3-(4-carboxybutyl)-1'-ethyl-3,3',3'-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indodicarbocyanine | 1072070-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-carboxybutyl)-1'-ethyl-3,3',3'-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indodicarbocyanine
• 英文别名: 3-(4-carboxybutyl)-N-(4-sulfobutyl)-3,3',3'-trimethyl-N'-ethylindodicarbo cyanine；4-[(2E)-3-(4-carboxybutyl)-2-[(2E,4E)-5-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)penta-2,4-dienylidene]-3-methylindol-1-yl]butane-1-sulfonate
• CAS: 1072070-02-0
• 化学式: C₃₅H₄₄N₂O₅S
• 分子量: 604.811
• InChiKey: GSZCLQLVFUIPDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-carboxybutyl)-1'-ethyl-3,3',3'-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indodicarbocyanine 在 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-{9-[1'-ethyl-3,3',3'-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indodicarbocyanin-3-yl]-5-oxo-4-azanon-1-en-1-yl}-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate sodium salt
  参考文献：
  名称：

  新型荧光标记核苷酸：合成，光谱性质及其在聚合酶链反应中的应用

  摘要：

  已经合成了新的C5修饰的核苷酸，其包含在吲哚烯3-位带有羧基的茚二碳菁花青染料，并通过市售的热稳定Taq DNA聚合酶掺入到DNA中。在TB-biochip和THROMBO-Biochip测试系统中研究了聚合酶链反应过程中标记核苷酸掺入的效率。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.03.002
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1E,3E)-4-(1-ethyl-3,3-dimethylindol-1-ium-2-yl)buta-1,3-dienyl]-N-phenylacetamide 、 3-(4-carboxybutyl)-2,3-dimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indoleninium 在 乙酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以37.5%的产率得到3-(4-carboxybutyl)-1'-ethyl-3,3',3'-trimethyl-1-(4-sulfonatobutyl)indodicarbocyanine
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble cyanine dyes for biological microchip technology

  摘要：

  新型吲哚二碳菁染料被合成，并测定了它们的谱学特性。对于等浓度的染料，在激发波长 λ = 635 nm 和 655 nm，以及发射波长 λ = 670 nm 和 690 nm 处，分别测量了相对荧光效率。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0387-3

文献信息

• EP2157088
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis, properties and bioconjugation of water-soluble asymmetric indodicarbocyanine dyes
  作者：Viktoriya E. Kuznetsova、Vadim A. Vasiliskov、Aleksandr S. Zasedatelev、Aleksandr V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.mencom.2008.05.009

  日期：2008.5

  New indodicarbocyanine dyes have been synthesised and converted into succinimidyl active esters for the fluorescent labeling of proteins and oligonucleotides.
• Water-soluble cyanine dyes for biological microchip technology
  作者：V. E. Kuznetsova、T. A. Luk’yanova、V. A. Vasiliskov、O. V. Kharitonova、A. V. Chudinov、A. S. Zasedatelev

  DOI：10.1007/s11172-007-0387-3

  日期：2007.12

  Novel indodicarbocyanine dyes were obtained and their spectroscopic characteristics were determined. For equal concentrations of the dyes, the relative fluorescence efficiency was measured at the excitation wavelengths λ = 635 and 655 nm and the emission wavelengths λ = 670 and 690 nm, respectively.

  新型吲哚二碳菁染料被合成，并测定了它们的谱学特性。对于等浓度的染料，在激发波长 λ = 635 nm 和 655 nm，以及发射波长 λ = 670 nm 和 690 nm 处，分别测量了相对荧光效率。
• Novel fluorescently labeled nucleotides: synthesis, spectral properties and application in polymerase chain reaction
  作者：Viktoriya E. Kuznetsova、Maksim A. Spitsyn、Valeriy E. Shershov、Teimur O. Guseinov、Evgeniy E. Fesenko、Sergey A. Lapa、Anna Yu. Ikonnikova、Mariya A. Avdonina、Tatyana V. Nasedkina、Alexander S. Zasedatelev、Alexander V. Chudinov

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.03.002

  日期：2016.3

  The novel C5-modified nucleotides containing indodicarbocyanine dye bearing a carboxyl group at the 3-position of indolenine have been synthesized and incorporated into DNA by commercially available thermostable Taq DNA polymerase. The efficiency of incorporation of labeled nucleotides during polymerase chain reaction was studied in a TB-biochip and THROMBO-Biochip test systems.

  已经合成了新的C5修饰的核苷酸，其包含在吲哚烯3-位带有羧基的茚二碳菁花青染料，并通过市售的热稳定Taq DNA聚合酶掺入到DNA中。在TB-biochip和THROMBO-Biochip测试系统中研究了聚合酶链反应过程中标记核苷酸掺入的效率。