4-(3,4-Diaminophenyl)sulfanylphenol | 284019-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(3,4-Diaminophenyl)sulfanylphenol
• CAS: 284019-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂OS
• 分子量: 232.306
• InChiKey: GXMDFGAFUBXNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二羧甲基-2-甲基-2-硫代异脲 、 4-(3,4-Diaminophenyl)sulfanylphenol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以63%的产率得到甲基N-[6-(4-羟基苯基)硫基-1H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  CYP2J2 and CYP2C19 Are the Major Enzymes Responsible for Metabolism of Albendazole and Fenbendazole in Human Liver Microsomes and Recombinant P450 Assay Systems

  摘要：

  摘要 阿苯达唑和芬苯达唑是广谱抗蠕虫药，会经过广泛的代谢形成羟基和亚砜代谢物。虽然 CYP3A 和含黄素单加氧酶与亚砜代谢物的形成有关，但负责羟基代谢物形成的酶尚未确定。在这项研究中，我们利用人体肝脏微粒体和重组细胞色素 P450s（P450s），对参与阿苯达唑和芬苯达唑分别形成羟基阿苯达唑和羟基芬苯达唑的酶进行了鉴定。在 10 种重组 P450 中，CYP2J2 和/或 CYP2C19 是催化阿苯达唑和芬苯达唑羟基化的主要酶。阿苯达唑羟化成羟苯达唑主要由 CYP2J2 介导（0.34 μl/min/pmolP450，比 CYP2C19 和 CYP2E1 的速率分别高 3.9 倍和 8.1 倍），而 CYP2C19 和 CYP2J2 则促成了由芬苯达唑形成羟苯达唑（2.68和 1.94 μl/min/pmol P450，分别比 CYP2D6 的速率高 11.7 和 8.4 倍）。已知 P450 酶活性与 14 人肝脏微粒体样本中羟基阿苯达唑和羟基芬苯达唑形成率之间的相关性分析表明，阿苯达唑羟基化与 CYP2J2 活性相关，芬苯达唑羟基化与 CYP2C19 和 CYP2J2 活性相关。这些发现得到了人肝微粒体中 P450 同工酶选择性抑制研究的支持。总之，我们的数据首次表明，阿苯达唑羟化主要由 CYP2J2 催化，而芬苯达唑羟化则优先由 CYP2C19 和 CYP2J2 催化。这些数据有助于了解阿苯达唑和芬苯达唑在体内的药代动力学和药物相互作用。 体内 .

  DOI：

  10.1128/aac.00843-13
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(3,4-Diaminophenyl)sulfanylphenol
  参考文献：
  名称：

  CYP2J2 and CYP2C19 Are the Major Enzymes Responsible for Metabolism of Albendazole and Fenbendazole in Human Liver Microsomes and Recombinant P450 Assay Systems

  摘要：

  摘要 阿苯达唑和芬苯达唑是广谱抗蠕虫药，会经过广泛的代谢形成羟基和亚砜代谢物。虽然 CYP3A 和含黄素单加氧酶与亚砜代谢物的形成有关，但负责羟基代谢物形成的酶尚未确定。在这项研究中，我们利用人体肝脏微粒体和重组细胞色素 P450s（P450s），对参与阿苯达唑和芬苯达唑分别形成羟基阿苯达唑和羟基芬苯达唑的酶进行了鉴定。在 10 种重组 P450 中，CYP2J2 和/或 CYP2C19 是催化阿苯达唑和芬苯达唑羟基化的主要酶。阿苯达唑羟化成羟苯达唑主要由 CYP2J2 介导（0.34 μl/min/pmolP450，比 CYP2C19 和 CYP2E1 的速率分别高 3.9 倍和 8.1 倍），而 CYP2C19 和 CYP2J2 则促成了由芬苯达唑形成羟苯达唑（2.68和 1.94 μl/min/pmol P450，分别比 CYP2D6 的速率高 11.7 和 8.4 倍）。已知 P450 酶活性与 14 人肝脏微粒体样本中羟基阿苯达唑和羟基芬苯达唑形成率之间的相关性分析表明，阿苯达唑羟基化与 CYP2J2 活性相关，芬苯达唑羟基化与 CYP2C19 和 CYP2J2 活性相关。这些发现得到了人肝微粒体中 P450 同工酶选择性抑制研究的支持。总之，我们的数据首次表明，阿苯达唑羟化主要由 CYP2J2 催化，而芬苯达唑羟化则优先由 CYP2C19 和 CYP2J2 催化。这些数据有助于了解阿苯达唑和芬苯达唑在体内的药代动力学和药物相互作用。 体内 .

  DOI：

  10.1128/aac.00843-13

文献信息

• Benzimidazole vascular damaging agents
  申请人：——

  公开号：US20040058972A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Vascular damaging agents composed of substituted 5(6)-substituted benzimidazole-2-carbamates are provided. These agents are useful in the preparation of medicaments for the treatment of diseases involving neovascularisation, particularly for the treatment of solid tumors, macular degeneration, diabetic retinopathy, rheumatoid arthritis, psoriasis, and atherosclerosis. Embodiments include a 5(6)-substituted benzimidazole-2-carbamate of formula I 1 wherein A represents a multi-substituted alkyl group or aromatic ring.

  本发明提供了由取代的 5(6)-取代的苯并咪唑-2-氨基甲酸酯组成的血管损伤剂。这些制剂可用于制备治疗涉及血管新生的疾病的药物，特别是用于治疗实体瘤、黄斑变性、糖尿病视网膜病变、类风湿性关节炎、牛皮癣和动脉粥样硬化。实施方案包括式 I 的 5(6)-取代的苯并咪唑-2-氨基甲酸酯 1 其中 A 代表多取代烷基或芳香环。
• BENZIMIDAZOLE VASCULAR DAMAGING AGENTS
  申请人：Angiogene Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP1140078B1

  公开（公告）日：2007-08-29
• US6645950B1
  申请人：——

  公开号：US6645950B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• US7081469B2
  申请人：——

  公开号：US7081469B2

  公开（公告）日：2006-07-25
• US7875727B2
  申请人：——

  公开号：US7875727B2

  公开（公告）日：2011-01-25