2-(1-hydroxy-6-oxo-8-methylnonyl)-3-methyl-4-hydroxybut-2-en-1,4-olide | 1384841-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-6-oxo-8-methylnonyl)-3-methyl-4-hydroxybut-2-en-1,4-olide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-[(1R)-1-hydroxy-8-methyl-6-oxononyl]-3-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1384841-66-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₅
• 分子量: 284.353
• InChiKey: IHGGDNBNTURAAG-PUODRLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(苄氧基)-1-己醇 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 2-(1-hydroxy-6-oxo-8-methylnonyl)-3-methyl-4-hydroxybut-2-en-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  布丁内酯信号分子SRB1和SRB2诱导罗氏链霉菌中Lancancidin和Lancanmycin的产生

  摘要：

  抗生素生产的控制：分离出两个诱导罗氏链霉菌7434AN4中兰卡霉素和兰卡霉素产生的信号分子SRB1和SRB2，并确定了它们的结构。每个都包含一个2,3-二取代的γ-羟基丁烯内酯骨架，C-1'处的立体化学对于诱导活性至关重要。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200149

文献信息

• The Butenolide Signaling Molecules SRB1 and SRB2 Induce Lankacidin and Lankamycin Production in Streptomyces rochei
  作者：Kenji Arakawa、Naoto Tsuda、Akihiro Taniguchi、Haruyasu Kinashi

  DOI：10.1002/cbic.201200149

  日期：2012.7.9

  Control of antibiotic production: Two signaling molecules—SRB1 and SRB2—that induce production of lankacidin and lankamycin in Streptomyces rochei 7434AN4 were isolated and their structures were determined. Each contains a 2,3‐disubstituted γ‐hydroxybutenolide skeleton, and the stereochemistry at C‐1′ is crucial for inducing activity.

  抗生素生产的控制：分离出两个诱导罗氏链霉菌7434AN4中兰卡霉素和兰卡霉素产生的信号分子SRB1和SRB2，并确定了它们的结构。每个都包含一个2,3-二取代的γ-羟基丁烯内酯骨架，C-1'处的立体化学对于诱导活性至关重要。