N-(4-acetylphenyl) methacrylamide | 58813-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-acetylphenyl) methacrylamide
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 58813-69-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• mdl: MFCD02375321
• 分子量: 203.241
• InChiKey: NLFQKJIGJKCUHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C
• 沸点：
  400.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl) methacrylamide 以 乙腈 为溶剂， 以19%的产率得到6-acetyl-3,4-dihydro-3-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（2-酰基苯基）-2-甲基丙-2-烯酰胺的光化学：光环化与远距离氢提取之间的竞争

  摘要：

  已经研究了各种“ N-甲基丙烯酰基丙烯酰胺”（= N-（酰基苯基）-2-甲基丙-2-烯酰胺）的光化学反应。在辐射下，酰基取代的苯甲酸酯1a - 1c和1o仅提供相应的2型基于喹啉的环化产物（表1）。相比之下，对苯甲酰基（Bz）取代的苯胺1e - 1h进行辐照，得到的是开链酰胺4e - 4h和环化产物2e - 2h的混合物。照射对位酰基取代的苯甲酸酯6a - 6e和6h提供了相应的5型喹啉基环化产物作为唯一产物（表2）。环化产物的形成图2a -图2c和1-20可以在以下方面进行合理化6 π π电子的环化，接着通过热[1,5]酰基转移，而化合物3P，5α - 5E，和5H可以通过解释6 π π电子的环化仅。开链酰胺4e – 4h的形成可能遵循一种涉及1,7-双基C和D型螺内酰胺的机制（Scheme）。如在X射线晶体学分析的基础上提出的，通过苯胺环上苯甲酰基的羰基O原子的激发羰基O原子进行的长距离ζ

  DOI：

  10.1002/hlca.200490298
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 、 甲基丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-acetylphenyl) methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳烯催化的休斯-微笑通过未活化的C（芳基）-N键的裂解重新排列N-芳基丙烯酰胺

  摘要：

  我们报道了N-杂环卡宾（NHC）催化的苯胺衍生物的Truce-Smiles重排，其中未活化的C（芳基）-N键被裂解，导致形成新的C（芳基）-C键。该反应成功的关键是利用高度亲核的NHC，它能够形成由α，β-不饱和酰胺生成的高度亲核的叶立德中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04281

文献信息

• Electrochemical 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones with methanol and ammonium chloride as hydrogen sources
  作者：Binbin Huang、Yanan Li、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c9cc02368b

  日期：——

  sustainable, chemoselective 1,4-reduction of α,β-unsaturated ketones by means of an electrochemical method is presented, wherein the extremely inexpensive ammonium chloride (NH4Cl) is applied as the only additive. The reaction proceeds smoothly in the air at ambient temperature. Mechanistic studies reveal that both NH4Cl and solvent methanol work as hydrogen donors.

  提出了通过电化学方法可持续的，化学选择性的α，β-不饱和酮的1，4-还原，其中极其廉价的氯化铵（NH 4 Cl）被用作唯一的添加剂。反应在环境温度下在空气中平稳进行。机理研究表明，NH 4 Cl和溶剂甲醇均可作为氢供体。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Truce–Smiles Rearrangement of <i>N</i>-Arylacrylamides via the Cleavage of Unactivated C(aryl)–N Bonds
  作者：Kosuke Yasui、Miharu Kamitani、Hayato Fujimoto、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04281

  日期：2021.3.5

  We report on the N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed Truce–Smiles rearrangement of aniline derivatives, in which an unactivated C(aryl)–N bond is cleaved, leading to the formation of a new C(aryl)–C bond. The key to the success of this reaction is the utilization of a highly nucleophilic NHC, which enables the formation of a highly nucleophilic ylide intermediate that is generated from an α,β-unsaturated

  我们报道了N-杂环卡宾（NHC）催化的苯胺衍生物的Truce-Smiles重排，其中未活化的C（芳基）-N键被裂解，导致形成新的C（芳基）-C键。该反应成功的关键是利用高度亲核的NHC，它能够形成由α，β-不饱和酰胺生成的高度亲核的叶立德中间体。
• Light-induced BiOBr nanosheets accelerated highly regioselective intermolecular trifluoromethylation/arylation of alkenes to synthesize CF3-containing aza-heterocycles
  作者：Cuibo Liu、Weiwei Zhao、Yi Huang、Hongming Wang、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.056

