5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 75745-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-(p-chlorophenyl)-3-(p-methoxyphenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline；3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 75745-49-2
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O
• 分子量: 362.859
• InChiKey: NOCARNSZIVOOID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  506.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.6h， 以75%的产率得到5-(4-氯苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  N,N',N,N'-四溴苯-1,3-二磺酰酰胺作为一种新型试剂，用于在非均相和无溶剂条件下对 1,3,5-三取代的吡唑啉进行氧化芳香化

  摘要：

  在环境温度下，N,N',N,N'-四溴-苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 在非均相和无溶剂条件下将 1,3,5-三取代的吡唑啉以良好的产率转化为相应的吡唑.

  DOI：

  10.1080/10426500490466797
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-4-chlorochalcone 、 苯肼 在 silica gel 作用下， 反应 0.05h， 以62%的产率得到5-(4-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和微波辐射条件下二氧化硅支持的一些1,3,5-三取代的2-吡唑啉的合成

  摘要：

  描述了一种合成2-吡唑啉的简单方法，该方法在无溶剂条件下，在二氧化硅表面上使用微波辐射在110-180秒内发生。所得结果表明，在吡唑啉形成反应中使用硅胶作为载体可对反应速率和产率产生深远影响，并产生更清洁的反应条件。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420125

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>,<i>N</i>′-TETRABROMO-BENZENE-1,3-DISULFONYLAMIDE AS A NOVEL REAGENT FOR OXIDATIVE AROMATIZATION OF 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLINES UNDER HETEROGENEOUS AND SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Davood Azarifar、Ardeshir Khazaei、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/10426500490466797

  日期：2004.9

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines were converted to the corresponding pyrazoles in good yields under heterogeneous and solvent-free conditions by N,N′,N,N′-tetrabromo-benzene-1,3-disulfonylamide [TBBDA] at ambient temperature.

  在环境温度下，N,N',N,N'-四溴-苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 在非均相和无溶剂条件下将 1,3,5-三取代的吡唑啉以良好的产率转化为相应的吡唑.
• An eco-friendly synthesis of 2-pyrazoline derivatives catalysed by $$\hbox {CeCl}_{3} \cdot 7\hbox {H}_{2}\hbox {O}$$ CeCl 3 · 7 H 2 O
  作者：Prabhat Bhat、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1007/s12039-017-1327-x

  日期：2017.9

  1,3,5-triaryl-2-pyrazolines is described. The solvent ethyl lactate, obtained from renewable sources, is biodegradable. The catalyst \(\hbox CeCl}_3} \cdot 7\hbox H}_2}\hbox O}\) is a water-tolerant Lewis acid with low toxicity. Easy and clean work up, recyclable solvent and catalyst are merits of the protocol. The reaction works well for all systems giving good yields of the desired products.

  摘要以七水合氯化铈为催化剂，通过查尔酮与苯肼的缩合反应合成了1,3,5-三芳基-2-吡唑啉衍生物。所有这些反应均在作为绿色溶剂的乳酸乙酯（70％）中进行。简便，高效的后处理，溶剂和催化剂的可循环利用性是该协议的主要优点。 图形概要：概要描述了一种用于合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉的简便方案。从可再生来源获得的溶剂乳酸乙酯是可生物降解的。催化剂\（\ hbox CeCl} _ 3} \ cdot 7 \ hbox H} _ 2} \ hbox O} \）是具有低毒性的耐水路易斯酸。易于清洁，可循环使用的溶剂和催化剂是该协议的优点。该反应在所有系统上均能很好地发挥作用，从而获得所需产物的良好收率。
• Catalytic Synthesis of Chalcones and Pyrazolines Using Nanorod Vanadatesulfuric Acid: An Efficient and Reusable Catalyst
  作者：Masoud Nasr-Esfahani、Mona Daghaghale、Mahbube Taei

  DOI：10.1002/jccs.201600157

  日期：2017.1

  Nanorod vanadatesulfuric acid (VSA NRs), as a recyclable and ecologically benign catalyst, was used for the one‐pot synthesis of chalcones and 1,3,5‐triaryl‐2‐pyrazolines (TAPs). Chalcones were prepared via the condensation of substituted acetophenones with aryl‐aldehydes under solvent‐free conditions. Subsequently, the synthesized chalcones were used for the catalytic synthesis of TAPs via two‐component

  纳米棒钒酸硫酸盐（VSA NRs）是一种可回收利用且对生态有益的催化剂，用于一锅法合成查耳酮和1,3,5-三芳基-2-吡唑啉（TAPs）。在无溶剂条件下，通过将取代的苯乙酮与芳基醛缩合来制备。随后，合成的查耳酮通过与苯肼在回流的乙醇中的两组分缩合反应用于TAP的催化合成。通过简单的氯磺酸与高纯度偏钒酸钠的简单反应即可制备VSA。与常规方法相比，本方案具有几个优点，例如操作简单，适当的反应时间，高至优异的收率，易于后处理，催化剂的可回收性和可重复使用性以及产物的纯化简单。
• Convenient Synthesis of Highly Functionalized Pyrazolines via Mild, Photoactivated 1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Yizhong Wang、Claudia I. Rivera Vera、Qing Lin

  DOI：10.1021/ol7017328

  日期：2007.10.1

  cycloaddition procedure was successfully developed for the synthesis of polysubstituted pyrazolines. This procedure involved the in situ generation of the reactive nitrile imine dipoles using a hand-held UV lamp at 302 nm, followed by spontaneous cycloaddition with a broad range of 1,3-dipolarophiles with excellent solvent compatibility, functional group tolerance, regioselectivity, and yield.

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。
• Thiocyanation on<i>N</i>-Benzene Rings of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines with Oxone
  作者：Guaili Wu、Ruirui Liang、Yongjiang Chen、Longmin Wu

  DOI：10.1080/00397910902957415

  日期：2009.12.15

  An efficient aromatic thiocyanation of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines occurred regioselectively at the para position of N-benzene rings using ammonium thiocyanate as a thiocyanation reagent and oxone as an oxidant.

  使用硫氰酸铵作为硫氰化试剂和 oxone 作为氧化剂在 N-苯环的对位区域选择性地发生 1,3,5-三取代的吡唑啉的有效芳族硫氰化。