(-)-3,3'-(4S-trans)-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl-2,2'-bipyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-3,3'-(4S-trans)-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl-2,2'-bipyridine
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: NSJKQZZXHKEACR-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 Ru(1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane)Cl3 、 (-)-3,3'-(4S-trans)-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl-2,2'-bipyridine 在 Zn 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到[Ru(1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane)((-)-3,3'-(4S-trans)-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl-2,2'-bipyridine)Cl]PF6
  参考文献：
  名称：

  手性钌（IV）-氧杂配合物。[Ru（terpy）（N∩N）O] 2+（N∩N= N，N，N'，N'-四甲基-1,2-二氨基环己烷）和[Ru（Me3tacn）（cbpy） O] 2+（cbpy =（-）-3,3'-[（4S-trans）-1,3-二氧戊环-4,5-二甲基] -2,2'-联吡啶）

  摘要：

  所有钌-氧配合物都与烯烃反应，生成相应的环氧化物。[RuIV（terpy）（1R，2R-cxhn）O]（ClO4）2对苯乙烯和4-氯苯乙烯的化学计量氧化得到相应的环氧化物，没有对映体过量。使用[RuIV（Me3tacn）（cbpy）O]（ClO4）2，在苯乙烯和4-氯苯乙烯的氧化中分别发现9％的对映体过量的R-苯乙烯氧化物和R-4-氯代苯乙烯氧化物。

  DOI：

  10.1016/0020-1693(95)04855-3

文献信息

• A C₂-Symmetric Chiral 2,2′-Bipyridine Derived from Tartaric Acid
  作者：Carlo Botteghi、Alberto Schionato、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1080/00397919108021582

  日期：1991.9

  The synthesis of the C2-symmetric, homochiral bipyridine 1, whose atropisomeric stereochemistry is imposed by a side-chain derived from tartaric acid, is reported.
• Chiral ruthenium(IV)-oxo complexes. Structure, reactivities of [Ru(terpy)(N∩N)O]2+ (N∩N = N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-diaminocyclohexane) and [Ru(Me3tacn)(cbpy)O]2+ (cbpy = (−)-3,3′-[(4S-trans)-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl]-2,2′-bipyridine)
  作者：Wing-Chi Cheng、Wing-Yiu Yu、Jin Zhu、Kung-Kai Cheung、Shie-Ming Peng、Chung-Kwong Poon、Chi-Ming Che

  DOI：10.1016/0020-1693(95)04855-3

  日期：1996.2

  Abstract The Complexes [RuIV(terpy)(cxhn)O](ClO4)2 (cxhn = N,N,N′,N′-tetramethyl-1,2-diaminocyclohexane, terpy = 2,2′:6′,2′′(terpyridine) and RunIV(Me3tacn)(cbpy)O](ClO4)2 (cbpy = (−)-3,3′-[(4S-trans)-1,3-dioxolane-4,5-dimethyl]-2,2′-bipyridine and Me3tacn = 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazacyclononane) have been prepared and crystal structures of [RuIV(terpy)(cxhn)O](ClO4)2 and [RuII(Me3tacn)(3,3′Me2bpy)(OH2)](ClO4)2

  所有钌-氧配合物都与烯烃反应，生成相应的环氧化物。[RuIV（terpy）（1R，2R-cxhn）O]（ClO4）2对苯乙烯和4-氯苯乙烯的化学计量氧化得到相应的环氧化物，没有对映体过量。使用[RuIV（Me3tacn）（cbpy）O]（ClO4）2，在苯乙烯和4-氯苯乙烯的氧化中分别发现9％的对映体过量的R-苯乙烯氧化物和R-4-氯代苯乙烯氧化物。