2-氯-4-碘-1-甲氧基苯 | 75676-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氯-4-碘-1-甲氧基苯
• 英文名称: 2-chloro-4-iodo-1-methoxybenzene
• 英文别名: 2-chloro-4-iodoanisole
• CAS: 75676-72-1
• 化学式: C₇H₆ClIO
• 分子量: 268.482
• InChiKey: XJMLPDPXMJKTCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  266.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.820±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1488.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存放在室温下，密封保存，并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-4-碘-1-甲氧基苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(I) bromide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 磷酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 27.0h， 生成 1-(3-Chloro-4-methoxyphenyl)oxindole
  参考文献：
  名称：

  A novel class of "GABAergic" agents: 1-aryl-3-(aminoalkylidene)oxindoles

  摘要：

  Antagonism of mercaptopropionic acid (MPA) induced convulsions, reflecting a GABAergic mechanism, was observed in a series of 1-aryl-3-(aminoalkylidene)oxindoles. Optimal MPA antagonism was associated with 3-halo, 3-alkyl, and/or 4-alkoxy substituents in the pendant aryl ring and with (dimethylamino)methylene, 1-(dimethylamino)-ethylidene and N-methyl-2-pyrrolidinylidene side chains. The precise mechanism of action of these agents is unclear at this time; however, they are not GABA mimics and they do not affect GABA levels. Like other GABAergic agents, these compounds are potent enhancers of benzodiazepine binding and they antagonize cyclic GMP elevations induced by isoniazid. Compounds from this series may therefore have potential therapeutic utility as anticonvulsants or anxiolytics.

  DOI：

  10.1021/jm00122a025
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy]-1,3,5-triazine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-氯-4-碘-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 作为一种用于氯化和氧化反应的新型可回收高价碘 (III) 试剂

  摘要：

  2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪作为（二氯碘）苯的一种新型可回收非聚合类似物的合成分两步完成，使用2,4， 6-三氯-1,3,5-三嗪和4-碘苯酚。2,4,6-tris[(4-dichloroiodo)phenoxy)]-1,3,5-triazine 在各种活化芳烃、烯烃和 1,3-二酮的氯化反应中的应用得到了证明。试剂2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪也可用于1,3,4-恶二唑和1,2,4-噻二唑的氧化合成在温和的条件下以优异的产量。由于联产的 2,4,6-三(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪易于回收和再利用，2,4,6-三[(4-二氯碘)苯氧基)]-1,3,5-三嗪的可回收性是可能的。碘苯氧基)-1,3,5-三嗪从反应混合物中分离出来，因为它实际上不溶于甲醇。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339495

文献信息

• Photocatalytic Oxidative Iodination of Electron‐Rich Arenes
  作者：Rok Narobe、Simon J. S. Düsel、Jernej Iskra、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201900298

  日期：2019.9.3

  A visible‐light‐mediated oxidative iodination of electron‐rich arenes has been developed. 2.5 mol% of unsubstituted anthraquinone as photocatalyst were used in combination with elementary iodine, trifluoroacetic acid and oxygen as the terminal oxidant. The iodination proceeds upon irradiation in non‐ or weakly‐electron donating solvents (DCM, DCE and benzene) wherein a spectral window in strongly coloured

  已经开发出了可见光介导的富电子芳烃的氧化碘化法。将2.5摩尔％的未取代的蒽醌作为光催化剂与元素碘，三氟乙酸和氧气作为末端氧化剂结合使用。碘化反应在非给电子或弱给电子溶剂（DCM，DCE和苯）中进行，其中在约400 nm处可以观察到有色碘溶液中的光谱窗口。该方法可提供极好的收率（高达98％），并具有极好的区域选择性和良好的官能团耐受性（三键，酮，酯，酰胺）。此外，光碘化反应也放大到了5 mmol（1.1 g）。
• 一种制备烷氧基碘苯的方法
  申请人：河南科技大学

  公开号：CN104230682B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及一种制备烷氧基碘苯的方法，向反应容器中加入烷氧基苯、I2、催化剂四氟硼酸亚硝鎓和有机溶剂，密封反应容器，在20～60℃温度和存在空气的条件下磁力搅拌反应，反应后冷却至室温，通过柱色谱对反应后的混合物进行提纯，得到烷氧基碘苯,本发明的烷氧基碘苯制备方法，除了催化剂和溶剂，没有添加任何其他辅助性试剂，使用的辅料少，最优条件下碘原料利用率高、产物纯度好，反应可在常温下有效进行，显著降低生产成本，且反应体系中不添加酸，能降低生产设备成本。
• Facile preparation and reactivity of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene: a convenient recyclable reagent for chlorination and oxidation
  作者：Jiang-Min Chen、Xiao-Mei Zeng、Kyle Middleton、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.065

  日期：2011.4

  of polystyrene-supported (dichloroiodo)benzene (loading of -ICl2 up to 1.35 mmol/g) from polystyrene, iodine, and bleach has been developed. This recyclable reagent is useful for efficient chlorination of organic substrates and selective oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds in high yields under mild conditions. The final products are conveniently separated from the polymeric

  已经开发了一种由聚苯乙烯，碘和漂白剂制备的方便的一锅法制备的聚苯乙烯负载的（二氯碘代）苯（-ICl 2的负载量高达1.35 mmol / g）。这种可循环使用的试剂可用于在温和条件下以高收率将有机底物有效氯化，并将各种醇选择性氧化为相应的羰基化合物。通过简单的过滤将最终产物方便地与聚合物副产物分离，并在蒸发溶剂后以良好的纯度分离出最终产物。
• Synthesis of alkenyldiarylmethane (ADAM) non-Nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors with non-Identical aromatic rings
  作者：Guozhang Xu、Tracy L. Hartman、Heather Wargo、Jim A. Turpin、Robert W. Buckheit、Mark Cushman

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00282-6

  日期：2002.2

  The existing methods for the synthesis of alkenyldiarylmethane (ADAM) non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors proceed from symmetrical benzophenones and therefore result in products with identical aromatic rings. New methods have therefore been devised for the preparation of stereochemically defined ADAMs with non-identical aromatic rings. The new routes rely on palladium-catalyzed reactions

  现有的用于合成烯基二芳基甲烷（ADAM）非核苷逆转录酶抑制剂的方法从对称的二苯甲酮开始，因此得到具有相同芳环的产物。因此，已经设计出用于制备具有不同芳族环的立体化学定义的ADAM的新方法。新路线依赖于钯催化的反应，包括Sonogashira，Suzuki，Stille和加氢芳构化方法。一些新的ADAM在亚微摩尔浓度下抑制了HIV-1在细胞培养中的细胞病变作用和HIV-1逆转录酶。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。