N,N'-diethyl-3-(4-carboxybutyl)-5'-sulfo-3,3',3'-trimethylindodicarbocyanine | 1072070-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-diethyl-3-(4-carboxybutyl)-5'-sulfo-3,3',3'-trimethylindodicarbocyanine
• 英文别名: 2-[(1E,3E,5E)-5-[3-(4-carboxybutyl)-1-ethyl-3-methylindol-2-ylidene]penta-1,3-dienyl]-1-ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate
• CAS: 1072070-08-6
• 化学式: C₃₃H₄₀N₂O₅S
• 分子量: 576.757
• InChiKey: BVVJXVINEGTBDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diethyl-3-(4-carboxybutyl)-5'-sulfo-3,3',3'-trimethylindodicarbocyanine 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[9-(1,1'-diethyl-3,3',3'-trimethyl-5'-sulfoindodicarbocyanin-3-yl)-5-oxo-4-azanon-1-en-1-yl]-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  新型荧光标记核苷酸：合成，光谱性质及其在聚合酶链反应中的应用

  摘要：

  已经合成了新的C5修饰的核苷酸，其包含在吲哚烯3-位带有羧基的茚二碳菁花青染料，并通过市售的热稳定Taq DNA聚合酶掺入到DNA中。在TB-biochip和THROMBO-Biochip测试系统中研究了聚合酶链反应过程中标记核苷酸掺入的效率。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.03.002
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1E,3E)-4-(N-acetylanilino)buta-1,3-dienyl]-1-ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-5-sulfonate 、 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 N,N'-diethyl-3-(4-carboxybutyl)-5'-sulfo-3,3',3'-trimethylindodicarbocyanine 、 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, properties and bioconjugation of water-soluble asymmetric indodicarbocyanine dyes

  摘要：

  New indodicarbocyanine dyes have been synthesised and converted into succinimidyl active esters for the fluorescent labeling of proteins and oligonucleotides.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2008.05.009

文献信息

• Novel fluorescently labeled nucleotides: synthesis, spectral properties and application in polymerase chain reaction
  作者：Viktoriya E. Kuznetsova、Maksim A. Spitsyn、Valeriy E. Shershov、Teimur O. Guseinov、Evgeniy E. Fesenko、Sergey A. Lapa、Anna Yu. Ikonnikova、Mariya A. Avdonina、Tatyana V. Nasedkina、Alexander S. Zasedatelev、Alexander V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.03.002

  日期：2016.3

  The novel C5-modified nucleotides containing indodicarbocyanine dye bearing a carboxyl group at the 3-position of indolenine have been synthesized and incorporated into DNA by commercially available thermostable Taq DNA polymerase. The efficiency of incorporation of labeled nucleotides during polymerase chain reaction was studied in a TB-biochip and THROMBO-Biochip test systems.

  已经合成了新的C5修饰的核苷酸，其包含在吲哚烯3-位带有羧基的茚二碳菁花青染料，并通过市售的热稳定Taq DNA聚合酶掺入到DNA中。在TB-biochip和THROMBO-Biochip测试系统中研究了聚合酶链反应过程中标记核苷酸掺入的效率。
• Synthesis, properties and bioconjugation of water-soluble asymmetric indodicarbocyanine dyes
  作者：Viktoriya E. Kuznetsova、Vadim A. Vasiliskov、Aleksandr S. Zasedatelev、Aleksandr V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.009

  日期：2008.5

  New indodicarbocyanine dyes have been synthesised and converted into succinimidyl active esters for the fluorescent labeling of proteins and oligonucleotides.