3-deuterocyclopentene-2-one-1 | 75308-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-deuterocyclopentene-2-one-1
• 英文别名: 2-cyclopentenone-3-d；3-Deuteriocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 75308-19-9
• 化学式: C₅H₆O
• 分子量: 83.0941
• InChiKey: BZKFMUIJRXWWQK-MICDWDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deuterocyclopentene-2-one-1 在 Oxone 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 sodium bromide 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-3-deuterio-1-[(diisobutoxyphosphinyl)oxy]cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  卤素金属交换引发的区域特异性磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，

  DOI：

  10.1021/jo972131x
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环戊烯酮 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以68%的产率得到3-deuterocyclopentene-2-one-1
  参考文献：
  名称：

  卤素金属交换引发的区域特异性磷酸乙烯基酯/β-酮基膦酸酯重排。

  摘要：

  已经开发了通过卤素-金属交换诱导2-溴乙烯基磷酸酯的1，3-磷迁移来制备β-酮基膦酸酯的新策略。这些中间体可通过与强碱反应，将α-溴代酮转化为适当的烯醇化物，或通过共轭添加到α-溴代α，β-不饱和酮中来制备。在任一种情况下，通过与磷酰氯二烷基酯反应捕集所得的烯醇化物，得到2-溴乙烯基磷酸酯。金属化可以在用正丁基锂处理时完成，一旦实现金属化，重排就很容易。同位素标记底物的研究表明，这种重排具有区域特异性，

  DOI：

  10.1021/jo972131x

文献信息

• Microbiological synthesis of optically active 3-deuterio-cycloalkanones
  作者：Gerard Dauphin、Jean-Claude Gramain、Alain Kergomard、Michel F. Renard、Henri Veschambre

  DOI：10.1039/c39800000318

  日期：——

  Optically active 3-deuterio-cyclopentanone and 3-deuterio-cyclohexanone have been prepared by microbiological reduction of 3-deuterio αβ-unsaturated cyclic ketones by Beauveria sulfurescens.

  光学活性的3-氘代-环戊酮和3-氘代-环己酮是通过白僵菌微生物还原3-氘代的αβ-不饱和环酮而制得的。
• Scalable Total Synthesis of (−)-Triptonide: Serendipitous Discovery of a Visible-Light-Promoted Olefin Coupling Initiated by Metal-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer (MHAT)
  作者：Xianhe Fang、Nan Zhang、Si-Cong Chen、Tuoping Luo

  DOI：10.1021/jacs.1c12525

  日期：2022.2.9

  An efficient and scalable total synthesis of (−)-triptonide is accomplished based on a metal-catalyzed hydrogen atom transfer (MHAT)-initiated radical cyclization. During the optimization of the key step, we discovered that blue LEDs significantly promoted the efficiency of reaction initiated by Co(TPP)-catalyzed MHAT. Further exploration and optimization of this catalytic system led to development

  基于金属催化的氢原子转移 (MHAT) 引发的自由基环化，实现了 (-)-雷普酮的有效且可扩展的全合成。在关键步骤的优化过程中，我们发现蓝色 LED 显着提高了 Co(TPP) 催化的 MHAT 引发的反应效率。对该催化系统的进一步探索和优化导致了脱氢 MHAT 引发的 Giese 反应的发展。
• Origins of regio- and stereoselectivity in additions of phenylselenenyl chloride to allylic alcohols and the applicability of these additions to a simple 1,3-enone transposition sequence
  作者：Dennis Liotta、George Zima、Manohar Saindane

  DOI：10.1021/jo00346a022

  日期：1982.3
• Synthesis of 2-Quinuclidonium by Eliminating Water:  Experimental Quantification of the High Basicity of Extremely Twisted Amides
  作者：Tony Ly、Michael Krout、Don K. Pham、Kousuke Tani、Brian M. Stoltz、Ryan R. Julian

  DOI：10.1021/ja067703m

  日期：2007.2.1

  The chemical properties of an extremely twisted amide are examined quantitatively for the first time. The predicted high basicity of 2-quinuclidonium is confirmed experimentally by measuring the gas-phase proton affinity using the extended kinetic method. Fragmentation of this molecule further reveals that the lack of resonance stabilization weakens the amide bond. Furthermore, a new route for synthesizing 2-quinuclidonium by eliminating water is demonstrated in the gas phase.
• Base-catalyzed fragmentation of 2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptane, the bicyclic peroxide nucleus of prostaglandin endoperoxides: large secondary deuterium kinetic isotope effects
  作者：Michael G. Zagorski、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00318a034

  日期：1984.3