N-nitroso-N-mesitylglycine | 104412-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-nitroso-N-mesitylglycine
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethyl-N-nitrosoanilino)acetic acid
• CAS: 104412-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: RRELKZZSRIMYOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-N-mesitylglycine 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-(2,4,6-trimethylphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  以 Sydnones 作为前碳单元的阴离子 N-杂环卡宾金 (I) 配合物：Au-C sp2 键稳定性与其“相对”咪唑相比的综合研究

  摘要：

  以一系列苯乙烯酮作为N-杂环卡宾（NHC）前体，通过两步反应合成金（I）配合物。第一个反应步骤涉及苯乙烯酮的去质子化以获得相应的阴离子 NHC。其次，添加金属前体以提供相应的金(I)络合物。此时，获得的络合物取决于金属前体的性质。使用 AuCl(tht) 可以得到单卡宾络合物（sydnone-Au-tht），相比之下，使用金（I）咪唑络合物可以得到双卡宾络合物（sydnone-Au-）咪唑）。此外，使用悉尼酮作为金属前体（悉尼酮-Au-tht）会形成不对称双悉尼酮复合物（悉尼酮-Au-悉尼酮'）。所有金 (I) 配合物均已通过核磁共振、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、紫外-可见光 (UV-vis) 和元素分析进行​​了表征。使用密度泛函理论（DFT）方法从理论上建立结构/稳定性关系并描述这些配合物及其咪唑类似物的催化效果。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.3c00486
• 作为产物：
  描述：

  ethyl mesitylglycinate 在 三氧化二氮 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 2.17h， 生成 N-nitroso-N-mesitylglycine
  参考文献：
  名称：

  用于生成无水三氧化二氮的按需流动平台及其在 N-亚硝化反应中的进一步应用

  摘要：

  报道了一种多功能连续流动平台，用于生成浓度精确且可调的浓缩三氧化二氮 (N 2 O 3 ) 溶液。它解锁了 N 2 O 3在流动和间歇亚硝化合成杂环化合物中的用途。

  DOI：

  10.1002/anie.202210146

文献信息

• Anionic N-heterocyclic carbenes by decarboxylation of sydnone-4-carboxylates
  作者：Ana-Luiza Lücke、Sascha Wiechmann、Tyll Freese、Martin Nieger、Tamás Földes、Imre Pápai、Mimoza Gjikaj、Arnold Adam、Andreas Schmidt

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.019

  日期：2018.4

  to temperature dependent IR spectroscopy proved the decarboxylation of lithium sydnone-4-carboxylates and formation of the corresponding sydnone anions which can be represented as anionic N-heterocyclic carbenes. In DMSO-d6 solution, water favors the decarboxylation. Calculations have been performed to elucidate the mechanism of the decarboxylation in the absence and presence of water.

  不稳定的N-杂环卡宾可以被掩盖和稳定为伪交叉共轭的芳族羧酸羧酸盐，它们在变暖时会脱羧。该研究涉及中离子化合物的羧酸盐的脱羧以产生阴离子的N-杂环卡宾。因此，通过4-溴丁酮通过与nBuLi进行卤素-锂交换并随后用二氧化碳处理来制备4-亚氨基syndone-4-羧酸锂。质子化得到相应的sydnone-4-羧酸。除了依赖于温度的红外光谱外，热重法测量还证明了sydnone-4-羧酸锂的脱羧作用以及相应的sydnone阴离子的形成，可以将其表示为阴离子N-杂环卡宾。在DMSO-d6溶液中，水有助于脱羧。
• Turnbull, Kenneth, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 965 - 968
  作者：Turnbull, Kenneth

  DOI：——

  日期：——
• TURNBULL, K., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 965-968
  作者：TURNBULL, K.

  DOI：——

  日期：——