathesis of acrylonitrile with various functionalized olefins under mild conditions, and its activity can be further improved by the addition of a Lewis acid such as Ti(OiPr)4. In the mixture products, the Z-isomer predominates.

  在常温下，将[1,3-双(2,6-二甲基苯基)4,5-二氢咪唑-2-亚基](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7)中的 PPh3 配体与吡啶配体交换，可形成稳定的无磷碳化钌配合物[1、3-双（2,6-二甲基苯基）4,5-二氢咪唑-2-亚基](C5H5N)2(Cl)2 RuCHPh (8)。生成的钌络合物对丙烯腈与各种官能化烯烃在温和条件下的交叉复分解反应具有很强的催化活性，而且通过添加路易斯酸（如 Ti(OiPr)4），其活性还能得到进一步提高。
• Highly active phosphine-free carbene ruthenium catalyst for cross-metathesis of acrylonitrile with functionalized olefins
  作者：Chen-Xi Bai、Wen-Zhen Zhang、Ren He、Xiao-Bing Lu、Zhi-Qiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.062

  日期：2005.10

  The carbene ruthenium complex [1,3-bis(2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](C5H5N)2(Cl)2RuCHPh (8) was prepared by the reaction of [1,3-bis (2,6-dimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazol-2-ylidene](PPh3)(Cl)2RuCHPh (7) with pyridine and used as a highly effective catalyst for the cross-metathesis of acrylonitrile with various functionalized olefins.

  卡宾钌络合物[1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]（C 5 H 5 N）2（Cl）2 RuCHPh（8）的制备[1,3-双（2,6-二甲基苯基）-4,5-二氢咪唑-2-亚烷基]（PPh 3）（Cl）2 RuCHPh（7）与吡啶，用作交叉复分解的高效催化剂丙烯腈与各种官能化烯烃的混合物。
• 一种5-(4-叔丁氧羰基哌嗪-1-基)-2-氨基吡啶的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110054585A

  公开（公告）日：2019-07-26

  本发明涉及一种5‑(4‑叔丁氧羰基哌嗪‑1‑基)‑2‑氨基吡啶(Ⅱ)的制备方法，该方法利用顺‑3‑取代丙烯腈(Ⅲ)和硝基甲烷碱催化下缩合、然后和1‑叔丁氧羰基哌嗪缩合制备1‑(5‑硝基‑2Z,4Z‑戊二烯腈‑4‑基)‑4‑叔丁氧羰基哌嗪(Ⅴ)，于溶剂和加氢催化剂存在下经催化加氢还原硝基，同时吡啶环化制备5‑(4‑叔丁氧羰基哌嗪‑1‑基)‑2‑氨基吡啶(Ⅱ)，化合物Ⅱ可用于制备帕博西尼和瑞博西尼。本发明所使用原料价廉易得，工艺流程操作简便、安全，反应条件温和，反应选择性好，产品纯度高。路线涉及反应过程原子经济性高，废水量少，绿色环保。