2-allyloxy-5-methoxyacetophenone | 186956-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyloxy-5-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(2-(allyloxy)-5-methoxyphenyl)ethan-1-one；2-(2-propen-1-yloxy)-5-methoxyacetophenone；2-Allyloxy-5-methoxy-acetophenon；1-(5-Methoxy-2-prop-2-enoxyphenyl)ethanone
• CAS: 186956-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: FDZVCUSBMWJSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36.7 °C
• 沸点：
  99-102 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-5-methoxyacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到1-(2-allyloxy-5-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷的苯环化6,5-螺缩酮

  摘要：

  据报道，可以从乙烯基1，1-二酰基环丙烷快速合成苯甲环化的6，5-螺缩酮。该方法利用温和的反应条件，具有良好至优异的产率和高非对映选择性。然后，使用该方法来构建伯克利酸的核心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00878
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-5'-甲氧基苯乙酮 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-allyloxy-5-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进Chan-Lam反应和环加成在一锅反应中制备Chromeno[4,3-c]异恶唑烷

  摘要：

  通过可见光促进的Chan-Lam反应和[3+2]环加成级联反应在一锅中制备了多种色基[4,3-c]异恶唑烷，收率良好。机理研究表明，可见光促进了 Chan-Lam 反应和环加成。将所得产物转化为各种有用的色酮衍生物。此外，该反应很容易以克级规模进行，无需柱色谱纯化产物，并用于有效合成雌酮衍生的色诺[4,3-c]异恶唑烷。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100448

文献信息

• Synthesis of Allyl- and Prenylcoumarins via Microwave-Promoted Tandem Claisen Rearrangement/Wittig Olefination
  作者：Bernd Schmidt、Martin Riemer

  DOI：10.1055/s-0035-1560501

  日期：——

  sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination, and cyclization upon microwave irradiation in the presence of a stabilized ylide. The products are multiply substituted 6- or 8-allylated or prenylated coumarins (2H-chromen-2-ones). Allyl, dimethylallyl, crotyl, and prenyl ethers of various aromatic ortho-hydroxy carbonyl compounds undergo a tandem sequence of Claisen rearrangement, carbonyl olefination

  摘要 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。 各种芳族邻羟基羰基化合物的烯丙基，二甲基烯丙基，巴豆基和异戊烯基醚在稳定的内酯存在下进行微波辐射后，会经历克莱森重排，羰基烯烃化和环化的串联序列。产物是被多重取代的6-或8-烯丙基化或烯丙基化的香豆素（2 H -chromen-2-ones）。
• Visible-Light-Induced External Radical-Triggered Annulation To Access CF₂-Containing Benzoxepine Derivatives
  作者：Haoyue Xiang、Qing-Lan Zhao、Peng-Ju Xia、Jun-An Xiao、Zhi-Peng Ye、Xiong Xie、Huan Sheng、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00131

  日期：2018.3.2

  A facile and diversified synthesis of functionalized CF2-containing benzoxepine derivatives via photoredox catalysis was achieved in this work. This novel protocol features broad substrate scope, mild reaction conditions, operational simplicity, easy scale-up, and versatile derivatization, which would facilitate its practical and broad applications in the construction of valuable and synthetically

  在这项工作中，通过光氧化还原催化，可以轻松，多样地合成功能化的含CF 2的苯并氧杂庚因衍生物。这种新颖的协议具有广泛的底物范围，温和的反应条件，操作简便，易于放大和通用衍生化的特点，这将有助于其在有价值的和具有合成挑战性的杂环的构建中的实际和广泛应用。
• Bismuth(III) Triflate: Novel and Efficient Catalyst for Claisen and Fries Rearrangements of Allyl Ethers and Phenyl Esters
  作者：B. Sreedhar、V. Swapna、Ch. Sridhar

  DOI：10.1081/scc-120030693

  日期：2004.12.31

  Abstract Bismuth(III) triflate catalyzed Claisen and Fries rearrangements of allyl phenyl ethers and phenyl acetates have been presented. The reaction proceeds smoothly and yields corresponding rearranged products in good yields. The bismuth triflate displays higher activity over the corresponding La, Yb, and Sc triflates.

  摘要 三氟甲磺酸铋 (III) 催化了烯丙基苯基醚和乙酸苯酯的 Claisen 和 Fries 重排。反应顺利进行，并以良好的收率得到相应的重排产物。三氟甲磺酸铋显示出比相应的 La、Yb 和 Sc 三氟甲磺酸盐更高的活性。
• Rationally designed benzopyran fused isoxazolidines and derived β 2,3,3 -amino alcohols as potent analgesics: Synthesis, biological evaluation and molecular docking analysis
  作者：Gagandeep Singh、Gurjit Singh、Rajbir Bhatti、Vivek Gupta、Ajay Mahajan、Palwinder Singh、Mohan Paul Singh Ishar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.052

  日期：2017.2

  Based on structure activity analysis of morphine related opiates, we have synthesized some novel benzopyran fused isoxazolidines (2a-e) and derived conformationally constrained β2,3,3-amino alcohols (3a-e), which were evaluated in vivo for their anti-nociceptive activity through acetic acid induced writhing test (peripheral) and formalin induced algesia (central). Results showed that, compound 2a possesses

  基于吗啡阿片剂相关的结构活性分析，我们已经合成了一些新颖的苯并吡喃稠合异恶唑烷（2A-E ）和衍生的构象约束的β 2,3,3 -氨基醇（3A-E ），该评价在体内对它们的抗-通过乙酸引起的扭体试验（周围）和福尔马林引起的痛觉过敏（中央）产生伤害感受。结果表明，化合物2a具有显着的阿片样物质激动剂活性。此外，分子对接分析表明，化合物2a与δ阿片受体（DOR）的D得分比与μ（MOR）和κ相对更好。（KOR）受体。直至2000 mg kg -1剂量，化合物2a均未显示任何毒性。
• Benzisoxazole Compound
  申请人：Sasaki Atsushi

  公开号：US20090318690A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed is a compound represented by the general formula (I) or a salt thereof: wherein any one of R1, R2 and R3 represents a group represented by the formula: —(CH 2 )m-NR11R12 (wherein m is 1 or 2; and R11 and R12 independently represent a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group or may, together with a nitrogen atom to which R11 and R12 are bound, form a 4- or 5-membered cyclic group); the remaining two or R1, R2 and R3 independently represent a group represented by the formula: —(O)n-R21 (wherein n is 0 or 1; and R21 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, a C2-6 alkenyl group, a C2-6 alkynyl group, or the like); and R4 represents a C1-6 alkyl group which may have a substituent or the like.

  本发明涉及一种由通式（I）表示的化合物或其盐：其中R1、R2和R3中的任意一个表示公式表示的基团：—（CH2）m-NR11R12（其中m为1或2；R11和R12独立地表示氢原子或C1-6烷基或可能与R11和R12结合的氮原子一起形成4-或5-成员环状基团）；剩余的两个或R1、R2和R3独立地表示公式表示的基团：—（O）n-R21（其中n为0或1；R21表示氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基等）；R4表示可能具有取代基的C1-6烷基。