methyl-3-methyl-hex-6-al-4-yn-2-enoate | 166118-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl-3-methyl-hex-6-al-4-yn-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-methyl-6-oxohex-2-en-4-ynoate
• CAS: 166118-86-1
• 化学式: C₈H₈O₃
• 分子量: 152.15
• InChiKey: CCCLDDSPSVJOGK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-methyl-hex-6-al-4-yn-2-enoate 在 Lindlar's catalyst sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 氘 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 <11,12-2H>-9,11-di-cis-retinoic acid
  参考文献：
  名称：

  A preparation of high specific activity [11,12-3H]-9-cis-retinoic acid

  摘要：

  描述了一种具有特定活性为46 Ci/mmol的[11,12-3H]-9-顺式-视黄酸1的选择性全合成方法。通过两步高效地从容易获得的起始材料制备得到的炔4，与氘气和氚气部分还原得到9,11-二顺式-视黄酸3。讨论了3到1的选择性异构化，以及4到1的非选择性直接转化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360610
• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 草酰氯 、 三(2-甲氧基苯基)膦 、 palladium diacetate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl-3-methyl-hex-6-al-4-yn-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  A preparation of high specific activity [11,12-3H]-9-cis-retinoic acid

  摘要：

  描述了一种具有特定活性为46 Ci/mmol的[11,12-3H]-9-顺式-视黄酸1的选择性全合成方法。通过两步高效地从容易获得的起始材料制备得到的炔4，与氘气和氚气部分还原得到9,11-二顺式-视黄酸3。讨论了3到1的选择性异构化，以及4到1的非选择性直接转化。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580360610

文献信息

• A preparation of high specific activity [11,12-3H]-9-cis-retinoic acid
  作者：Jotham W. Coe、Calvin R. Hawes、Patrick Towers

  DOI：10.1002/jlcr.2580360610

  日期：1995.6

  A selective total synthesis of [11,12-3H]-9-cis-retinoic acid 1 at a specific activity of 46 Ci/mmole is described. The alkyne 4, efficiently prepared in two steps from readily available starting materials, was partially reduced to 9,11-di-cis-retinoic acid 3 with both deuterium and tritium gas. Selective isomerization of 3 to 1 is discussed, as well as non-selective direct conversions of 4 to 1.

  描述了一种具有特定活性为46 Ci/mmol的[11,12-3H]-9-顺式-视黄酸1的选择性全合成方法。通过两步高效地从容易获得的起始材料制备得到的炔4，与氘气和氚气部分还原得到9,11-二顺式-视黄酸3。讨论了3到1的选择性异构化，以及4到1的非选择性直接转化。