1,5-bis(2-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one | 114657-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1,5-bis(2-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: 1,5-Bis(2-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 114657-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₂Br₂O
• 分子量: 392.09
• InChiKey: USWOVAGRUBOXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  487.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(2-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one 在 三乙醇胺 、 盐酸羟胺 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7,11-Bis-(2-bromo-phenyl)-2,4-diaza-spiro[5.5]undecane-1,3,5,9-tetraone 9-oxime
  参考文献：
  名称：

  Osman; Kandeel; Said, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 10, p. 1073 - 1078

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇 、 邻溴苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以48%的产率得到1,5-bis(2-bromophenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  碱催化的仲醇和芳基醛的交叉偶联，同时伴随醇的氧化为酮：合成Claisen-Schmidt缩合产物的另一种方法

  摘要：

  当在催化量（20摩尔％）的K 2 CO存在下，将芳基醛的醇溶液回流搅拌45小时时，实现了碱催化的仲醇与芳基醛的CC交叉偶联3。使用各种仲醇和取代的芳基醛，可以以中等至良好的收率获得一致形成的α，α'-双-（亚苄基）链烷酮。在此，已经通过使用仲醇的替代策略合成了作为克莱森-施密特（十字醇醛）缩合的经典产物的α，α′-双-（亚苄基）链烷酮。双-（亚苄基）链烷酮是各种药物方案和双酚生产中必不可少的部分不使用任何贵金属的-（亚苄基）链烷酮是本反应的主要结果。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.093

文献信息

• Chemoselective Double Michael Addition: Synthesis of 2,6-Diarylspiro[Cyclohexane-1,3′-Indoline]-2′,4-Diones via Addition of Indolin-2-One to Divinyl Ketones
  作者：Zheng Li、Jiasheng Li、Jingya Yang

  DOI：10.3184/174751917x14878812592779

  日期：2017.3

  Seventeen examples of 2,6-diarylspiro[cyclohexane-1,3′-indoline]-2′4-diones were efficiently prepared by the Cs₂CO₃-catalysed chemoselective double Michael additions of indolin-2-one to divinyl ketones. This method has the advantage of high chemoselectivity, mild reaction conditions, high yield and atom- and step-economy.

  通过 Cs2CO3 催化吲哚啉-2-酮与二乙烯基酮的化学选择性双迈克尔加成反应，有效地制备了 17 个 2,6-二芳基螺[环己烷-1,3′-吲哚啉]-2′4-二酮的实例。该方法具有化学选择性高、反应条件温和、产率高、原子和步骤经济等优点。
• Synthesis of 4-arylethyl-6-arylpyrimidine-2-thiols through aza-Michael addition/nucleophilic addition/aromatization tandem reactions
  作者：Zheng Li、Wenli Song、Jiaojiao He、Yan Du、Jingya Yang

  DOI：10.1515/hc-2017-0169

  日期：2018.2.23

  Abstract An efficient method for the synthesis of the title compounds by reactions of divinyl ketones with thiourea is described. This protocol has the advantages of high yields, mild reaction conditions and simple work-up procedure.

  摘要 描述了一种通过二乙烯基酮与硫脲反应合成标题化合物的有效方法。该方案具有收率高、反应条件温和、后处理程序简单等优点。
• A highly organocatalytic stereoselective double Michael reaction: efficient construction of optically enriched spirocyclic oxindoles
  作者：Liang-Liang Wang、Lin Peng、Jian-Fei Bai、Li-Na Jia、Xi-Ya Luo、Qing-Chun Huang、Xiao-Ying Xu、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c1cc11223f

  日期：——

  An array of spirocyclic oxindoles have been constructed via a double Michael reaction in high yields and excellent enantioselectivities.

  一系列螺环氧吲哚化合物已经通过双Michael反应高产率和优异对映选择性构建。
• Highly Enantioselective Synthesis of Spiro[cyclohexanone-oxindoles] and Spiro[cyclohexanone-pyrazolones] by Asymmetric Cascade [5+1] Double Michael Reactions
  作者：Bin Wu、Jian Chen、Mei-Qiu Li、Jin-Xin Zhang、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201101529

  日期：2012.3

  The asymmetric catalytic synthesis of naturally occurring and biologically active spiro compounds is a challenge for modern chemical methodology. Here we report the construction of spiro compounds through cascade [5+1] double Michael reactions between divinyl ketones and N-unprotectedoxindoles or N-phenyl-protected pyrazolones catalyzed by a combination of the easily available 9-amino-9-deoxy-epi-quinine

  天然存在和生物活性螺环化合物的不对称催化合成是现代化学方法的挑战。在这里，我们报告了通过二乙烯基酮和 N-未保护的羟吲哚或 N-苯基保护的吡唑啉酮之间的级联 [5+1] 双迈克尔反应构建螺环化合物，该反应由易于获得的 9-氨基-9-脱氧-表奎宁与 N-Boc-D-苯基甘氨酸。以高产率（高达 98%）和立体选择性（高达 >20:1 dr，99% ee）获得了所需的多立体螺环[环己酮-羟吲哚和 -吡唑啉酮]。
• Efficient synthesis of optically active 4-nitro-cyclohexanones via bifunctional thiourea-base catalyzed double-Michael addition of nitromethane to dienones
  作者：Bin Wu、Guo-Gui Liu、Mei-Qiu Li、Yong Zhang、Shao-Yun Zhang、Jun-Ru Qiu、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c0cc05418f

  日期：——

  Thiourea-modified cinchona alkaloids as bifunctional catalysts and a base could catalyze a stepwise [5+1] cyclization of divinyl ketones with nitromethane via double Michael additions, furnishing optically active 4-nitro-cyclohexanones with good yields, excellent diastereoselectivities (>20 : 1) and high enantiomeric ratios (up to 97 : 3).

  硫脲改性的金鸡纳生物碱作为双功能催化剂和碱，可以通过两次迈克尔加成反应，用硝基甲烷催化二乙烯基酮的[5 + 1]逐步环化，从而提供了具有良好收率，优异的非对映选择性（> 20：1的旋光性4-硝基-环己酮）。 ）和高对映体比例（高达97：3）。