2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose | 13242-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose
• 英文别名: mannosan triacetate；Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose；2,3,4-Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-glucopyranose；2,3,4-Tri-O-acetyl-1,6-anhydro-D-mannopyranose；[(1R,2R,3S,4S,5R)-3,4-Diacetyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] acetate
• CAS: 13242-48-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: BAKQMOSGYGQJOJ-LDMBFOFVSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  392.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 mannosan
  参考文献：
  名称：

  D-Mannosan <1,5> β <1,6> from β-Phenyl-D-mannoside

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01258a503
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-Tri-O-acetyl-6-O-(p-tolylsulfonyl)-α/β-D-mannopyranose 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Preparation of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses and Derivatives

  摘要：

  使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理6-O-甲苯磺酰基-D-吡喃葡萄糖1，高产率地获得了相应的1,6-脱水-β-D-己吡喃糖2。这种方法同样适用于处理部分乙酰化的糖类甲苯磺酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27192

文献信息

• Radical oxygenation of 2-deoxy-2-iodo hexopyranosides with molecular oxygen
  作者：Stéphane Moutel、Jacques Prandi

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88272-x

  日期：1994.10

  2-Deoxy-2-iodo hexopyranosides react with molecular oxygen and tributylstannane to give the epimeric C-2 alcohols in high yield and moderate selectivity.

  2-脱氧-2-碘六吡喃糖苷与分子氧和三丁基锡烷反应，以高收率和适度的选择性产生差向异构的C-2醇。
• A mild procedure for cleavage of 1,6-anhydro sugars
  作者：Mark Zottola、B. Venkateswara Rao、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1039/c39910000969

  日期：——

  Acetolysis of 1,6-anhydro sugars can be achieved by treatment with acetic anhydride and triethylsilyl trifluoromethanesulphonate at 0 °C for 5–15 minutes, under which conditions a wide variety of protecting groups are unaffected, and even the trisulphonate is cleaved, albeit in six hours.

  1,6-酸酐糖在0℃下与乙酸酐和三乙基硅基三氟甲磺酸反应5-15分钟即可发生乙酰化分解。在这些条件下，多种保护基都不受影响，即使是三磺酸酯也能被裂解，尽管需要6小时。
• Pathways in the synthesis of functionalized glycolipids for liposomal preparations
  作者：Cătălina Ionescu、Fidan Huseynova、Véronique Barragan-Montero

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2021.105161

  日期：2022.1

  mannosyl residue functionalized with malonic acid and azide groups at the C6 position. Two synthetic routes have been successfully implemented: the first one involves Schmidt’s glycosylation procedure using functionalized carbohydrates, whereas the second one involves nucleophilic substitutions in the C6 position of an iodinated intermediate obtained using Koenigs-Knorr reaction. A comparative discussion

  我们在本文中描述了两种糖脂的合成，该糖脂含有在 C6 位置用丙二酸和叠氮基团官能化的甘露糖残基。两条合成路线已成功实施：第一条涉及使用功能化碳水化合物的施密特糖基化过程，而第二条涉及使用 Koenigs-Knorr 反应获得的碘化中间体的 C6 位置的亲核取代。实现了反应和产率的比较讨论。这两种糖脂用作制备脂质体的材料。
• A Practical Large-ScaleAccess to 1,6-Anhydro-β-<scp>d</scp>-hexopyranosesby a Solid-Supported Solvent-Free Microwave-Assisted Procedure
  作者：Jeannine Cleophax、Vincent Bailliez、Renata M. de Figueiredo、Alain Olesker

  DOI：10.1055/s-2003-39168

  日期：——

  Microwave irradiation of 6-O-tosyl or 2,6-di-O-tosyl peracetylated hexopyranoses absorbed on basic alumina in a dry medium afforded the corresponding 1,6-anhydro-β-d-hexopyranoses. A direct access to 1,6:3,4-dianhydro-β-d-altropyranose (16) from d-glucose is also described.

  微波辐照在干燥介质中的碱性氧化铝上吸收的 6-O-对甲基苯磺酰或 2,6-二-O-对甲基苯磺酰过乙酰化六吡喃糖，可得到相应的 1,6-脱水-δ²-d-六吡喃糖。此外，还介绍了从 d-葡萄糖直接获得 1,6:3,4-二氢-δ-d-阿洛托吡喃糖 (16) 的方法。
• Synthesis of 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptanes and 8-Oxabicyclo[3.2.1]octanes from C-Glycosides via an Intramolecular Cyclization
  作者：Wei Zou、Kannan Vembaiyan

  DOI：10.1021/jo3024973

  日期：2013.3.15

  A simple and effective method for the synthesis of 7-oxabicyclo[2.2.1]heptanes and 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes from acetonyl C-glycoside substrates is described, which involves an intramolecular cyclization reaction through a nucleophilic substitution at C-5 or C-6 of C-glycosides by a 2′-enamine intermediate formed in the presence of pyrrolidine. Because anomeric epimerization occurs under these conditions

  描述了一种从丙酮酰基C-糖苷底物合成7-氧杂双环[2.2.1]庚烷和8-氧杂双环[3.2.1]辛烷的简单有效的方法，该方法涉及通过C-端的亲核取代进行分子内环化反应。通过在吡咯烷存在下形成的2'-烯胺中间体形成C-糖苷的5或C-6。因为在这些条件下发生异头异构体差向异构化，所以具有任一异头异构体构型的C-糖苷底物都以相同的立体选择性和相似的化学产率转化为相同的产物。