methyl <5-<<4-<<(tert-butoxycarbonyl)amino>methyl>-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate | 117498-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl <5-<<4-<<(tert-butoxycarbonyl)amino>methyl>-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
• 英文别名: methyl {5-[(4-{[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-2-thienyl)carbonyl]-1H-benzimidazol-2-yl}carbamate；{5-[4-(tert-Butoxycarbonylamino-methyl)-thiophene-2-carbonyl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-carbamic acid methyl ester；tert-butyl N-[[5-[2-(methoxycarbonylamino)-3H-benzimidazole-5-carbonyl]thiophen-3-yl]methyl]carbamate
• CAS: 117498-31-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₅S
• 分子量: 430.484
• InChiKey: XIGJGOGOOCFYJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <5-<<4-<<(tert-butoxycarbonyl)amino>methyl>-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate 在 盐酸 、 甲酸 作用下， 以83%的产率得到methyl <5-<<4-(aminomethyl)-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020
• 作为产物：
  描述：

  <4-(carboxymethyl)-2-thienyl>(3,4-dinitrophenyl)methanone 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 70.17h， 生成 methyl <5-<<4-<<(tert-butoxycarbonyl)amino>methyl>-2-thienyl>carbonyl>-1H-benzimidazol-2-yl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  Oncodazole类似物的合成，微管蛋白结合，抗肿瘤评估和构效关系。

  摘要：

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，

  DOI：

  10.1021/jm00122a020

文献信息

• Synthesis, tubulin binding, antineoplastic evaluation, and structure-activity relationship of oncodazole analogs
  作者：Lawrence I. Kruse、David L. Ladd、Peter B. Harrsch、Francis L. McCabe、Shau Ming Mong、Leo Faucette、Randall Johnson

  DOI：10.1021/jm00122a020

  日期：1989.2

  soluble oncodazole analogue that could be easily formulated, a series of substituted oncodazoles was synthesized and evaluated for tubulin binding affinity, in vitro cytotoxicity against cultured mouse B-16 cells, and ability to prolong lifespan at the maximally tolerated dose in the P388 mouse leukemia model. Biological evaluation of all the isomeric methyloncodazoles demonstrated the thiophene 4'-position

  为了鉴定易于配制的可溶性oncodazole类似物，合成了一系列取代的oncodazoles，并评估了微管蛋白结合亲和力，对培养的小鼠B-16细胞的体外细胞毒性以及在最大耐受剂量下可延长寿命的能力。在P388小鼠白血病模型中。对所有同分异构的甲基oncodazoles的生物学评估表明，噻吩4'-位点是具有显着容忍度的唯一位点，尽管用极性或带电官能团取代了该位点可消除生物学活性。已显示4'-羧甲基oncodazole的简单酯相对于oncodazole具有增强的抗肿瘤活性和微管蛋白结合亲和力。尽管这项研究未能确定具有抗肿瘤活性的水溶性oncodazole，