N¹,N¹-diethyl-4-nitro-m-phenylenediamine | 54998-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diethyl-4-nitro-m-phenylenediamine
• 英文别名: N¹,N¹-Diaethyl-4-nitro-m-phenylendiamin；N¹.N¹-Diaethyl-4-nitro-phenylendiamin-(1.3)；4-Nitro-3-amino-diaethyanilin；5-Diethylamino-2-nitroanilin；N1,N1-diethyl-4-nitro-benzene-1,3-diamine；1-N,1-N-diethyl-4-nitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 54998-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 209.248
• InChiKey: RURSJPLIHVROFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 、 N¹,N¹-diethyl-4-nitro-m-phenylenediamine 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以48%的产率得到methyl 2-((5-(diethylamino)-2-nitrophenyl)amino)-3-hydroxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过的aryldiazoacetates，苯胺和甲醛的三组分反应α - 芳基丝氨酸衍生物的有效合成

  摘要：

  首次报道了基于甲醛捕获铵化铵的三组分反应。该反应为α-芳基丝氨酸衍生物的合成提供了新的策略，并且可以扩展到α-芳基苏氨酸衍生物的制备。还证明了三组分反应在合成氢喹喔啉衍生物中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.046
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3,4-dinitroaniline 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 N¹,N¹-diethyl-4-nitro-m-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  van Romburgh, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 805

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Constitution, Electrochemical, Photographic and Allergenic Properties of p-Amino-N-dialkylanilines¹
  作者：R. L. Bent、J. C. Dessloch、F. C. Duennebier、D. W. Fassett、D. B. Glass、T. H. James、D. B. Julian、W. R. Ruby、J. M. Snell、J. H. Sterner、J. R. Thirtle、P. W. Vittum、A. Weissberger

  DOI：10.1021/ja01151a037

  日期：1951.7
• van Romburgh, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1923, vol. 42, p. 805
  作者：van Romburgh

  DOI：——

  日期：——
• Efficient synthesis of α-aryl serine derivatives via three-component reactions of aryldiazoacetates, anilines and formaldehyde
  作者：Chengjin Wang、Shunying Liu、Dong Xing、Xin Wang、Xiang Wu、Wenhao Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.046

  日期：2013.12

  A three-component reaction based on trapping of ammonium ylides with formaldehyde was first reported. This reaction offers a new strategy for the synthesis of α-aryl serine derivatives and can be extended to the preparation of α-aryl threonine derivatives. Synthetic application of the three component reaction for the preparation of hydroquinoxaline derivative was also demonstrated.

  首次报道了基于甲醛捕获铵化铵的三组分反应。该反应为α-芳基丝氨酸衍生物的合成提供了新的策略，并且可以扩展到α-芳基苏氨酸衍生物的制备。还证明了三组分反应在合成氢喹喔啉衍生物中的合成应用。