4-fluoro-1-phenylpentan-1-one | 1383116-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-fluoro-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 1383116-00-4
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: GKJFEUCTWOHRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基环丁烷-1-醇 在 manganese (II) acetate tetrahydrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到4-fluoro-1-phenylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过锰催化的 C-C 键氟化

  摘要：

  β- 和 γ-氟化酮是生物活性分子构建单元中的理想部分。安装此功能的最新进展主要集中在张力环烷醇的开环碳-碳键裂解/氟化上，使用贵银催化或超化学计量的硝酸铈铵 (CAN)。对这些方法的仔细研究使我们能够设计和开发一种通用的地球丰富元素催化的方法，用于通过 C-C 键裂解远程合成氟化酮。至关重要的是，使用锰作为催化剂允许系统使用 Selectfluor 进行周转，从而实现低催化剂负载和高反应效率。这种方法可以有效合成多种 β- 和 γ-氟酮，并且具有高度的可扩展性，在克级规模上不会损失效率。初步的机械实验暗示了一个激进的途径。我们一起介绍了一种强大而简单的方法，使用具有广泛底物耐受性和可扩展性的地球丰富元素催化对酮进行远程氟化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c03052

文献信息

• Electrochemical C(sp3)–H Fluorination
  作者：Yusuke Takahira、Miao Chen、Yu Kawamata、Pavel Mykhailiuk、Hugh Nakamura、Byron K. Peters、Solomon H. Reisberg、Chao Li、Longrui Chen、Tamaki Hoshikawa、Tomoyuki Shibuguchi、Phil S. Baran

  DOI：10.1055/s-0037-1611737

  日期：2019.6

  A simple and robust method for electrochemical alkyl C–H fluorination is presented. Using a simple nitrate additive, a widely available fluorine source (Selectfluor), and carbon-based electrodes, a wide variety of activated and unactivated C–H bonds are converted into their C–F congeners. The scalability of the reaction is also demonstrated with a 100 gram preparation of fluorovaline.

  提出了一种简单而可靠的电化学烷基 C-H 氟化方法。使用简单的硝酸盐添加剂、广泛使用的氟源 (Selectfluor) 和碳基电极，各种活化和未活化的 C-H 键被转化为它们的 C-F 同系物。100 克氟缬氨酸制剂也证明了反应的可扩展性。
• Rapid and scalable synthesis of fluoroketones <i>via</i> cerium-mediated C–C bond cleavage
  作者：Yen-Chu Lu、Helen M. Jordan、Julian G. West

  DOI：10.1039/d0cc08183c

  日期：——

  Ketones with remote fluorination are an important motif in the synthesis of bioactive molecules. Here we demonstrate that ceric ammonium nitrate (CAN) is able to produce this functionality under incredibly mild conditions and short reaction times (30 min) while eliminating the need for precious metals in previous methods. Importantly, this method allows the efficient synthesis of a wide variety of

  具有远程氟化作用的酮是生物活性分子合成中的重要主题。在这里，我们证明了硝酸铈铵（CAN）能够在令人难以置信的温和条件下和短的反应时间（30分钟）内产生这种功能，同时消除了以前方法中对贵金属的需求。重要的是，该方法可有效合成多种γ-氟代酮，并且具有高度可扩展性。初步的机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Fluorination of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Feng Yin、Zhentao Wang、Zhaodong Li、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja3048255

  日期：2012.6.27

  industries, general and site-specific C(sp(3))-F bond formations are still a challenging task. We report here that with the catalysis of AgNO(3), various aliphatic carboxylic acids undergo efficient decarboxylative fluorination with SELECTFLUOR(®) reagent in aqueous solution, leading to the synthesis of the corresponding alkyl fluorides in satisfactory yields under mild conditions. This radical fluorination

  尽管氟化化合物已在化学和材料行业中得到广泛应用，但一般和特定于站点的 C(sp(3))-F 键的形成仍然是一项具有挑战性的任务。我们在此报告，在 AgNO(3) 的催化作用下，各种脂肪族羧酸在水溶液中使用 SELECTFLUOR(®) 试剂进行有效的脱羧氟化，从而在温和条件下以令人满意的产率合成相应的烷基氟化物。这种自由基氟化方法不仅高效通用，而且具有化学选择性和官能团相容性，因此在氟化分子的合成中具有很高的实用性。对于这种催化氟脱羧，提出了一种涉及 Ag(III) 介导的单电子转移，然后是氟原子转移的机制。
• C–C Bond Fluorination via Manganese Catalysis
  作者：Yen-Chu Lu、Julian G. West

  DOI：10.1021/acscatal.1c03052

  日期：2021.10.15

  centered around ring-opening carbon–carbon bond cleavage/fluorination of strained cycloalkanols, either using precious silver catalysis or superstoichiometric ceric ammonium nitrate (CAN). Careful study of these methods has allowed us to design and develop a general Earth-abundant-element-catalyzed method for remotely fluorinated ketone synthesis via C–C bond cleavage. Critically, the use of manganese

  β- 和 γ-氟化酮是生物活性分子构建单元中的理想部分。安装此功能的最新进展主要集中在张力环烷醇的开环碳-碳键裂解/氟化上，使用贵银催化或超化学计量的硝酸铈铵 (CAN)。对这些方法的仔细研究使我们能够设计和开发一种通用的地球丰富元素催化的方法，用于通过 C-C 键裂解远程合成氟化酮。至关重要的是，使用锰作为催化剂允许系统使用 Selectfluor 进行周转，从而实现低催化剂负载和高反应效率。这种方法可以有效合成多种 β- 和 γ-氟酮，并且具有高度的可扩展性，在克级规模上不会损失效率。初步的机械实验暗示了一个激进的途径。我们一起介绍了一种强大而简单的方法，使用具有广泛底物耐受性和可扩展性的地球丰富元素催化对酮进行远程氟化。