6-(2-hydroxyethyl)-4,7-dimethoxy-2,5-dimethylindan-2-carboxylic acid | 327163-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-(2-hydroxyethyl)-4,7-dimethoxy-2,5-dimethylindan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-(2-Hydroxyethyl)-4,7-dimethoxy-2,6-dimethyl-1,3-dihydroindene-2-carboxylic acid
• CAS: 327163-98-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: VHJZJQIFBVJDOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-hydroxyethyl)-4,7-dimethoxy-2,5-dimethylindan-2-carboxylic acid 在 吡啶-2,6-二羧酸 n-氧化物 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以77%的产率得到2,3,4,7-tetrahydro-5-(2-hydroxyethyl)-2,6-dimethyl-4,7-dioxo-1H-indene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of puraquinonic acid

  摘要：

  2-Methyl-1,4-benzenediol (10) was acylated with alpha -chloroisobutyroyl chloride and converted by treatment with AlCl3 into the indanone derivative 12, which was elaborated into the substituted indane acid 24. Oxidation then afforded racemic puraquinonic acid. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00144-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,7,8-tetrahydro-5H-4,9-dimethoxy-2-methyl-1-oxo-6-oxacyclopenta[b]naphthalen-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-(2-hydroxyethyl)-4,7-dimethoxy-2,5-dimethylindan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Puraquinonic Acid:  An Inducer of Cell Differentiation

  摘要：

  Puraquinonic acid (1) was synthesized from 2,5-dimethoxybenzoic acid by way of isochroman 2 and the indanone derivative 3, a Nazarov cyclization being used to construct the five-membered ring.

  DOI：

  10.1021/jo001523s