methyl α-D-galacto-hexodialdoside-(1,5) 6-hydrate | 120056-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl α-D-galacto-hexodialdoside-(1,5) 6-hydrate
• 英文别名: methyl-α-D-galactohexodialdo-1,5-pyranoside；(2S,3R,4S,5R,6S)-2-(dihydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 120056-25-9
• 化学式: C₇H₁₄O₇
• 分子量: 210.184
• InChiKey: HATCNVUUVNGTGH-FPYZNPETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl α-D-galacto-hexodialdoside-(1,5) 6-hydrate 在 吡啶 、 5A molecular sieve 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 24.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dialdosides-(1,5) of glucose and galactose: synthesis, reactivity, and conformation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00271a011
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-乳酸吡喃糖苷甲酯 在 galactose oxidase 、 catalase 、 horseradish peroxidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到methyl α-D-galacto-hexodialdoside-(1,5) 6-hydrate
  参考文献：
  名称：

  半乳糖氧化酶氧化甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷：形成的产物和用于生产醛的反应条件的优化。

  摘要：

  半乳糖氧化酶催化的，半乳糖衍生物的有针对性的C-6氧化的反应条件已针对醛的生产进行了优化，并最大程度地减少了副产物的形成。使用带有镰刀菌属半乳糖氧化酶基因的巴斯德毕赤酵母生产的半乳糖氧化酶作为催化剂，甲基α-D-半乳糖吡喃糖苷为底物，反应介质，温度，浓度以及半乳糖氧化酶，过氧化氢酶和辣根的组合过氧化物酶用作变量。在反应之后进行（1）NMR光谱分析，并分离，表征和鉴定主要产物。所有这三种酶的最佳组合可产生醛（甲基α-D-半乳糖-己二醛1，（5-吡喃糖苷）的收率约为90％，使用空气作为氧气源，在4摄氏度的水中，底物浓度为70 mM。不需要用氧气冲洗反应混合物。醛在水中以水合物形式存在。主要的副产物是一种糖醛酸（甲基α-D-半乳糖吡喃二糖醛酸）和一种α，β-不饱和醛（甲基4-脱氧-α-D-苏式-hex-4-enodialdo-1,5-吡喃糖苷），首次观察到平行形成。糖醛酸的形成似乎是半乳糖氧化酶

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.08.020

文献信息

• Selective Oxidation of Unprotected Carbohydrates to Aldehyde Analogues by Using TEMPO Salts
  作者：Tony Breton、George Bashiardes、Jean-Michel Léger、Kouakou B. Kokoh

  DOI：10.1002/ejoc.200600914

  日期：2007.4

  ide and methyl-α-D-galactopyranoside) was selectively converted into the corresponding aldehyde in the form of acetals by using TEMPO+ BF4– (2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate) in organic medium with 2,6-lutidine as the base. Indeed, organic anhydrous conditions prevent over oxidation of the alcohol group to the carboxylate form. The resulting compounds, methyl-α-D-glucohexodialdo-1

  通过使用 TEMPO+ BF4–，基本上未受保护的碳水化合物（甲基-α-D-吡喃甘露糖苷、甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基-α-D-吡喃半乳糖苷）的伯醇功能被选择性地转化为缩醛形式的相应醛。 (2,2,6,6-四甲基哌啶-1-四氟硼酸氧铵) 在以 2,6-二甲基吡啶为碱的有机介质中。事实上，有机无水条件可防止醇基过度氧化为羧酸盐形式。所得化合物，甲基-α-D-glucohexodialdo-1,5-pyranoside 和甲基-α-D-manohexodialdo-1,5-pyranoside 用 NMR 和质谱法表征。此外，将在 TEMPO 电化学介导系统中获得的结果与纯 TEMPO+ – 系统的结果进行比较，但由于反应速度非常慢，电化学条件下的产率较低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)