4-(2,6-Diisopropylphenyl)urazole | 86365-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,6-Diisopropylphenyl)urazole
• 英文别名: 4-[2,6-Di(propan-2-yl)phenyl]-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 86365-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: PYGMPGDEDCLRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-Diisopropylphenyl)urazole 在 氯磺酸 、 水 、 二氧化氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 4-(3-Sulfo-2,6-diisopropylphenyl)-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Potent hydrophilic dienophiles. Synthesis and aqueous stability of several 4-aryl- and sulfonated 4-aryl-1,2,4-triazoline-3,5-diones and their immobilization on silica gel

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a005
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二异丙基苯异氰酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2,6-Diisopropylphenyl)urazole
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称脱芳构化反应构建轴向手性乌拉唑嵌萘酮

  摘要：

  在本文中，我们公开了β-萘酚与 4-aryl-1,2,4-triazole-3,5-diones的催化不对称脱芳构化反应。发现具有螺基序的手性磷酸对该反应有效。具有轴向和中心手性的手性乌拉唑嵌入萘酮以良好到高产率 (70-85%) 获得，具有高非对映和对映选择性 (>20:1, 8-96% ees)，具有 C−N 旋转能垒31.54 K.Cal.mol −1和 t 1/2 25  °C=589.8 年。该反应的范围很广，很少有包括溴胺化反应在内的应用得到证实。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300080

文献信息

• Dynamic Covalent Chemistry: A Facile Room-Temperature, Reversible, Diels-Alder Reaction between Anthracene Derivatives and N-Phenyltriazolinedione
  作者：Nabarun Roy、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/asia.201100244

  日期：2011.9.5

  readily accessible, dynamic Diels–Alder reactions that are reversible at room temperature have been developed between anthracene derivatives as dienes and N‐phenyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione as the dienophile. The adducts formed undergo reversible component exchange to form dynamic libraries of equilibrating cycloadducts. Furthermore, reversible adduct formation allows temperature‐dependent modulation

  在蒽衍生物如二烯和N-苯基-1，2，4-三唑啉-3，5-二酮作为亲二烯体之间，已经开发出一系列在室温下可逆的，容易逆转的动态狄尔斯-阿尔德反应。形成的加合物经历可逆的组分交换，以形成平衡环加合物的动态库。此外，可逆加合物的形成允许对蒽组分的荧光性质进行温度依赖性调节。通过仔细选择和操纵这些简单的二烯和亲二烯体，可能对光动力聚合物材料的设计产生潜在的影响。
• KEANA, J. F. W.;GUZIKOWSKI, A. P.;WARD, D. D.;MORAT, C.;VAN, NICE, F. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2654-2660
  作者：KEANA, J. F. W.、GUZIKOWSKI, A. P.、WARD, D. D.、MORAT, C.、VAN, NICE, F. L.

  DOI：——

  日期：——
• Heat curable organopolysiloxane compositions
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0545590B1

  公开（公告）日：1997-02-05
• US5206329A
  申请人：——

  公开号：US5206329A

  公开（公告）日：1993-04-27
• Potent hydrophilic dienophiles. Synthesis and aqueous stability of several 4-aryl- and sulfonated 4-aryl-1,2,4-triazoline-3,5-diones and their immobilization on silica gel
  作者：John F. W. Keana、Anthony P. Guzikowski、David D. Ward、Claude Morat、Faith L. Van Nice

  DOI：10.1021/jo00164a005

  日期：1983.8