[(2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate | 1384472-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 1384472-24-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: RXVXPDCGHDLLIM-ZBRFXRBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-D-丙噻 在 三聚氯氰 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.17h， 生成 [(2S,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated one-pot sequential functionalisation of glycosides for the generation of orthogonally protected monosaccharide building blocks

  摘要：

  利用TCT（三氯乙酰亚胺基）在一锅多组分转化中制备了正交保护的单糖构建块。该过程包括连续的芳亚基缩醛化、酯化和区域选择性还原开环反应步骤。高区域选择性、广泛的底物适用范围、官能团的耐受性、温和的反应条件、易于操作以及广泛的应用范围是该当前过程的一些优点。

  DOI：

  10.1039/c2ob25452b

文献信息

• 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine (TCT) mediated one-pot sequential functionalisation of glycosides for the generation of orthogonally protected monosaccharide building blocks
  作者：Madhubabu Tatina、Syed Khalid Yousuf、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1039/c2ob25452b

  日期：——

  Orthogonally protected monosaccharide building blocks have been prepared using TCT in a one-pot multicomponent transformation. The process involves successive steps of arylidene acetalation, esterification and regioselective reductive acetal cleavage. High regioselectivity, scope for using a broad range of substrates, functional group tolerance, mild reaction conditions, easy handling process and wide application range are a few advantages of the current process.

  利用TCT（三氯乙酰亚胺基）在一锅多组分转化中制备了正交保护的单糖构建块。该过程包括连续的芳亚基缩醛化、酯化和区域选择性还原开环反应步骤。高区域选择性、广泛的底物适用范围、官能团的耐受性、温和的反应条件、易于操作以及广泛的应用范围是该当前过程的一些优点。