methyl (E)-3-(3-bromofuran-2-yl)prop-2-enoate | 540483-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-(3-bromofuran-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 540483-92-9
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: JCYDJTRXLVCIRR-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(3-bromofuran-2-yl)prop-2-enoate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-[(3S,5S)-3-oxo-3-phenyl-7-oxa-3λ6-thia-2-azabicyclo[4.3.0]nona-1(6),2,8-trien-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 、 膦酰基乙酸甲酯二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87.3%的产率得到methyl (E)-3-(3-bromofuran-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The Intramolecular, Stereoselective Addition of Sulfoximine Carbanions to α,β-Unsaturated Esters

  摘要：

  ortho-Bromocinnamates can be coupled with methyl phenylsulfoximine to afford N-arylsulfoximines in excellent yield. Treatment of these products with an amide base results in a completely stereoselective cyclization to afford enantiomerically pure benzothiazines. This reaction is stereospecific.

  DOI：

  10.1021/ja034744z