1,12-bis[(3-imino-2-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one)-4-yl]dodecane | 1598406-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,12-bis[(3-imino-2-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one)-4-yl]dodecane
• 英文别名: 3-Imino-4-[12-(3-imino-2-methyl-5-oxo-1,2,4-oxadiazolidin-4-yl)dodecyl]-2-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one；3-imino-4-[12-(3-imino-2-methyl-5-oxo-1,2,4-oxadiazolidin-4-yl)dodecyl]-2-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
• CAS: 1598406-63-3
• 化学式: C₁₈H₃₂N₆O₄
• 分子量: 396.49
• InChiKey: GDCCFVCFWKOURS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.1±51.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-bis[(3-imino-2-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one)-4-yl]dodecane 在 溶剂黄146 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以81%的产率得到1,12-bis(N-methylguanidino)dodecane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  双烷基胍抗疟药物的第一个口服生物前体的开发

  摘要：

  恶性疟原虫是最严重的疟疾形式，因此，需要新的靶标和新型化学治疗支架来对抗这种寄生虫的新出现的多药耐药菌株。双烷基胍已被设计用来模拟胆碱，从而抑制了原生质体磷脂酰胆碱的生物合成。尽管有有效的体外抗疟原虫和体内抗疟疾活性，但是这些化合物用于进一步临床开发的主要缺点是它们的口服生物利用度低。为了解决这个问题，对双烷基胍进行了各种调节。在胍基基序上引入N-二取代基改善了体内和体外活性。另一方面，在小鼠模型中的体内药理学评估显示，N羟基化衍生物是双烷基胍系列中的第一个口服生物前体。这项研究为基于双烷基胍的口服抗疟药铺平了道路，该抗疟药可靶向血浆磷脂代谢。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300419
• 作为产物：
  描述：

  dodecyl-1,12-dicyanamide 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,12-bis[(3-imino-2-methyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one)-4-yl]dodecane
  参考文献：
  名称：

  双烷基胍抗疟药物的第一个口服生物前体的开发

  摘要：

  恶性疟原虫是最严重的疟疾形式，因此，需要新的靶标和新型化学治疗支架来对抗这种寄生虫的新出现的多药耐药菌株。双烷基胍已被设计用来模拟胆碱，从而抑制了原生质体磷脂酰胆碱的生物合成。尽管有有效的体外抗疟原虫和体内抗疟疾活性，但是这些化合物用于进一步临床开发的主要缺点是它们的口服生物利用度低。为了解决这个问题，对双烷基胍进行了各种调节。在胍基基序上引入N-二取代基改善了体内和体外活性。另一方面，在小鼠模型中的体内药理学评估显示，N羟基化衍生物是双烷基胍系列中的第一个口服生物前体。这项研究为基于双烷基胍的口服抗疟药铺平了道路，该抗疟药可靶向血浆磷脂代谢。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300419