2-(2-ethyl-4-methylthiazol-5-yl)-6-methoxypyridine | 1130431-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-ethyl-4-methylthiazol-5-yl)-6-methoxypyridine
• 英文别名: 2-Ethyl-5-(6-methoxypyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazole；2-ethyl-5-(6-methoxypyridin-2-yl)-4-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 1130431-29-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: GOXIQKZWSDFWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.6±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-4-甲基噻唑 、 2-溴-6-甲氧基吡啶 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以53%的产率得到2-(2-ethyl-4-methylthiazol-5-yl)-6-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  通过无膦的钯催化的CH键在芳基化反应中 直接从6-取代的2-溴吡啶中获得2-（杂）芳基化吡啶：C6取代基的重要性†

  摘要：

  发现无磷的钯催化体系非常活跃，能促进5-员环杂环或缺电子的芳烃与6-取代的2-溴吡啶的C–H键活化/芳基化，提供了一种通用，直接且对环境无害的合成方法各种2-（杂）芳基吡啶的合成方法。2-溴吡啶的反应性强烈依赖于C6位上的取代基。已经使用了几个C 6取代基，例如Br​​，CF 3，CH 3，CHO或吗啉。此外，使用2,6-二溴吡啶作为偶合配偶体可以高产率地合成对称和不对称的2,6-二（杂）芳基吡啶，以及在C-Br键断裂后的2-杂芳基吡啶。

  DOI：

  10.1039/c6ra01861k

文献信息

• Palladium-catalyzed direct heteroarylation of chloropyridines and chloroquinolines
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Florence Geneste、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.11.032

  日期：2009.2

  PdCl(dppb)(C3H5) as a catalyst, a range of heteroaryl derivatives undergoes coupling via C–H bond activation/functionalization reaction with chloropyridines or chloroquinolines in low to high yields. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of substrates. The position of the chloro substituent on pyridines has a minor influence on the yields. On the other hand, the nature on the heteroaryl derivative

  芳基氯化物与杂芳烃的直接偶联将具有可持续发展的巨大优势，因为它们的成本更低，质量更轻，可用化合物的多样性更大，并且还因为仅形成了与副产物碱有关的HCl和减少制备这些化合物的步骤数。我们观察到通过使用PdCl（dppb）（C 3 H 5）作为催化剂，一系列杂芳基衍生物通过C–H键活化/官能化反应与氯吡啶或氯喹啉进行低至高收率的偶联。这种空气稳定的催化剂可与多种基材一起使用。吡啶上氯取代基的位置对收率影响很小。另一方面，杂芳基衍生物的性质具有很大的影响。使用苯并恶唑，噻吩或噻唑衍生物可获得最高的收率。氯吡啶与呋喃的偶联也得到了预期的产物，但是产率低至中等。