(3R)-(+)-1-[(1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one | 890936-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R)-(+)-1-[(1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: (R)-1-((1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl)pyridin-2(1H)-one；1-[[(3R)-1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl]methyl]pyridin-2-one
• CAS: 890936-73-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: GQEOSIAZLJPXMA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(+)-1-[(1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 cytisine
  参考文献：
  名称：

  合成三环和四环羽扇豆生物碱的灵活策略：合成（+）-胱氨酸，（+/-）-Anagyrine和（+/-）-酪氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504015
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-1-benzyl-6-oxopiperidine-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基溴化铵 、 三溴化磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (3R)-(+)-1-[(1-benzyl-6-oxopiperidin-3-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成三环和四环羽扇豆生物碱的灵活策略：合成（+）-胱氨酸，（+/-）-Anagyrine和（+/-）-酪氨酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504015

文献信息

• Synthesis and asymmetric hydrogenation of (3E)-1-benzyl-3-[(2-oxopyridin-1(2H)-yl)methylidene]piperidine-2,6-dione
  作者：Alexander A. Bisset、Akira Shiibashi、Jasmine L. Desmond、Allan Dishington、Teyrnon Jones、Guy J. Clarkson、Takao Ikariya、Martin Wills

  DOI：10.1039/c2cc36807b

  日期：——

  The synthesis of (3E)-1-benzyl-3-[(2-oxopyridin-1(2H)-yl)methylidene]piperidine-2,6-dione 4 from N-benzylglutarimide was achieved in three steps. The asymmetric hydrogenation of 4 gave either the product of partial reduction (10) or full reduction (13), depending on the catalyst which was employed, in high ee in each case. Attempts at asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of 4 resulted in formation of a racemic product.

  (3E)-1-苄基-3-[(2-氧吡啶-1(2H)-基)亚甲基]哌啶-2,6-二酮4由N-苄基戊二酰亚胺经三步合成。4的不对称氢化反应根据所用催化剂的不同，分别得到部分还原产物(10)或完全还原产物(13)，且每种情况下都具有高对映体过量。4的不对称转移氢化(ATH)尝试导致形成外消旋产物。