methyl (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate | 156074-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-allyl ester 2-methyl ester；2-O-methyl 1-O-prop-2-enyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 156074-42-9
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₅Si
• 分子量: 343.495
• InChiKey: MPRJLOJIJMWXIX-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(2S,4R)-allyl 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯盐酸盐 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2S,4R)-1-allyloxycarbonyl-4-tert-butyldimethylsilyloxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-吡咯烷基硫代碳青霉烯类化合物的合成及抗菌活性：含杂芳烃作为侧链

  摘要：

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300728

文献信息

• WO2007/39616
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and Antibacterial Activities of 4-Pyrrolidinylthio Carbapenems: Containing Heteroaromatics as a Side Chain
  作者：Han-Won Cho、Chang-Hyun Oh、Ju-Shin Lee、Soo-Chul Lee、Jung-Hoon Choi、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/ardp.200300728

  日期：2003.11

  The synthesis of a new series of 2‐alkyl‐4‐pyrrolidinylthio‐b‐methylcarbapenems containing the substituted heteroaromatic moieties is described. Their in vitro antibacterial activities against both gram‐positive and gram‐negative bacteria were tested. The effect of substituents on the nitrogen atoms at heteroaromatic rings was investigated. Particular compounds (14 b, 14 c) containing 3‐methyl‐ and

  描述了包含取代的杂芳族部分的新系列 2-烷基-4-吡咯烷硫基-b-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性。研究了取代基对杂芳环上氮原子的影响。含有 3-甲基和 3, 5-二甲基吡唑硫代取代部分的特定化合物 (14 b, 14 c) 显示出最有效的抗菌活性。