cis-hexahydro-pentalene-1,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-hexahydro-pentalene-1,5-dione
• 英文别名: cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,6-dione；(3aR,6aS)-2,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-1,5-dione
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: NVDUZYGRMKVPTN-VDTYLAMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [Ru₃Cl₅(dppm)3]PF₆ 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 cis-hexahydro-pentalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化 1,5-烯炔的水合环化

  摘要：

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。

  DOI：

  10.1021/ja053462r

文献信息

• Tandem cyclization-cycloaddition reaction of rhodium carbenoids. Scope and mechanistic details of the process
  作者：Albert Padwa、Glen E. Fryxell、Lin Zhi

  DOI：10.1021/ja00164a034

  日期：1990.4

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxylates de rhodium(II) qui fourtnissent des ylures cycliques reactifs

  Reactions de diazo-1 pentanediones-2,5 avec des carboxyates de rhodium(II) qui Fourtnissent desylures cycliques reactifs
• Ruthenium-Catalyzed Hydrative Cyclization of 1,5-Enynes
  作者：Yiyun Chen、Douglas M. Ho、Chulbom Lee

  DOI：10.1021/ja053462r

  日期：2005.9.1

  ruthenium-catalyzed hydrative cyclization of enynes has been developed. The reaction converts a range of 1,5-enynes bearing terminal alkyne and Michael acceptor moieties into cyclopentanone derivatives. From extensive catalyst screening experiments, a trinuclear ruthenium complex, [Ru3(dppm)3Cl5]PF6, has been identified to be an effective catalyst in mediating the 1,1-difunctionalization of alkynes. It is proposed

  已经开发了钌催化的烯炔水合环化。该反应将一系列带有末端炔烃和迈克尔受体部分的 1,5-烯炔转化为环戊酮衍生物。从广泛的催化剂筛选实验中，三核钌配合物 [Ru3(dppm)3Cl5]PF6 已被确定为介导炔烃 1,1-双官能化的有效催化剂。提出这种新的umpolung反应通过亚乙烯基钌的形成、反马尔科夫尼科夫水合以及酰基钌与烯烃的分子内迈克尔加成来进行。