(2R,3S)-epoxy-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-propan-1-one | 1075687-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-epoxy-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-propan-1-one
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(4-chlorophenyl)oxiran-2-yl]-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 1075687-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: GXXVVGZUYDEJAQ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-4-chlorochalcone 在 氢氧化钾 、 chiral cinchona alkaloid derived quaternary ammonium salt 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S)-epoxy-3-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-propan-1-one 、 trans-2,3-epoxy-1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A highly enantioselective phase-transfer catalyzed epoxidation of enones with a mild oxidant, trichloroisocyanuric acidElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308042k/

  摘要：

  使用三氯异氰尿酸（TCCA）作为氧化剂，在手性季铵盐作为相转移催化剂的存在下，可以进行对映体选择性环氧化反应；在温和的条件下，用三氯异氰尿酸处理查尔酮衍生物，可以得到相应的环氧酮，产率很高，对映体选择性从中等到极好不等，最高可达 96%。

  DOI：

  10.1039/b308042k

文献信息

• 4-Substituted-α,α-diaryl-prolinols Improve the Enantioselective Catalytic Epoxidation of α,β-Enones
  作者：Yawen Li、Xinyuan Liu、Yingquan Yang、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo0617619

  日期：2007.1.1

  To seek novel metal-free organic catalysts for epoxidation with high stereoselectivity, a series of 4-substituted-α,α-diaryl-prolinols were synthesized in four steps from trans-4-hydroxyl-l-proline. These prolinol derivatives catalyzed the asymmetric epoxidation of α,β-enones to give the corresponding chiral epoxides in good yields and high enantioselectivities under mild reaction conditions. Studies

  为了寻求具有高立体选择性的新型无金属有机环氧化物，由反式-4-羟基-1-脯氨酸分四个步骤合成了一系列4-取代的-α，α-二芳基-脯氨醇。这些脯氨醇衍生物催化α，β-烯酮的不对称环氧化，在温和的反应条件下以良好的收率和高对映选择性产生相应的手性环氧化物。取代基对对映选择性的作用研究表明，空间体积和电子效应促进了较高的对映选择性，而脯氨醇8a被认为是迄今为止最好的催化剂。
• Trichloroisocyanuric Acid: A Convenient Oxidation Reagent for Phase-Transfer Catalytic Epoxidation of Enones under Non-Aqueous Conditions
  作者：Jinxing Ye、Yongcan Wang、Jiping Chen、Xinmiao Liang

  DOI：10.1002/adsc.200303227

  日期：2004.5

  commonly used hydrogen peroxide and hypochlorite for the phase-transfer catalytic epoxidation of α,β-enones under non-aqueous conditions. A variety of chalcone derivatives give the corresponding epoxides with quantitative conversion and satisfactory yields in just a few hours under mild conditions. An asymmetric variant of the epoxidation can be carried out in the presence of chiral N-anthracenylmethylcinchonidine

  三氯异氰尿酸（TCCA）是在非水条件下进行α，β-烯酮相转移催化环氧化的廉价，安全且易于获得的替代品，是常用的过氧化氢和次氯酸盐的替代品。在温和的条件下，仅需几个小时，各种查尔酮衍生物就可以定量转化并获得令人满意的收率，从而得到相应的环氧化物。环氧化的不对称变体可以在手性N-蒽基甲基金可可丁溴化物催化剂存在下进行，得到73-93％ee和76-94％的收率。
• Asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by rare-earth metal amides RE[N(SiMe₃)₂]₃with chiral TADDOL ligands
  作者：Haiwen Shan、Chengrong Lu、Bei Zhao、Yingming Yao

  DOI：10.1039/d0nj05228k

  日期：——

  The catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated ketones by tert-butylhydroperoxide (TBHP) has been well established using rare-earth metal amides RE[N(SiMe3)2]3 (RE = La(1), Nd(2), Sm(3), Y(4), Yb(5)) with chiral TADDOL ligands. It was found that the combination of Yb[N(SiMe3)2]3 and chiral TADDOL ligand H2L2 ((4S,5S)-2,2-dimethyl-α,α,α′,α′-tetra-3,5-bis(trifluormethylphenyl)-1,3-dioxolane-4

  α的催化不对称环氧化，通过β不饱和酮叔-butylhydroperoxide（TBHP）已经很好地使用稀土类金属酰胺建立RE [N（森达3）2 ] 3（RE = La（上1），钕（2） ，Sm（3），Y（4），Yb（5））和手性TADDOL配体。发现Yb [N（SiMe 3）2 ] 3和手性TADDOL配体H 2 L 2（（4 S，5 S）摩尔比为1：1的）-2,2-二甲基-α，α，α'，α'-tetra-3,5-双（三氟甲基苯基）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）最佳选择，使用DBU作为添加剂，可以以优异的收率（89–99％）和良好至高的对映选择性（57–94％ee）提供所需的环氧化物。各种底物被证明具有官能团耐受性。此外，还进行了克级实验和衍生化实验。
• A highly enantioselective phase-transfer catalyzed epoxidation of enones with a mild oxidant, trichloroisocyanuric acidElectronic supplementary information (ESI) available: experimental details. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308042k/
  作者：Jinxing Ye、Yongcan Wang、Renhua Liu、Guofu Zhang、Qing Zhang、Jiping Chen、Xinmiao Liang

  DOI：10.1039/b308042k

  日期：——

  The enantioselective epoxidation can be carried out using trichloroisocyanuric acid (TCCA) as oxidant in the presence of chiral quaternary ammonium salt as a phase-transfer catalyst; treatment of chalcone derivatives with TCCA under mild conditions afforded the corresponding epoxy ketones in good yields with moderate to excellent enantioselectivities of up to 96%.

  使用三氯异氰尿酸（TCCA）作为氧化剂，在手性季铵盐作为相转移催化剂的存在下，可以进行对映体选择性环氧化反应；在温和的条件下，用三氯异氰尿酸处理查尔酮衍生物，可以得到相应的环氧酮，产率很高，对映体选择性从中等到极好不等，最高可达 96%。
• Enantioselective catalytic epoxidation of α,β-enones promoted by fluorous α,α-diaryl-l-prolinols
  作者：Haifeng Cui、Yawen Li、Changwu Zheng、Gang Zhao、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.08.012

  日期：2008.1

  Enantioselective (up to 87% ee) epoxidation of a variety of α,β-enones to form α,β-epoxy ketones is described using a series of fluorous α,α-diaryl-l-prolinols as bifuncational organocatalysts and tert-butyl hydrogenperoxide (TBHP) as an oxidant.

  描述了使用一系列含氟的α，α-二芳基-1-脯氨醇作为双官能有机催化剂和叔丁基过氧化氢，对多种α，β-烯酮进行对映选择性（高达ee的87％）环氧化以形成α，β-环氧酮（TBHP）作为氧化剂。