  日期：2015.6

  With this method, a series of CF3-containing aza-heterocycles with high selectivity were fabricated in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the exceptional transformation was originated from the synergistic effect of photogenerated electrons and holes. Density function theory (DFT) was adopted to understand the high selectivity of this photocatalytic chemical transformation

  提出了光诱导的BiOBr纳米片加速烯烃的分子间一锅串联三氟甲基化/芳基化反应。用这种方法，以中等至良好的产率制备了一系列具有高选择性的含CF 3的氮杂杂环。初步的机理研究表明，异常的转变是由光生电子和空穴的协同作用引起的。采用密度泛函理论（DFT）来了解这种光催化化学转化的高选择性。
• Regio‐ and Enantioselective Ni‐Catalyzed Formal Hydroalkylation, Hydrobenzylation, and Hydropropargylation of Acrylamides to α‐Tertiary Amides
  作者：Lou Shi、Ling‐Ling Xing、Wen‐Bo Hu、Wei Shu

  DOI：10.1002/anie.202011339

  日期：2021.1.18

  The development of enantioselective alkyl–alkyl cross‐couplings with coinstantaneous formation of a stereogenic center without the use of sensitive organometallic species is attractive yet challenging. Herein, we report the intermolecular regio‐ and enantioselective formal hydrofunctionalizations of acrylamides, forging a stereogenic center α‐position to the newly formed Csp3–Csp3 bond for the first

  在不使用敏感的有机金属物质的情况下，对映选择性烷基-烷基交叉偶联的发展，即同时形成立体异构中心，这很有吸引力。在此，我们报道了丙烯酰胺的分子间区域和对映体选择性氢官能化，将立体中心α-位置锻造为新形成的C sp3 –C sp3第一次绑定。使用新开发的手性配体可以进行电子逆式形式的加氢官能​​化反应，包括加氢烷基化，加氢苄基化和加氢炔丙基化，从而提供了一种有效的途径，可通过具有易于消旋作用的叔α-立体异构碳中心来获得各种对映体富集的酰胺。这种操作简单的方案可以进行反马尔科夫尼科夫的对映选择性加氢烷基化反应，以及前所未有的加氢苄基化，温和条件下的氢化炔丙基化，具有出色的官能团相容性，可提供多种具有出色对映选择性的酰胺。
• A Novel Intramolecular Photocyclization ofN-(2-Bromoalkanoyl) Derivatives of 2-Acylanilinesvia 1,8-Hydrogen Abstraction
  作者：Takehiko Nishio、Hiroyuki Koyama、Daigo Sasaki、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/hlca.200590095

  日期：2005.5

  The photochemical reactions of different N-(2-acylphenyl)-2-bromo-2-methylpropanamides have been investigated. Irradiation of the N-unsubstituted anilides 1a–1c gave the corresponding dehydrobromination, cyclization, and bromo-migration products 2, 3, and 4, respectively (Table 1). Irradiation of the N-alkyl anilides 1e–1g afforded the corresponding deacylation and cyclization products 5 and 6, respectively

  已经研究了不同的N-（2-酰基苯基）-2-溴-2-甲基丙酰胺的光化学反应。N-未取代的苯甲酸酯1a - 1c的辐照分别给出了相应的脱氢溴化，环化和溴迁移产物2、3和4（表1）。辐照N-烷基苯甲酸酯1e - 1g分别提供相应的脱酰基和环化产物5和6，而辐照N-烷基苯甲酸酯1i - 1k在芳族环上带有2-苯甲酰基的R 2，提供了出乎意料的三环内酰胺7（除2，5和6之外）。环化产物的形成6可在6的电环环闭合的角度来合理化π π电子共轭的烯酰胺2通过脱溴化氢的产生1，其次是热1,5-酰基迁移（B路径的方案）。桥接内酰胺7的形成可能遵循一种机制，该机制涉及由ζ生成的1,7-双自由基8通过激发的酰基O原子（路径A）进行-H-抽象（1,8-H转移）。