5-formyl-3-methyl-4-methoxycarbonylethylpyrrole-2-carboxylic acid | 16132-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-formyl-3-methyl-4-methoxycarbonylethylpyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methylpyrrole-2-carboxylic acid；5-Formyl-4-<2-methoxycarbonyl-ethyl>-3-methylpyrrolcarbonsaeure-(2)；5-formyl-4-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 16132-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₅
• 分子量: 239.228
• InChiKey: FSUDLQQMZYMMQL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-3-methyl-4-methoxycarbonylethylpyrrole-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 生成 3,3'-(7,17-dihexyl-3,8,13,18-tetramethyl-21H,23H-porphine-2,12-diyl)-bis-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and geometry determination of cofacial diporphyrins. EPR spectroscopy of dicopper diporphyrins in frozen solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00297a024
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 2-formyl-3-<2-(methoxycarbonyl)ethyl>-4-methylpyrrole-5-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-formyl-3-methyl-4-methoxycarbonylethylpyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  官能化的2,2'-联吡咯的合成改进

  摘要：

  一系列2,2'-联吡咯已使用基于各种2碘吡咯的Pd（0）催化均偶联的改进合成方法进行了有效合成。这种新的合成方法是在室温和水存在下进行的。诸如甲酰基，酯和腈的官能团能够在这些反应条件下存活。发现溶剂在该反应中起重要作用。

  DOI：

  10.1021/jo701310k

文献信息

• Syntheses of monofunctional porphyrinyl peptides containing glycine and leucine
  作者：Kevin M. Smith、Lionel R. Milgrom、George W. Kenner

  DOI：10.1039/p19810002065

  日期：——

  corresponding porphyrin free carboxylic acid were coupled with glycine ethyl ester, and the resulting porphyrinyl-glycine ester was hydrolysed and coupled with L-leucine methyl ester to give a porphyrinyl dipeptide; an isomer of this dipeptide was prepared by direct coupling of the activated porphyrin with L-leucyl-glycine methyl ester. A porphyrinyl tripeptide was also prepared in low yield by coupling the

  使用α，c-二甲二烯路线合成4,6,8-三乙基-2-（2-甲氧基羰基乙基）-1,3,5,7-四甲基卟啉。将相应的卟啉游离羧酸的活化衍生物与甘氨酸乙酯偶联，然后将所得的卟啉基-甘氨酸酯水解并与L-亮氨酸甲酯偶联，得到卟啉基二肽。通过活化的卟啉与L-亮氨酰-甘氨酸甲酯的直接偶联制备该二肽的异构体。通过使卟啉基-甘氨酸与L偶联也以低产率制备了卟啉基三肽。-亮氨酰-甘氨酸甲酯。试图合成含有未保护的组氨酸的卟啉肽的尝试（这将产生血红蛋白模型）在很大程度上没有成功。报道了合成卟啉肽的质谱碎裂模式。
• A Platform for the Synthesis of Oxidation Products of Bilirubin
  作者：Taufiqueahmed Mujawar、Petr Sevelda、Dominik Madea、Petr Klán、Jakub Švenda

  DOI：10.1021/jacs.3c11778

  日期：2024.1.17

  borylation and cross-coupling chemistries, translated into the concise assembly of the structurally diverse bilirubin oxidation products (BOXes, propentdyopents, and biopyrrins). The discovery of a new photoisomer of biopyrrin A named lumipyrrin is reported. Synthetic bilirubin oxidation products made available in sufficient purity and quantity will support future in vitro and in vivo investigations.

  胆红素是血红素分解代谢的主要产物。高浓度的色素具有神经毒性，但稍微升高浓度则有益。作为一种有效的抗氧化剂，胆红素在体内发生氧化转化并产生各种氧化片段。它们的形成机制、内在的生物活性以及在人类病理生理学中的潜在作用尚不清楚。降解方法已用于获取胆红素氧化产物的样品以供研究。在这里，我们报告了一种补充的、全合成的制备方法。我们的策略利用母体四环颜料中的重复取代模式。设计并有效合成了功能化的可偶联γ-内酯、γ-内酰胺和吡咯单环结构单元。随后的模块化组合，在金属催化的硼化和交叉偶联化学的支持下，转化为结构多样的胆红素氧化产物（BOX、propentdyopents和biopyrrins）的简洁组装。据报道，发现了一种新的生物比林 A 光异构体，名为 lumipyrrin。足够纯度和数量的合成胆红素氧化产物将支持未来的体外和体内研究。
• Jackson, Anthony H.; Kenner, George W.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1441 - 1448
  作者：Jackson, Anthony H.、Kenner, George W.、Smith, Kevin M.、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——
• Ringuet, Michel; Gagnon, Jacques, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 2420 - 2424
  作者：Ringuet, Michel、Gagnon, Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Osuka, Atsuhiro; Maruyama, Kazuhiro, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2401 - 2471
  作者：Osuka, Atsuhiro、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——